elansolid A1 | 1185198-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: elansolid A1
• 英文别名: elansolid A2；(1R,2Z,4E,6Z,8R,9R,10R,12E,14E,18R,19R,20R,23R,24R)-8,10,23-trihydroxy-18-(4-hydroxyphenyl)-9,13,21,21,23,26-hexamethyl-17-oxatricyclo[17.7.0.020,24]hexacosa-2,4,6,12,14,25-hexaen-16-one
• CAS: 1185198-93-9
• 化学式: C₃₇H₄₈O₆
• 分子量: 588.785
• InChiKey: NTNBXVJSAMSCRI-ROZCPUIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到elansolid A1
  参考文献：
  名称：

  抗生素Elansolid A的不对称全合成

  摘要：

  Elansolid A 是一种结构复杂的聚酮化合物大环内酯天然产物，具有良好的抗菌性能。其具有挑战性的不对称全合成是通过收敛策略实现的，其中分子的四氢茚满核心和东部碘乙烯部分结合为主要片段。通过仿生分子内 Diels-Alder 环加成，以高立体选择性构建中心四氢茚满基序，一步生成四个立体中心。这一关键步骤的立体控制可以通过在基板上临时引入空间定向碘取代基产生的 1,3-烯丙基应变来实现。完成合成的大环内酯基序的形成是通过两种不同的逆合成断开实现的，即，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01133

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Antibiotic Elansolid A
  作者：Liang-Liang Wang、Qi Yu、Wenjing Zhang、Shuai Yang、Lin Peng、Liang Zhang、Xiao-Nian Li、Fabien Gagosz、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/jacs.2c01133

  日期：2022.4.20

  Elansolid A is a structurally complex polyketide macrolactone natural product that exhibits promising antibacterial properties. Its challenging asymmetric total synthesis was achieved by a convergent strategy, in which the tetrahydroindane core of the molecule and an eastern vinyl iodide moiety were combined as the main fragments. The central tetrahydroindane motif was constructed with high stereoselectivity

  Elansolid A 是一种结构复杂的聚酮化合物大环内酯天然产物，具有良好的抗菌性能。其具有挑战性的不对称全合成是通过收敛策略实现的，其中分子的四氢茚满核心和东部碘乙烯部分结合为主要片段。通过仿生分子内 Diels-Alder 环加成，以高立体选择性构建中心四氢茚满基序，一步生成四个立体中心。这一关键步骤的立体控制可以通过在基板上临时引入空间定向碘取代基产生的 1,3-烯丙基应变来实现。完成合成的大环内酯基序的形成是通过两种不同的逆合成断开实现的，即，