(S)-2-(2-[bis(3,5-dimethylphenyl)methylsilanyloxy]-2-phenylethyl)quinoline | 1227475-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-[bis(3,5-dimethylphenyl)methylsilanyloxy]-2-phenylethyl)quinoline
• 英文别名: bis(3,5-dimethylphenyl)-methyl-[(1S)-1-phenyl-2-quinolin-2-ylethoxy]silane
• CAS: 1227475-49-1
• 化学式: C₃₄H₃₅NOSi
• 分子量: 501.743
• InChiKey: GAHPCSHTHMHZCD-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-1-苯基-2-(喹啉-2-基)乙醇 、 bis(3,5-dimethylphenyl)(methyl)silane 在 (3aR,8aR)-6-t-butyl-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetra(naphthalen-2-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e]-[1,3,2]dioxaphosphepine 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称硅？简单手性硅烷与手性供体功能化醇的O偶联

  摘要：

  硅胡同：硅 H和H 或者，对映选择性地耦合在手性铜的存在 H络合物。通过这种方式，醇的外消旋混合物的动力学拆分可通过使用标准硅烷进行不对称保护来实现（参见方案; R =芳基或烷基，Ar = 3,5-二甲苯基，Np = 2-萘基; s =选择性因子）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905561

文献信息

• Catalytic Asymmetric SiO Coupling of Simple Achiral Silanes and Chiral Donor-Functionalized Alcohols
  作者：Andreas Weickgenannt、Marius Mewald、Thomas W. T. Muesmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200905561

  日期：2010.3.15

  Silicon alley: SiH and HOR are enantioselectively coupled in the presence of a chiral CuH complex. In this way, the kinetic resolution of racemic mixtures of alcohols is accomplished through asymmetric protection with standard silanes (see scheme; R=aryl or alkyl, Ar=3,5‐xylyl, Np=2‐naphthyl; s=selectivity factor).

  硅胡同：硅 H和H 或者，对映选择性地耦合在手性铜的存在 H络合物。通过这种方式，醇的外消旋混合物的动力学拆分可通过使用标准硅烷进行不对称保护来实现（参见方案; R =芳基或烷基，Ar = 3,5-二甲苯基，Np = 2-萘基; s =选择性因子）。