N-(9-Ethynyl-1,4-dimethoxy-acridin-2-yl)-acetamide | 292068-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(9-Ethynyl-1,4-dimethoxy-acridin-2-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(9-ethynyl-1,4-dimethoxyacridin-2-yl)acetamide
• CAS: 292068-43-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: GUHLTBJOJGZFCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲酰氨基钠 、 N-(9-Ethynyl-1,4-dimethoxy-acridin-2-yl)-acetamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以24%的产率得到4-aminobenzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Pyridoacridine Derivatives and Formal Synthesis of 11-Hydroxyascididemine

  摘要：

  The preparation of pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-ones substituted at position 4 following our previous methodology is described. A new synthetic route for the preparation of aminopyridoacridone 16, used before for the synthesis of the 11-hydroxyascididemine, is described. The cytotoxic activity of pyridoacridones 19 and 20 in four cell lines is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00251-9
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1,4-dimethoxyacridone 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium fluoride 、 二乙醇胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(9-Ethynyl-1,4-dimethoxy-acridin-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Pyridoacridine Derivatives and Formal Synthesis of 11-Hydroxyascididemine

  摘要：

  The preparation of pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-ones substituted at position 4 following our previous methodology is described. A new synthetic route for the preparation of aminopyridoacridone 16, used before for the synthesis of the 11-hydroxyascididemine, is described. The cytotoxic activity of pyridoacridones 19 and 20 in four cell lines is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00251-9

文献信息

• Preparation of New Pyridoacridine Derivatives and Formal Synthesis of 11-Hydroxyascididemine
  作者：Mercedes Álvarez、Lidia Feliu、Wadi Ajana、John A Joule

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00251-9

  日期：2000.6

  The preparation of pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-ones substituted at position 4 following our previous methodology is described. A new synthetic route for the preparation of aminopyridoacridone 16, used before for the synthesis of the 11-hydroxyascididemine, is described. The cytotoxic activity of pyridoacridones 19 and 20 in four cell lines is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.