2,5-bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene | 224454-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2,5-bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene
• 英文别名: 2,5-Bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene；2,5-bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiole
• CAS: 224454-72-2
• 化学式: C₁₀H₈S₈
• 分子量: 384.702
• InChiKey: GTPZFBWUGATPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraphenylarsonium trichlorocuprate(II) 、 2,5-bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene 以 乙二醇 、 苯甲腈 为溶剂， 生成 κ-2,5-bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene)2[CuCl4]0.67*(H2O)0.33
  参考文献：
  名称：

  新型分子磁性金属：κ-(BDH-TTP)4CuCl4·(H2O)n和κ-(BDH-TTP)2[CuCl4]0.67·(H2O)0.33（BDH-TTP为2,5-bis(1,3) -dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene)

  摘要：

  基于 2,5-bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (BDH-TTP) 的新型自由基阳离子盐，即 κ-(BDH-TTP)4CuCl4· (H2O)n (1) 和κ-(BDH-TTP)2[CuCl4]0.67··(H2O)0.33 (2) 被合成和结构表征。通过在恒电流条件下电化学氧化 BDH-TTP 制备单晶。X 射线衍射研究表明盐具有层状结构，其特征在于存在 κ 型 BDH-TTP 导电层。这些层与由 [CuCl4]2- 单元和水分子组成的复杂阴离子交替。两种盐都表现出低至 4.2 K 的金属电导率的温度依赖性。 在 2 的晶体中观察到 Cu2+ 子系统中的自旋-自旋反铁磁相关性。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0304-z
• 作为产物：
  描述：

  4,5-(1,4-dioxane-2,3-diyldithio)-1,3-dithiol-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 2,5-bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene
  参考文献：
  名称：

  作为BEDT-TTF的结构异构体的BDH-TTP及其二维六氟磷酸盐。

  摘要：

  BDH-TTP（1）是双（亚乙基二硫代）四硫富富瓦烯（BEDT-TTF）的结构异构体，它的电荷转移盐显示了低至低温的金属行为。在（BDH-TTP）的情况下，2 PF 6此行为归因于结构，它是由PF的BDH-TTP供体分子和片材的κ型片的向上6 -的阴离子。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990315)38:6<810::aid-anie810>3.0.co;2-i

文献信息

• New Tetrathiapentalene-Derived Charge Transfer Salts with Paramagnetic Transition Metal Complex Anion:  <i>κ</i>-(EDDH-TTP)₃[Cr(phen)(NCS)₄]·2CH₂Cl₂ and <i>κ</i>₂₁-(BDH-TTP)₅[Cr(phen)(NCS)₄]₂·2CH₂Cl₂
  作者：Fatima Setifi、Lahcène Ouahab、Stéphane Golhen、Olivier Hernandez、Akira Miyazaki、Toshiaki Enoki、Takashi Toita、Jun-ichi Yamada、Hiroyuki Nishikawa、Andrzej Łapiński、Roman Świetlik

  DOI：10.1021/ic0255961

  日期：2002.7.1

  The preparation, crystal structures, and optical and magnetic properties of two new charge-transfer salts kappa-(EDDH-TTP)(3)[Cr(phen)(NCS)(4)] x 2CH(2)Cl(2) (1) and kappa(21)-(BDH-TTP)(5)[Cr(phen)(NCS)(4)](2) x 2CH(2)Cl(2) (2), where phen = 1,10- phenanthroline, EDDH-TTP = 2-(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene, and BDH-TTP = 2,5-bis(1,

  两种新型电荷转移盐kappa-（EDDH-TTP）（3）[Cr（phen）（NCS）（4）] x 2CH（2）Cl（2）的制备，晶体结构以及光学和磁性1）和kappa（21）-（BDH-TTP）（5）[Cr（phen）（NCS）（4）]（2）x 2CH（2）Cl（2）（2），其中phen = 1,10 -菲咯啉，EDDH-TTP = 2-（4,5-亚乙基二硫基-1,3-二硫基-2-亚基）-5-（1,3-二硫基-2-亚基）-1,3,4,6-四硫杂戊烯，并且BDH-TTP ＝ 2，5-双（1，3-二硫杂环戊-2-基）-1，3，4，6-四硫杂戊烯。晶体数据：（1）单斜晶P2（1）/ a，a = 25.0752（5）A，b = 10.6732（3）A，c = 28.1601（6）A，beta = 95.195（2）度，Z = 4，对于I> 3 sigma（I）的6741次独立反射，R = 0.0585;
• Bulk Weak Ferromagnet in Ferrimagnetic Chains of Organic−Inorganic Hybrid Materials Based on BDH-TTP and Paramagnetic Thiocyanato Complex Anions:  (BDH-TTP)[M(isoq)₂(NCS)₄], M = Cr^III, Fe^III
  作者：Fatima Setifi、Stéphane Golhen、Lahcène Ouahab、Akira Miyazaki、Kazuki Okabe、Toshiaki Enoki、Takashi Toita、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1021/ic025553k

  日期：2002.7.1

  The preparation, X-ray crystal structures, and magnetic properties of two new isostructural charge transfer salts, (BDH-TTP)M(isoq)(2)(NCS)(4) (M = Cr(III) (1), Fe(III) (2), BDH-TTP = 2,5-bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene, isoq = isoquinoline), are reported. Crystal data for 1: monoclinic, space group C2/c (#15), a = 16.1363(9) A, b = 19.0874(12) A, c = 12.5075(6) A, beta = 95

  两种新的等结构电荷转移盐（BDH-TTP）M（isoq）（2）（NCS）（4）（M = Cr（III）（1），Fe）的制备，X射线晶体结构和磁性（III）（2），报道了BDH-TTP ＝ 2，5-双（1，3-二硫杂环戊-2-基）-1，3，4，6-四硫杂戊烯，isoq ＝异喹啉）。1：单斜晶的数据，空间群C2 / c（＃15），a = 16.1363（9）A，b = 19.0874（12）A，c = 12.5075（6）A，beta = 95.70（4）度，V = 3833.2（4）A（3），Z = 4，R = 0.0516，反射2844次，I> 2 sigma（I）; 对于2：单斜晶，C2 / c（＃15），a = 16.1938（8）A，b = 19.1117（11）A，c = 12.5100（10）A，beta = 94.265（3）度，V = 3861.0（4 ）A（3），Z = 4，R
• New BDH-TTP/[M^III(C₅O₅)₃]^3– (M = Fe, Ga) Isostructural Molecular Metals
  作者：Luca Pilia、Elisa Sessini、Flavia Artizzu、Masahiro Yamashita、Angela Serpe、Kazuya Kubo、Hiroshi Ito、Hisaaki Tanaka、Shin-ichi Kuroda、Jun-ichi Yamada、Paola Deplano、Carlos J. Gómez-García、Maria Laura Mercuri

  DOI：10.1021/ic302234j

  日期：2013.1.7

  isostructural molecular metals-(BDH-TTP)(6)[M(III)(C(5)O(5))(3)].CH(2)Cl(2) (BDH-TTP = 2,5-bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene, where M = Fe (1) and Ga (2))-have been prepared and fully characterized. Compound 1 is a molecular conductor showing paramagnetic behavior, which is due to the presence of isolated [Fe(C(5)O(5))(3)](3-) complexes with high-spin S = (5)/(2) Fe(III) metal ions. The conductivity

  两种新的同构分子金属-（BDH-TTP）（6）[M（III）（C（5）O（5））（3）]。CH（2）Cl（2）（BDH-TTP = 2,5已经制备了-bis（1,3-dithiolan-2-yidene）-1,3,4,6-tetrathiapentalene，其中M = Fe（1）和Ga（2））-并进行了充分表征。化合物1是表现出顺磁行为的分子导体，这是由于存在具有高旋转S =（5）/（ 2）Fe（III）金属离子。电导率源自以Kappa型分子堆积排列的BDH-TTP有机供体。在4 kbar压力下，化合物1的金属性能低至约100 K，在室温下显示出高电导率（约10 S cm（-1））。当施加高于7 kbar的压力时，金属-绝缘体（MI）的转变受到抑制，并且该化合物可将金属态保持到低温（2 K）。对于1 ESR信号已被解释为是由于Fe（III）的高自旋（S = 5/2）状态在配体扭曲的八面体
• Chiral metal down to 4.2 K - a BDH-TTP radical-cation salt with spiroboronate anion B(2-chloromandelate)₂⁻
  作者：Toby J. Blundell、Michael Brannan、Hiroshi Nishimoto、Tomofumi Kadoya、Jun-ichi Yamada、Hiroki Akutsu、Yasuhiro Nakazawa、Lee Martin

  DOI：10.1039/d1cc01441b

  日期：——

  report the first example of a chiral BDH-TTP radical-cation salt. Chirality is induced in the structure via the use of a chiral spiroboronate anion where three stereocentres are present, one on each chiral ligand and one on the boron centre. Despite starting from a labile racemic mixture of BS and BR enantiomers, only one enantiomer is present in the crystal lattice. The anions pack in a novel double

  我们报告了手性BDH-TTP自由基阳离子盐的第一个例子。通过使用手性螺硼硼酸根阴离子在结构中诱导手性，该阴离子存在三个立体中心，每个手性配体上一个，在硼中心一个上。尽管B的不稳定外消旋混合物开始小号和B [R对映异构体，只有一种对映体存在于晶格。阴离子堆积在新颖的双阴离子层中，该双层阴离子层是BDH-TTP盐中发现的最厚的阴离子层。这种材料是手性的，并显示出至少4.2 K的金属性能。
• BDH-TTP as a Structural Isomer of BEDT-TTF, and Its Two-Dimensional Hexafluorophosphate Salt
  作者：Jun-ichi Yamada、Maki Watanabe、Hiroyuki Anzai、Hiroyuki Nishikawa、Isao Ikemoto、Koichi Kikuchi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990315)38:6<810::aid-anie810>3.0.co;2-i

  日期：1999.3.15

  Metallic behavior down to low temperature is shown by charge transfer salts of BDH-TTP (1), a structural isomer of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF). In the case of (BDH-TTP)2 PF6 this behavior is attributed to the structure, which is made up of κ-type sheets of BDH-TTP donor molecules and sheets of PF6- anions.

  BDH-TTP（1）是双（亚乙基二硫代）四硫富富瓦烯（BEDT-TTF）的结构异构体，它的电荷转移盐显示了低至低温的金属行为。在（BDH-TTP）的情况下，2 PF 6此行为归因于结构，它是由PF的BDH-TTP供体分子和片材的κ型片的向上6 -的阴离子。