1-menthylbut-3-en-2-one | 1221279-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-menthylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 1-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1221279-87-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: UIEWBSLQJDOLKO-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methyl)magnesium chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-menthylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性螺旋聚合物：聚（α，β-不饱和酮）的合成与表征

  摘要：

  合成了新的α，β-不饱和酮单体，薄荷基乙烯基酮（MVK）和1-薄荷基3--3-烯-2-酮（MBEK）。使用丁基锂作为引发剂使单体聚合。源自MVK的聚合物（聚MVK）具有极大的比旋光度[α] ，是其单体MVK的32倍。通过将比旋光度和CD光谱与MVK和模型化合物如乙基薄荷基酮（EMK）和正己基薄荷基酮（n‐HMK）。聚MBEK的比旋光度和CD信号强度还不够大，这是由于有效地分离了主链和膨大的薄荷基而造成的骨架柔性，这一事实也证实了这一结论。随着聚合温度的升高，聚MVK的单手螺旋的多余值减少。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：1441-1448，2010

  DOI：

  10.1002/pola.23915

文献信息

• A novel type of optically active helical polymers: Synthesis and characterization of poly(α,β-unsaturated ketone)
  作者：Shi Wu、Nianfa Yang、Liwen Yang、Jing Cao、Ji Liu

  DOI：10.1002/pola.23915

  日期：2010.3.15

  New α,β‐unsaturated ketone monomers, menthyl vinyl ketone (MVK), and 1‐menthylbut‐3‐en‐2‐one (MBEK) were synthesized. The monomers were polymerized using butyllithium as an initiator. The polymer derived from MVK (poly‐MVK) had a tremendous specific optical rotation [α], which was as 32 times large as that of its monomer MVK. Poly‐MVK was confirmed to keep a prevailing helicity of backbone in solution

  合成了新的α，β-不饱和酮单体，薄荷基乙烯基酮（MVK）和1-薄荷基3--3-烯-2-酮（MBEK）。使用丁基锂作为引发剂使单体聚合。源自MVK的聚合物（聚MVK）具有极大的比旋光度[α] ，是其单体MVK的32倍。通过将比旋光度和CD光谱与MVK和模型化合物如乙基薄荷基酮（EMK）和正己基薄荷基酮（n‐HMK）。聚MBEK的比旋光度和CD信号强度还不够大，这是由于有效地分离了主链和膨大的薄荷基而造成的骨架柔性，这一事实也证实了这一结论。随着聚合温度的升高，聚MVK的单手螺旋的多余值减少。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：1441-1448，2010