L-丝氨酰-L-丙氨酸 | 6403-17-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丝氨酰-L-丙氨酸
• 中文别名: (S)-2-((S)-2-氨基-3-羟基丙酰胺基)丙酸
• 英文名称: L-seryl-L-alanine
• 英文别名: (S)-Ser-(S)-Ala；serylalanine；L-Ser-L-Ala；Ser-Ala；N-L-seryl-L-alanine；L-2-(L-2-Amino-3-hydroxy-propionylamino)-propionsaeure；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 6403-17-4
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 176.172
• InChiKey: SSJMZMUVNKEENT-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酰-L-丙氨酸 、 亚硝基叔丁烷 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  过氧化二苯甲酰引起的氨基酸和肽的光脱羧。诱捕研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150616a021
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-L-seryl-L-alanin 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 L-丝氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 146, p. 463,469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small peptides as modular catalysts for the direct asymmetric aldol reaction: ancient peptides with aldolase enzyme activity
  作者：Weibiao Zou、Ismail Ibrahem、Pawel Dziedzic、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b509920j

  日期：——

  Simple peptides and their analogues having a primary amino group as the catalytic residue mediate the direct asymmetric intermolecular aldol reaction with high stereoselectivity and furnish the corresponding aldol products with up to 99% ee; this intrinsic ability of highly modular peptides may explain the initial molecular evolution of aldolase enzymes.

  具有作为催化残基的主氨基的简单肽及其类似物，能以高立体选择性促进直接的不对称分子间醛醇反应，并生成最高达99% 对映体过量值的相应醛醇产物；这种高度模块化肽的内在能力可能解释了醛缩酶酶的初始分子进化过程。
• Direct Asymmetric Intermolecular Aldol Reactions Catalyzed by Amino Acids and Small Peptides
  作者：Armando Córdova、Weibiao Zou、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem、Efraim Reyes、Yongmei Xu

  DOI：10.1002/chem.200501639

  日期：2006.7.5

  alpha-amino acids, beta-amino acids, and chiral amines containing primary amine functions catalyze direct asymmetric intermolecular aldol reactions with high enantioselectivities. Moreover, the amino acids can be combined into highly modular natural and unusual small peptides that also catalyze direct asymmetric intermolecular aldol reactions with high stereoselectivities, to furnish the corresponding aldol

  在自然界中，至少有十九种不同的无环氨基酸可作为具有不同功能的多肽和蛋白质的组成部分。在这里我们报告，α-氨基酸，β-氨基酸和含有伯胺官能团的手性胺催化具有高对映选择性的直接不对称分子间羟醛反应。此外，氨基酸可以组合成高度模块化的天然和不寻常的小肽，它们还可以催化具有高立体选择性的直接不对称分子间羟醛反应，从而为相应的羟醛产物提供高达99％的ee。因此，简单的氨基酸和小肽可以催化不对称的醛缩反应，其立体选择性与数十亿年进化的天然酶的立体选择性相匹配。少量水会加速氨基酸和小肽催化的不对称羟醛反应，并增加其立体选择性。值得注意的是，小肽和氨基酸四唑能够催化具有高对映选择性的直接不对称醛醇缩合反应，而母体氨基酸则形成了几乎外消旋的产物。这些结果表明，氨基酸的益生元低聚为肽可能与糖的同手性的演化有关。还讨论了反应的机理和立体化学。小肽和氨基酸四唑可以催化具有高对映选择性的直接不对称醛醇缩合反应，而相
• Selective Cleavage of Serine Peptides
  作者：Takeo Kaneko、Ikuko Takeuchi、Toshishige Inui

  DOI：10.1246/bcsj.41.974

  日期：1968.4

  N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-serine methyl ester (I) with phosgene afforded the corresponding O-chlorocarbonyl derivative (II), which was then cyclized to methyl L-3-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylate (III) accompanied with N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-3-chloro-L-alanine methyl ester (IV) by refluxing in xylene. By the mild alkaline hydrolysis of III, N-benzyloxycarbonyl-L-alanine

  N-苄氧羰基-L-丙氨酰-L-丝氨酸甲酯(I)用光气处理得到相应的O-氯羰基衍生物(II)，然后将其环化为甲基L-3-(N-苄氧羰基-L-丙氨酰)-2-氧代-恶唑烷-4-羧酸酯 (III) 与 N-苄氧羰基-L-丙氨酰-3-氯-L-丙氨酸甲酯 (IV) 在二甲苯中回流。通过 III 的温和碱性水解，N-苄氧羰基-L-丙氨酸和 L-2-氧代-恶唑烷-4-羧酸 (V) 由于肽键的选择性裂解而分离，其中氨基丝氨酸残基参与了。这种方法也适用于其他三种丝氨酸肽；得到了同样的结果。
• The small peptide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction in water
  作者：Pawel Dziedzic、Weibiao Zou、Jonas Háfren、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b515880j

  日期：——

  Simple modular di- and tripeptides with a primary amine at the N-terminus catalyze the aqueous asymmetric aldol reaction between unmodified ketones and aldehydes to furnish the corresponding β-hydroxy ketones with up to 86% ee in water and 99% ee in aqueos media.

  N 末端带有伯胺的简单模块化二肽和三肽可催化未修饰的酮和醛之间的水性不对称羟醛反应，为相应的 β-羟基酮提供在水中高达 86% ee 和在水介质中高达 99% ee 的 β-羟基酮。
• Peptide sequencing: The utility of chemical ionization mass spectrometry
  作者：M. Mudgett、D. V. Bowen、F. H. Field、T. J. Kindt

  DOI：10.1002/bms.1200040308

  日期：1977.6

  Chemical ionization mass spectrometry is used at low resolution to determine the sequences of permethylated acetyl peptides. The method has been tested with 45 peptides, between 2 and 5 residues long, including examples of all of the common amino acids except cysteine and N-terminal asparagine. The isobutane chemical ionization spectra contain three principal types of N-terminal sequence ion and one

  化学电离质谱法以较低的分辨率用于确定过甲基化乙酰基肽的序列。该方法已经用45个肽进行了测试，长度在2至5个残基之间，包括除半胱氨酸和N末端天冬酰胺以外的所有常见氨基酸的实例。异丁烷化学电离光谱包含三种主要类型的N端序列离子和一种C端序列离子。从这四种类型的序列离子中可获得的冗余信息提高了序列确定的可靠性。展望未来，异丁烷化学电离质谱法似乎是确定肽序列的有用技术，在某些情况下可能具有优势。

表征谱图