(+)-2-allyl-2-methylcyclopentanone | 831170-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-2-allyl-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: (S)-2-(2-propenyl)-2-methylcyclopentanone；(S)-2-allyl-2-methylcyclopentanone；Cyclopentanone, 2-methyl-2-(2-propenyl)-, (2S)-；(2S)-2-methyl-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 831170-16-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BSXUIHHSGKKPNJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-allyl-2-methylcyclopentanone 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-trifluoromethanesulfonic acid 5-allyl-2-isopropyl-5-methylcyclopent-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Hamigeran B和（-）-4-Bromohamigeran B的全合成

  摘要：

  简明合成（-）-hamigeran B和（-）-4-bromohamigeranB。关键反应包括：三氟甲磺酸酯15与芳基硼酸酯的Suzuki偶联，可有效合成致密的1,2,3-三取代的环戊烯23；配位控制的分子内弗里德尔-克拉夫茨游离酚13的环化反应，用于高度区域选择性地构建三环核12，以及将LiOH / O 2促进的水解和伴随的有氧氧化31为二酮的原子-和步骤经济存取32。这些关键转化的应用允许从容易获得的手性材料18以13个步骤快速有效地合成（-）-hamigeran B和（-）-4-bromohamigeranB 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01490
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基-1,3-环戊二酮 在 三甲基氯硅烷 、 葡萄糖 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+)-2-allyl-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （-）-Hamigeran B和（-）-4-Bromohamigeran B的全合成

  摘要：

  简明合成（-）-hamigeran B和（-）-4-bromohamigeranB。关键反应包括：三氟甲磺酸酯15与芳基硼酸酯的Suzuki偶联，可有效合成致密的1,2,3-三取代的环戊烯23；配位控制的分子内弗里德尔-克拉夫茨游离酚13的环化反应，用于高度区域选择性地构建三环核12，以及将LiOH / O 2促进的水解和伴随的有氧氧化31为二酮的原子-和步骤经济存取32。这些关键转化的应用允许从容易获得的手性材料18以13个步骤快速有效地合成（-）-hamigeran B和（-）-4-bromohamigeranB 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01490

文献信息

• Enantioselective Alkylations of Tributyltin Enolates Catalyzed by Cr(salen)Cl:  Access to Enantiomerically Enriched All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Abigail G. Doyle、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja043601p

  日期：2005.1.1

  The catalytic asymmetric alpha-alkylation of tributyltin enolates with a range of primary alkyl halides is catalyzed by a chiral Cr(salen) complex. The reaction constitutes the first transition-metal-catalyzed system for alpha-alkylation of carbonyl substrates with this important class of electrophiles, providing access to five-, six-, and seven-membered ring ketone products bearing alpha-quaternary

  三丁基锡烯醇化物与一系列伯烷基卤化物的催化不对称 α-烷基化由手性 Cr(salen) 配合物催化。该反应构成了第一个使用此类重要亲电试剂对羰基底物进行 α-烷基化的过渡金属催化系统，提供了获得具有高对映选择性和 α-季立体中心的五、六和七元环酮产物的途径。综合有用的产量。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Allylic Alkylation of Cyclopentanones
  作者：Robert A. Craig、Steven A. Loskot、Justin T. Mohr、Douglas C. Behenna、Andrew M. Harned、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02376

  日期：2015.11.6

  The first general method for the enantioselective construction of all-carbon quaternary centers on cyclopentanones by enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation is described. Employing the electronically modified (S)-(p-CF3)(3)-t-BuPHOX ligand, alpha-quaternary cyclopentanones were isolated in yields up to >99% with ee's up to 94%. Additionally, in order to facilitate large-scale application of this method, a low catalyst loading protocol was employed, using as little as 0.15 mol % Pd, furnishing the product without any loss in ee.
• Synthesis of Chiral α-Fluoroketones through Catalytic Enantioselective Decarboxylation
  作者：Masaharu Nakamura、Alakananda Hajra、Kohei Endo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.200502703

  日期：2005.11.11
• COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20210230189A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.
• A Total Synthesis of (−)-Hamigeran B and (−)-4-Bromohamigeran B
  作者：Bao-Chen Cao、Guo-Jie Wu、Fang Yu、Yu-Peng He、Fu-She Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01490

  日期：2018.6.15

  A concise synthesis of (−)-hamigeran B and (−)-4-bromohamigeran B is presented. The key reactions include a Suzuki coupling of enol triflate 15 with arylboronic ester for efficient synthesis of the densely 1,2,3-trisubstituted cyclopentene 23, a coordination-controlled intramolecular Friedel–Crafts cyclization of free phenol 13 for highly regioselective construction of tricyclic core 12, and a LiOH/O2-promoted

  简明合成（-）-hamigeran B和（-）-4-bromohamigeranB。关键反应包括：三氟甲磺酸酯15与芳基硼酸酯的Suzuki偶联，可有效合成致密的1,2,3-三取代的环戊烯23；配位控制的分子内弗里德尔-克拉夫茨游离酚13的环化反应，用于高度区域选择性地构建三环核12，以及将LiOH / O 2促进的水解和伴随的有氧氧化31为二酮的原子-和步骤经济存取32。这些关键转化的应用允许从容易获得的手性材料18以13个步骤快速有效地合成（-）-hamigeran B和（-）-4-bromohamigeranB 。