L-叔-亮氨酸酰胺 | 62965-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-叔-亮氨酸酰胺
• 英文名称: (S)-(+)-2-amino-3,3-dimethylbutanamide
• 英文别名: L-tert-leucinamide；(S)-2-Amino-3,3-dimethylbutanamide；(2S)-2-amino-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 62965-57-5
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD14590411
• 分子量: 130.19
• InChiKey: QCVCCWSPZIUXEA-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-叔-亮氨酸酰胺 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到L-叔亮氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Azapeptide derivatives as HIV protease inhibitors

  摘要：

  公开号：

  EP2003120B9
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-叔亮氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-叔-亮氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  广泛中和合成大麻素疫苗

  摘要：

  合成大麻素 (SC) 是构成主要公共卫生风险的精神活性物质的重要组成部分。由于 SCs 种类繁多，主动免疫产生的广泛中和抗体提供了一种有趣的途径来对抗大麻素使用障碍。在这里，我们探讨了针对两类 SCs 的抗体亲和力和交叉反应性的半抗原设计。在筛选的 10 个半抗原中，3 个疫苗组显示亚微摩尔 IC 50，每个针对我们的 22 种药物中的 5-6 种化合物。此外，当通过电子烟或腹腔注射给药时，SCs 被成功隔离，这在动物模型中通过观察运动、体温和药代动力学得到证实。我们还发现了通过混合疫苗方法同时减弱两种药物类别的协同效应。总的来说，我们的研究为开发针对 SCs 的疫苗提供了全面的基础。

  DOI：

  10.1021/jacsau.0c00057
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-3,3-dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramide 在 钯 white crystals 、 L-叔-亮氨酸酰胺 、 环己烷 、 氯仿 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以yielded 5.3 g (78.5%) of (S)-tert-leucinamide as white crystals, m.p. 104°-105° C., [α]=-23.2 (c=1, CHCl3), 96.9% e.e.的产率得到L-叔-亮氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Optically active iminocarboxylic acid derivatives

  摘要：

  该式的化合物为 ##STR1## 其中 R 为 OH，NH.sub.2，较低的烷基-NH或苯基-较低的烷基-NH。这些化合物可以催化氢化为相应的α-氨基羧酸衍生物，这些衍生物是合成治疗性伪肽的中间体。

  公开号：

  US05710322A1

文献信息

• Discovery of 4-Substituted Pyrrolidone Butanamides as New Agents with Significant Antiepileptic Activity
  作者：Benoit M. Kenda、Alain C. Matagne、Patrice E. Talaga、Patrick M. Pasau、Edmond Differding、Bénédicte I. Lallemand、Anne M. Frycia、Florence G. Moureau、Henrik V. Klitgaard、Michel R. Gillard、Bruno Fuks、Philippe Michel

  DOI：10.1021/jm030913e

  日期：2004.1.1

  role in its antiepileptic properties. Using this novel molecular target, we initiated a drug-discovery program searching for ligands with significant affinity to LBS with the aim to characterize their therapeutic potential in epilepsy and other central nervous system diseases. We systematically investigated the various positions of the pyrrolidone acetamide scaffold. We found that (i) the carboxamide moiety

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。
• [EN] ATAZANAVIR (ATV) ANALOGUES FOR TREATING HIV INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES D'ATAZANAVIR (ATV) POUR TRAITER DES INFECTIONS PAR LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018145021A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The invention provides a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, the compound of formula (I) for use in therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS symptoms in a mammal using compounds of Formula I. Preferred compounds are N-[(2S) -1-[2-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[[(2S)-2-(methoxycarbonylamino) -3,3-dimethylbutanoyl]amino]-4-phenylbutyl]-2-[(phenyl) methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate atazanavir (ATV) analogues substituted by several heterocycles, such as e.g. pyrazole (Rl); e.g. oxetane (substituent of X2); e.g. pyridine or pyrimidine (X1); e.g. piperazine or 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan (X2).

  该发明提供了一种如下式的化合物：或其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含如下式化合物的药物组合物，制备如下式化合物的方法，以及利用如下式化合物治疗HIV病毒增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物艾滋病症状发作的治疗方法中使用的如下式化合物。首选化合物是N-[(2S)-1-[2-[(2S,3S)-2-羟基-3-[[(2S)-2-(甲氧羰基氨基)-3,3-二甲基丁酰]氨基]-4-苯基丁基]-2-[(苯基)甲基]肼基]-3,3-二甲基-1-氧丁酸-2-基]氨基甲酸酯阿扎那韦（ATV）类似物，其被若干杂环取代，例如吡唑（R1）；例如氧杂环（X2的取代基）；例如吡啶或嘧啶（X1）；例如哌嗪或3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（X2）。
• [EN] PROCESS FOR MAKING N-SULFINYL a-AMINO AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE N-SULFINYL &Agr;-AMINO AMIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014081558A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a process for making diastereomeric N-sulfinyl α-amino amides by reaction of chiral sulfinimines with formamides and lithium diisopropylamide. The process of the invention provides the N-sulfinyl α-amino amides in high yields and with high diastereoselectivity.

  揭示了一种通过手性亚砜胺与甲酰胺和异丙基锂反应制备非对映异构的N-亚砜基α-氨基酰胺的方法。该发明的方法可高产率地提供N-亚砜基α-氨基酰胺，并具有高对映选择性。
• Henry reaction catalyzed by new series of imidazolidine-4-one Cu-complexes
  作者：Pavel Drabina、Eva Horáková、Zdeňka Růžičková、Miloš Sedlák

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.01.001

  日期：2015.2

  Henry reaction of various aldehydes with nitromethane. It was found that these compounds were effective catalysts for this reaction, with enantiomeric excesses being as high as 97%. The enantioselectivities of individual derivatives were different and depended on the substituents attached to stereogenic centers and the configuration of imidazolidine-4-one cycle. High enantiomeric excesses were obtained

  一系列5-叔丁基-2-（吡啶-2-基）咪唑烷-4-酮已经制备和它们的铜（II）配合物研究作为与硝基甲烷各种醛的不对称Henry反应对映选择性催化剂。发现这些化合物是该反应的有效催化剂，对映体过量高达97％。各个衍生物的对映选择性是不同的，取决于对立体异构中心连接的取代基和咪唑烷-4-一环的构型。被不论使用的溶剂的得到高对映体过量。被选为最有效的衍生物在制备用于沙美特罗医用药物，得到对映体过量92％的关键中间体。
• Asymmetric Strecker Synthesis of α-Amino Acids via a Crystallization-Induced Asymmetric Transformation Using (<i>R</i>)-Phenylglycine Amide as Chiral Auxiliary
  作者：Wilhelmus H. J. Boesten、Jean-Paul G. Seerden、Ben de Lange、Hubertus J. A. Dielemans、Henk L. M. Elsenberg、Bernard Kaptein、Harold M. Moody、Richard M. Kellogg、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1021/ol007042c

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Diastereoselective Strecker reactions based on (R)-phenylglycine amide as chiral auxiliary are reported. The Strecker reaction is accompanied by an in situ crystallization-induced asymmetric transformation, whereby one diastereomer selectively precipitates and can be isolated in 76-93% yield and dr > 99/1. The diastereomerically pure alpha-amino nitrile obtained from pivaldehyde

  [反应：请参见文字]。报道了基于（R）-苯基甘氨酸酰胺作为手性助剂的非对映选择性Strecker反应。Strecker反应伴随有原位结晶诱导的不对称转变，由此一种非对映异构体选择性沉淀，可以76-93％的产率分离，且dr> 99/1。从三元乙醛（R1 = t-Bu，R2 = H）获得的非对映异构纯α-氨基腈经三步转化为（S）-叔亮氨酸，收率73％，ee≥98％。