HIV-1TATPROTEIN肽 | 191936-91-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: HIV-1TATPROTEIN肽
• 英文名称: Tyr-Gly-Arg-Lys-Lys-Arg-Arg-Gln-Arg-Arg-Arg
• 英文别名: YGRKKRRQRRR；HIV-1 Tat Protein (47-57)；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]hexanoyl]amino]hexanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 191936-91-1
• 化学式: C₆₄H₁₁₈N₃₂O₁₄
• 分子量: 1559.85
• InChiKey: RAVVEEJGALCVIN-AGVBWZICSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  去离子水中的溶解度：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.5
• 重原子数：
  110
• 可旋转键数：
  58
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  856
• 氢给体数：
  28
• 氢受体数：
  23

制备方法与用途

生物活性

TAT（YGRKKRRQRRR）源自人免疫缺陷病毒 (HIV-1) 的转录反式激活因子 (TAT)，是一种穿透细胞的肽。TAT 可以增加异源蛋白质的产量和溶解度。

体外研究

TAT（YGRKKRRQRRR）是 HIV-1 TAT 蛋白第 47 到 57 氨基酸残基，代表了该蛋白的正电荷蛋白质转运域 (TAT-PTD)。这种肽能够快速穿过活细胞的质膜。TAT（YGRKKRRQRRR；TAT-PTD）可以简单地通过被动扩散穿越细胞膜的亲脂双层。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-azidobut-1-ynyl)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 HIV-1TATPROTEIN肽 在 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸与高价碘的生物结合

  摘要：

  高价碘试剂最近已成为后期肽和蛋白质功能化的强大工具。在此，我们报告了一种在生理条件下将高价碘引入生物分子的酪氨酸生物共轭方法。酪氨酸残基选择性加成到乙炔基苯并氧酮 (EBX) 的炔基键上，产生稳定的乙烯基苯并氧酮 (VBX) 生物缀合物。该方法已成功应用于肽和蛋白质，并耐受除半胱氨酸之外的所有其他亲核残基。生成的 VBX 通过钯催化的交叉偶联和叠氮-炔环加成反应进一步官能化。该方法可成功用于修饰生物活性天然产物和天然链霉亲和素，以实现硫醇介导的细胞摄取。

  DOI：

  10.1039/d2sc04558c
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-酪氨酸 、 FMOC-赖氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 、 FMOC-L-精氨酸 生成 HIV-1TATPROTEIN肽
  参考文献：
  名称：

  Cobalamin mediated delivery of nucleic acids, analogs and derivatives thereof

  摘要：

  这项发明涉及钴胺素介导的核酸及其类似物和衍生物的传递到宿主以影响基因表达。

  公开号：

  US20060074034A1

文献信息

• A Facile Approach for Synthesis and Intracellular Delivery of Size Tunable Cationic Peptide Functionalized Gold Nanohybrids in Cancer Cells
  作者：Kavita Bansal、Mohammad Aqdas、Munish Kumar、Rajni Bala、Sanpreet Singh、Javed N. Agrewala、O. P. Katare、Rohit K. Sharma、Nishima Wangoo

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00772

  日期：2018.4.18

  Peptide-based drug delivery systems have become a mainstay in the contemporary medicinal field, resulting in the design and development of better pharmaceutical formulations. However, most of the available reports employ tedious multiple reaction steps for the conjugation of bioactive cationic peptides with drug delivery vehicles. To overcome these limitations, the present work describes a one-step approach for facile and time efficient synthesis of highly cationic cell penetrating peptide functionalized gold nanoparticles and their intracellular delivery. The nanoconstruct was synthesized by the reduction of gold metal ions utilizing cell penetrating peptide (CPP), which facilitated the simultaneous synthesis of metal nanoparticles and the capping of the peptide over the nanoparticle surface. The developed nanoconstruct was thoroughly characterized and tested for intracellular delivery into HeLa cells. Intriguingly, a high payload of cationic peptide over gold particles was achieved, in comparison to conventional conjugation methods. Moreover, this method also provides the ability to control the size and peptide payload of nanoparticles. The nanoconstructs produced showed enhanced cancer cell penetration (μM) and significant cytotoxic effect compared to unlabeled gold nanoparticles. Therefore, this novel approach may also have significant future potential to kill intracellular hidden dreaded pathogens like the human immunodeficiency virus, Mycobacterium tuberculosis, and so forth.

  基于肽的药物输送系统已成为当代医学领域的主流，并催生了更优药物制剂的设计和开发。然而，大多数现有报告采用繁琐的多步反应步骤，将生物活性阳离子肽与药物输送载体偶联。为了克服这些局限性，本研究描述了一种一步法，用于简便、快速地合成高阳离子细胞穿透肽功能化金纳米粒子及其细胞内递送。该纳米结构是通过利用细胞穿透肽（CPP）还原金金属离子合成的，这有助于同时合成金属纳米粒子和肽在纳米粒子表面的封端。对所开发的纳米结构进行了全面的表征和测试，以确定其是否能够递送到HeLa细胞中。有趣的是，与传统的偶联方法相比，金粒子上阳离子肽的有效载荷很高。此外，这种方法还可以控制纳米粒子的尺寸和肽的有效载荷。与未标记的金纳米粒子相比，所制备的纳米结构显示出更强的癌细胞穿透性（μM）和显著的细胞毒性作用。因此，这种新颖的方法在未来可能也有很大的潜力，可用于杀死细胞内隐藏的可怕病原体，如人类免疫缺陷病毒、结核分枝杆菌等。
• Selective Binding of TAR RNA by a Tat-Derived β-Peptide
  作者：Michael A. Gelman、Sara Richter、Hong Cao、Naoki Umezawa、Samuel H. Gellman、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/ol034977v

  日期：2003.10.1

  The interaction between the HIV-1 Tat protein and the TAR RNA element in the nascent viral genomic transcript is required for viral replication. An 11-residue beta-peptide (1), an all-beta homologue of the Arg-rich region Tat 47-57, binds TAR RNA with K-d = 29 +/- 4 nM. A control beta-peptide (2) in which all Arg side chains are replaced by Lys side chains shows increased affinity but decreased specificity for wild-type vs bulge-deleted TAR RNA, as do the alpha-peptide analogues of 1 and 2.
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING ABAD/Aß PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSITIONS POUR INHIBER L'INTERACTION ENTRE L'ENZYME ABAD ET LA PROTEINE A DOLLAR G(B)
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2005117538A2

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention provides methods, compositions and articles of manufacture for inhibiting binding between Aβ protein and ABAD in cells. Uses of this invention include, for example, treating Alzheimer’s disease; reducing free radical generation, DNA fragmentation, and cytochrome C release in cells; and preserving cell viability by preventing LDH release from a cell.
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING ABAD/Aß PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSITIONS POUR INHIBER L'INTERACTION ENTRE L'ENZYME ABAD ET LA PROTEINE A$G(B)
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2005117538A9

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] This invention provides methods, compositions and articles of manufacture for inhibiting binding between Aß protein and ABAD in cells. Uses of this invention include, for example, treating Alzheimer's disease; reducing free radical generation, DNA fragmentation, and cytochrome C release in cells; and preserving cell viability by preventing LDH release from a cell.
  [FR] Cette invention concerne des procédés, des compositions et des produits destinés à inhiber la liaison entre la protéine Aß et l'enzyme ABAD dans des cellules. Les utilisations de cette invention sont notamment le traitement de la maladie d'Alzheimer, la réduction de la production de radicaux libres, de la fragmentation d'ADN et de la libération des cytochromes C dans des cellules, et la préservation de la viabilité des cellules en empêchant la libération de LDH d'une cellule.
• Cobalamin mediated delivery of nucleic acids, analogs and derivatives thereof
  申请人：Collins A. Douglas

  公开号：US20060074034A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This invention is in the area of cobalamin-mediated delivery of nucleic acids and analogs and derivatives thereof to a host to affect gene expression.

  这项发明涉及钴胺素介导的核酸及其类似物和衍生物的传递到宿主以影响基因表达。