[(2R,3S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester | 273926-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3R,4S,4aR,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]acetate
• CAS: 273926-11-7
• 化学式: C₃₃H₄₈O₈Si
• 分子量: 600.825
• InChiKey: WBRRMNXCFPVWNJ-ZWMMBJKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-prop-2-ynyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of Sugar-Derived β-(Alkynyloxy)acrylates:  Synthesis of Novel Fused Ethers

  摘要：

  Tributyltin radical mediated cyclization of carbohydrate-derived beta-(alkynyloxy)acrylates leading to highly functionalized cis and trans-fused bicyclic ethers of various ring sizes is described. The efficacy of the radical cyclization is nicely illustrated in the iterative construction of a trans-fused tricyclic tetrahydropyran.

  DOI：

  10.1021/ol0000408
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 [(2R,3S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of Sugar-Derived β-(Alkynyloxy)acrylates:  Synthesis of Novel Fused Ethers

  摘要：

  Tributyltin radical mediated cyclization of carbohydrate-derived beta-(alkynyloxy)acrylates leading to highly functionalized cis and trans-fused bicyclic ethers of various ring sizes is described. The efficacy of the radical cyclization is nicely illustrated in the iterative construction of a trans-fused tricyclic tetrahydropyran.

  DOI：

  10.1021/ol0000408

文献信息

• Radical Cyclization of Sugar-Derived β-(Alkynyloxy)acrylates:  Synthesis of Novel Fused Ethers
  作者：Michiel A. Leeuwenburgh、Remy E. J. N. Litjens、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1021/ol0000408

  日期：2000.5.1

  Tributyltin radical mediated cyclization of carbohydrate-derived beta-(alkynyloxy)acrylates leading to highly functionalized cis and trans-fused bicyclic ethers of various ring sizes is described. The efficacy of the radical cyclization is nicely illustrated in the iterative construction of a trans-fused tricyclic tetrahydropyran.