(+/-)-14-hydroxycacalol methyl ether | 906511-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-14-hydroxycacalol methyl ether
• 英文别名: (9-Methoxy-3,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-4-yl)methanol
• CAS: 906511-44-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: UWMCCTDFGOGSLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-14-hydroxycacalol methyl ether 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.02h， 生成 (+/-)-14-methoxy-1,2-dehydrocacalol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Structure, Synthesis, and Biological Activity of 14-Methoxy-1,2-dehydrocacalol Methyl Ether, a New Modified Furanoeremophilane Type Sesquiterpene fromTrichilia cuneata

  摘要：

  从楔叶楝（Trichilia cuneata）中分离出的新型富拉诺埃莫菲兰型倍半萜（(+)-14-甲氧基-1,2-脱氢卡卡醇甲醚（2））对线粒体脂质过氧化具有抑制作用。此外，还首次实现了对（±）-2和两种相关倍半萜（（±）-14-羟基卡卡醇甲醚（7）和14-甲氧基脱氢卡卡醇甲醚（8））的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.714
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-14-oxocacalol methyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(+/-)-14-hydroxycacalol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Structure, Synthesis, and Biological Activity of 14-Methoxy-1,2-dehydrocacalol Methyl Ether, a New Modified Furanoeremophilane Type Sesquiterpene fromTrichilia cuneata

  摘要：

  从楔叶楝（Trichilia cuneata）中分离出的新型富拉诺埃莫菲兰型倍半萜（(+)-14-甲氧基-1,2-脱氢卡卡醇甲醚（2））对线粒体脂质过氧化具有抑制作用。此外，还首次实现了对（±）-2和两种相关倍半萜（（±）-14-羟基卡卡醇甲醚（7）和14-甲氧基脱氢卡卡醇甲醚（8））的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.714

文献信息

• Structure, Synthesis, and Biological Activity of 14-Methoxy-1,2-dehydrocacalol Methyl Ether, a New Modified Furanoeremophilane Type Sesquiterpene from<i>Trichilia cuneata</i>
  作者：Matsumi Doe、Yoshinori Hirai、Takamasa Kinoshita、Kozo Shibata、Hiroyuki Haraguchi、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1246/cl.2004.714

  日期：2004.6

  A new modified furanoeremophilane type sesquiterpene, (+)-14-methoxy-1,2-dehydrocacalol methyl ether (2), isolated from Trichilia cuneata exhibited inhibitory activity for mitochondrial lipid peroxidation. The first total synthesis of (±)-2 and two related sesquiterpenes, (±)-14-hydroxycacalol methyl ether (7) and 14-methoxydehydrocacalohastine (8), has also been achieved.

  从楔叶楝（Trichilia cuneata）中分离出的新型富拉诺埃莫菲兰型倍半萜（(+)-14-甲氧基-1,2-脱氢卡卡醇甲醚（2））对线粒体脂质过氧化具有抑制作用。此外，还首次实现了对（±）-2和两种相关倍半萜（（±）-14-羟基卡卡醇甲醚（7）和14-甲氧基脱氢卡卡醇甲醚（8））的全合成。