苯并[c]菲啶 | 218-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 苯并[c]菲啶
• 中文别名: 苯并[C]菲啶
• 英文名称: benzo[c]phenanthridine
• 英文别名: benzophenanthridine；benzo[c]phenanthridine；Benzo[c]phenanthridin；Benzo--phenanthridin；Benzophenanthriden；Benzophenanthridin
• CAS: 218-38-2
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: XPDJLGHACUMTKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[c]菲啶 在 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-hydroxybenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Sanford反应制备10-羟基苯并[ h ]喹啉家族的类似物及其激发态的分子内质子转移性质

  摘要：

  我们已经开发出一种高度优化的方法，该方法可以对空间和电子上要求较高的苯并[ h ]喹啉类似物进行氧化乙酰氧基化。通过检查各种反应参数（溶剂，氧化剂，催化剂，温度，时间），确定了OAc基团插入的最佳条件。确定的条件（Pd（OAc）2，PhI（OAc）2，MeCN，150°C，16 h），再加上乙酸酯的水解，导致羟基苯并喹啉的形成，产率为27-59％，而所有先前发表的方法均无效。该合成与各种功能（酯，醛，碳-碳三键）兼容，最重要的是，它可用于位阻类似物以及在各个位置具有给电子和吸电子取代基的化合物。所有获得的化合物均表现出激发态的分子内质子转移（ESIPT），表现为较小的荧光量子产率和较大的斯托克斯位移（8300–9660 cm –1）。八个10-羟基苯并[ h的结构变化的影响对]喹啉类似物的吸收和发射性质进行了详细研究。

  DOI：

  10.1021/jo202072d
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基甲基)环己酮 在 selenium 、 乙醇 、 四氯化锡 作用下， 生成 苯并[c]菲啶
  参考文献：
  名称：

  Kenner et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1169,1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Phenanthridines through Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Halo-<i>N</i>-Ms-arylamines with Benzyl Halides/Sulfonates
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Ding-Lei Zhang、Xiao-Jian Zhou、Mei Bai、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201601608

  日期：2017.2.3

  An efficient palladium-catalyzed nucleophilic substitution/C–H activation/aromatization cascade reaction between readily available 2-halo-N-Ms-arylamines (Ms = methanesulfonyl) and benzyl halides/sulfonates has been described. A wide variety of phenanthridines were synthesized in a one-pot fashion in moderate to high yields (37–86 %). Notably, this method provides a straightforward, facile approach

  已经描述了容易获得的 2-卤代-N-Ms-芳基胺（Ms = 甲磺酰基）和苄基卤化物/磺酸盐之间的有效钯催化亲核取代/C-H 活化/芳构化级联反应。以一锅法以中等至高产率 (37–86%) 合成了多种菲啶。值得注意的是，该方法为菲啶的合成提供了一种直接、简便的方法。通过成功进行克级制备进一步证实了实用性。
• Expeditious Approach to Pyrrolophenanthridones, Phenanthridines, and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines via Organocatalytic Direct Biaryl-Coupling Promoted by Potassium<i>tert</i>-Butoxide
  作者：Subhadip De、Sourabh Mishra、Badrinath N. Kakde、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/jo400890k

  日期：2013.8.16

  intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS). Interestingly, this biaryl coupling also works in the presence of potassium tert-butoxide as sole promoter. On extending our approach further, we found that N-acyl 2-bromo-N-arylbenzylamines undergo a one-pot N-deprotection/biaryl coupling followed by oxidation, thus offering an expeditious route to the phenanthridine and benzo[c]phenanthridine skeletons. The

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni
• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• Oxygen‐Linked Cyclopentadienyl Rhodium(III) Complexes‐Catalyzed Asymmetric C−H Arylation of Benzo[ <i>h</i> ]quinolines with 1‐Diazonaphthoquinones
  作者：Chongqing Pan、Si‐Yong Yin、Shao‐Bo Wang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202103638

  日期：2021.7.5

  functionalization reactions have witnessed a significant progress in organic synthesis. In sharp contrast, the reported chiral Cp ligands are limited to C-linked Cp and are often synthetically challenging. To address these issues, we have developed a novel class of tunable chiral cyclopentadienyl ligands bearing oxygen linkers, which were efficient catalysts for C−H arylation of benzo[h]quinolines with

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。
• PROCESS FOR PRODUCING BENZOÝc¨PHENANTHRIDINE DERIVATIVE
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1813617A1

  公开（公告）日：2007-08-01

  A compound represented by the following formula (1): [wherein R1 and R2 each independently represents hydroxy, provided that R1 and R2 may be bonded to each other to form methylenedioxy, etc.; X represents halogeno; and R3 represents a protective group] is subjected to a cyclization reaction with the aid of an organic silyl hydride and then aromatized with an oxidizing agent to produce a benzo[c]phenanthridine derivative represented by the following formula (2): [wherein R1, R2, and R3 have the same meanings as defined above].

  通过有机硅基氢化物辅助下，将以下化合物（1）所代表的化合物经过环化反应，然后用氧化剂芳构化，产生以下化合物（2）所代表的苯并[c]苯并喹啉衍生物：【其中R1和R2各自独立代表羟基，但R1和R2可以结合形成亚甲二氧基等；X代表卤素；R3代表保护基】。