6-methylbenzo[c]phenanthridine | 98969-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methylbenzo[c]phenanthridine
• 英文别名: 6-methyl-benzo[c]phenanthridine；6-Methyl-benzo[c]phenanthridin
• CAS: 98969-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: DQUYYMNEBDITSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylbenzo[c]phenanthridine 在 sodium dichromate 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 甲苯 作用下， 生成 5-methyl-benzo[c]phenanthridinium; methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1944, vol. 78, p. 164,167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 6-methylbenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  2-酰基环己烷-1：3-二酮。第二部分 2-甲酰基，2-丙酰基，2-异-butyryl-和2- phenylcarbamoyl-环己烷1:3二酮，以及它们转化成菲啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000341

文献信息

• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• Palladium-Catalyzed Domino Direct Arylation/N-Arylation: Convenient Synthesis of Phenanthridines
  作者：David A. Candito、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200902400

  日期：2009.8.24

  Domino reactions possess the ability to generate complexity from simple starting materials. Disclosed is a strategy for the domino direct arylation/N‐arylation for the facile construction of diverse phenanthridine derivatives (see scheme; TMS=trimethylsilyl, TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl).

  多米诺反应具有从简单的起始原料产生复杂性的能力。公开了一种用于简便地构建各种菲啶衍生物的多米诺骨牌直接芳基化/ N芳基化的策略（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1944, vol. 78, p. 164,167
  作者：Ritchie

  DOI：——

  日期：——
• 2-Acylcyclohexane-1: 3-diones. Part II. 2-Formyl-, 2-propionyl-, 2-iso-butyryl-, and 2-phenylcarbamoyl-cyclohexane-1: 3-dione, and their conversion into phenanthridines
  作者：N. A. J. Rogers、Herchel Smith

  DOI：10.1039/jr9550000341

  日期：——