(3R,4R)-4-benzyloxy-hept-6-en-3-ol | 88223-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-benzyloxy-hept-6-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-4-benzyloxy-6-hepten-3-ol；(3R,4R)-4-phenylmethoxyhept-6-en-3-ol
• CAS: 88223-83-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: SGKIHHJPDPSOCW-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-benzyloxy-hept-6-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2R,7R,8R)-7-benzyloxy-8-ethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2-carbonyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）劳伦霉素的全合成：中环醚的不对称烷基化-闭环复分解方法。

  摘要：

  [式：见正文]（+）-劳伦霉素1的对映选择性全合成是由（S）-（+）-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮分十八步完成的。该合成过程中的关键步骤是导致酰基恶唑烷酮2的不对称乙醇酸酯烷基化反应和随后的闭环烯烃复分解反应，以构建1的茂新烯核。用于该合成反应的中环醚的方法为合成该化合物提供了一条通用而有效的途径。其他海洋天然产物的循环核心。

  DOI：

  10.1021/ol991201e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4R)-4-benzyloxy-hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）劳伦霉素的全合成：中环醚的不对称烷基化-闭环复分解方法。

  摘要：

  [式：见正文]（+）-劳伦霉素1的对映选择性全合成是由（S）-（+）-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮分十八步完成的。该合成过程中的关键步骤是导致酰基恶唑烷酮2的不对称乙醇酸酯烷基化反应和随后的闭环烯烃复分解反应，以构建1的茂新烯核。用于该合成反应的中环醚的方法为合成该化合物提供了一条通用而有效的途径。其他海洋天然产物的循环核心。

  DOI：

  10.1021/ol991201e

文献信息

• Ring closing metathesis for the formation of medium ring ethers: the total synthesis of (−)-isolaurallene
  作者：Michael T Crimmins、Kyle A Emmitte、Allison L Choy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00040-6

  日期：2002.3

  The total synthesis of the marine metabolite (−)-isolaurallene is described. Two approaches to the core nine-membered ether are presented both of which are based on a ring closing metathesis to close the cyclic ether.

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。
• Novel “Protecting Group-Dependent” Alkylation−RCM Strategy to Medium-Sized Oxacycles:  First Total Synthesis of (−)-Isoprelaurefucin
  作者：Hyunjoo Lee、Hyoungsu Kim、Taehyun Yoon、Byungsook Kim、Sanghee Kim、Hee-Doo Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/jo050974f

  日期：2005.10.1

  A novel “protecting group-dependent” alkylation strategy was developed for complementary diastereoselective syntheses of α,α‘-syn- and α,α‘-anti-bis-alkenes 2 and 3, which represent ring-closing metathesis (RCM) substrates for medium-sized oxacycles. This principle has been applied to a stereoselective and concise total synthesis of (−)-isoprelaurefucin (4) in 14 steps in 12% overall yield from known

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。
• An Approach to <i>Lauroxanes</i> by Iterative Use of Co₂(CO)₆-Acetylenic Complexes. A Formal Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Nuria Ortega、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1021/jo101566x

  日期：2010.10.1

  Nicholas reaction to form unsaturated branched linear ethers, a ring closing metathesis to obtain the cobalt complex cyclic ethers, and an isomerization promoted by montmorillonite K-10. A short synthesis of cyclic ethers of seven-, eight-, and nine-membered rings is described. Additionally, the methodology is exemplified by the formal synthesis of (+)-laurencin, a red algae metabolite.

  描述了基于迭代使用Co 2（CO）6-炔属配合物的功能强大且高度收敛的方法制备月桂烷的新方法。该策略采用分子间尼古拉斯反应形成不饱和支链线性醚，闭环易位以获得钴络合物环状醚，并由蒙脱石K-10促进异构化。描述了七元，八元和九元环的环状醚的简短合成。另外，该方法以（+）-月桂素（一种红色藻类代谢物）的形式合成为例。
• Carbohydrate-like chiral synthos. Preparation of () γ-hexanolide, (5, 6, 7) 6,7-isopropylidendioxy-δ-octanolide and (+)-brevicomin from (2, 3, 4) 2,3-isopropylidendioxy-4-benzyloxyhept-6-ene
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Stefano Servi、Carlo Zirotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94526-x

  日期：1983.1

  The C6, C7, C8 and C9 chiral procedure (8), (7), (14) and (19), containing one, two and three oxygen-substituted chiral centres, respectively, have been prepared from the carbohydrate-like optically active, C7 synthon (1).

  由碳水化合物制备了分别含有一个，两个和三个氧取代的手性中心的C 6，C 7，C 8和C 9手性方法（8），（7），（14）和（19）。像旋光活性的C 7合成子（1）。
• Mulzer, Johann; Angermann, Alfred; Muench, Winfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 825 - 838
  作者：Mulzer, Johann、Angermann, Alfred、Muench, Winfried

  DOI：——

  日期：——