eremophil-1(10),7(11),8-trien-12,8-olide | 20489-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: eremophil-1(10),7(11),8-trien-12,8-olide
• 英文别名: (4aR,5S)-3,4a,5-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 20489-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZRQPXMOBGPJKMQ-BJOHPYRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eremophil-1(10),7(11),8-trien-12,8-olide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以7.8 mg的产率得到(-)tetrahydroligularenolide
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of eremophilenolides from Hertia cheirifolia

  摘要：

  The absolute configurations of 8alpha-methoxy-10beta-hydroxyeremophilenolide and 8beta,10beta-dihydroeremophilenolide from Hertia cheirifolia were determined by transformation into (-)tetrahydroligularenolide.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85374-z
• 作为产物：
  描述：

  8β-hydroxy-9,10-dehydroeremophilenolide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以12.3 mg的产率得到eremophil-1(10),7(11),8-trien-12,8-olide
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of eremophilenolides from Hertia cheirifolia

  摘要：

  The absolute configurations of 8alpha-methoxy-10beta-hydroxyeremophilenolide and 8beta,10beta-dihydroeremophilenolide from Hertia cheirifolia were determined by transformation into (-)tetrahydroligularenolide.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85374-z

文献信息

• Enantioselective synthesis of R-(−)-ligularenolide starting from S-(+)-carvone
  作者：Louis H.D Jenniskens、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01757-7

  日期：1997.10

  The first enantioselective synthesis of R-(−)-ligularenolide 1 starting from S-(+)-carvone 2 is described.

  描述了从S-（+）-香芹酮2开始的R-（-）-木香烯内酯1的第一对映选择性合成。
• Enantioselective synthesis of R-(−)-ligularenolide and the progesterone receptor ligand R-(−)-PF1092C starting from S-(+)-carvone
  作者：Louis H.D. Jenniskens、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00233-6

  日期：1998.5

  enantioselective synthesis of eremophilane sesquiterpenes was developed starting from S-(+)-carvone 3, using a conjugate addition-annelation sequence. The synthesis of R-(−)-ligularenolide 1 was accomplished in a staightforward manner with the annelation of the lactone as the last step. For the synthesis of the progesterone receptor ligand R-(−)-PF1092C 2 a different strategy was followed in which first the lactone

  从S-（+）-香芹酮3开始，使用共轭加成-退火序列，开发了一种新的对映体选择性的全草胺倍半萜。R-（-）-叶烯醇内酯1的合成以固定的方式完成，最后一步是内酯的内环化。为了合成孕酮受体配体R-（-）-PF1092C 2，采用了不同的策略，其中首先将内酯退火。异丙烯基双键进入共轭位置的伴随异构化随后提供了另一种去除侧链的方法，同时为在C2，C3位置引入顺式β-二醇功能提供了理想的功能。
• Absolute configuration of eremophilenolides from Hertia cheirifolia
  作者：Paul Aclinou、Georges Massiot

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85374-z

  日期：1993.10

  The absolute configurations of 8alpha-methoxy-10beta-hydroxyeremophilenolide and 8beta,10beta-dihydroeremophilenolide from Hertia cheirifolia were determined by transformation into (-)tetrahydroligularenolide.