benzo[c]phenanthridin-6-ol | 59115-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[c]phenanthridin-6-ol
• 英文别名: Benzo[c]phenanthridin-6(5H)-one；5H-benzo[c]phenanthridin-6-one
• CAS: 59115-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: AVBXKSCAVFNOGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[c]phenanthridin-6-ol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到6-chloro-benzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  新的6-氨基取代的苯并[c]菲啶衍生物的合成和评价。

  摘要：

  使用一锅法制备不同的7,8,9,10-四氢苯并[c]菲啶-6（5H）-酮（10a-e），该方法包括制备各种6和7-烷氧基-1-来自1-萘胺和三光气的萘基异氰酸酯，然后加入1-N-吗啉代-1-环己烯，并且在氯化氢存在下加热后，将所得酰胺环化。随后的芳构化，氯化和用（二甲基氨基）烷基胺取代，然后进行去甲基化或选择性去异丙基化，使我们能够合成在6-位带有[（二甲基氨基）烷基]氨基侧链的衍生物6a-i和7a-h。位置。这些化合物作为其他类似物5a-b，设计了用于进一步研究以法加宁（1a）和亚硝胺（1b）为主导的抗肿瘤生物碱的苯并[c]菲啶家族的结构-活性关系。进行拓扑异构酶I和II可切割的复合物测定以及细胞毒性和抗肿瘤性质的评估。体外细胞毒性（L1210和Calc 18）显示了这些化合物的细胞毒性与其拓扑异构酶中毒特性之间的关系。但是，所有这些化合物对P388鼠白血病系统均没有明显的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1021/jm00075a025
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 24.59h， 生成 benzo[c]phenanthridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  新的6-氨基取代的苯并[c]菲啶衍生物的合成和评价。

  摘要：

  使用一锅法制备不同的7,8,9,10-四氢苯并[c]菲啶-6（5H）-酮（10a-e），该方法包括制备各种6和7-烷氧基-1-来自1-萘胺和三光气的萘基异氰酸酯，然后加入1-N-吗啉代-1-环己烯，并且在氯化氢存在下加热后，将所得酰胺环化。随后的芳构化，氯化和用（二甲基氨基）烷基胺取代，然后进行去甲基化或选择性去异丙基化，使我们能够合成在6-位带有[（二甲基氨基）烷基]氨基侧链的衍生物6a-i和7a-h。位置。这些化合物作为其他类似物5a-b，设计了用于进一步研究以法加宁（1a）和亚硝胺（1b）为主导的抗肿瘤生物碱的苯并[c]菲啶家族的结构-活性关系。进行拓扑异构酶I和II可切割的复合物测定以及细胞毒性和抗肿瘤性质的评估。体外细胞毒性（L1210和Calc 18）显示了这些化合物的细胞毒性与其拓扑异构酶中毒特性之间的关系。但是，所有这些化合物对P388鼠白血病系统均没有明显的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1021/jm00075a025

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu Mediated Synthesis of Phenanthridinones and Dibenzoazepinones
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Amit Kumar、Shah Jaimin Balkrishna、Javeed Ahmed Sheikh、Sanjit Konar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol301077y

  日期：2012.6.1

  Synthesis of substituted phenanthridinones and dibenzoazepinones has been realized from 2-halo-benzamides in the presence of potassium tert-butoxide and a catalytic amount of 1,10-phenanthroline or AIBN. This new carbon–carbon bond forming reaction gives direct access to various biaryl lactams containing six- and seven-membered rings chemoselectively. Carbon–carbon coupling seems to proceed by the generation

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。
• BENZO [C] PHENANTHRIDINES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120022061A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides compounds of formula I: formula (I) wherein X 1 -X 4 and R 1 -R 12 have any of the values defined in the specification, as well as salts and prodrugs thereof, which inhibit major molecular mechanisms associated with bacterial cell division and proliferation so as to be useful for the treatment and/or prevention of bacterial infections. The invention also provides compositions comprising these compounds as well as methods for using these compounds to inhibit bacterial cell division and proliferation and to treat bacterial infections.

  本发明提供了式I的化合物：式（I）其中X1-X4和R1-R12具有规范中定义的任何值，以及其盐和前药，可以抑制与细菌细胞分裂和增殖相关的主要分子机制，因此可用于治疗和/或预防细菌感染。本发明还提供了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物抑制细菌细胞分裂和增殖并治疗细菌感染的方法。
• Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1944, vol. 78, p. 164,167
  作者：Ritchie

  DOI：——

  日期：——
• Graebe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 335, p. 125
  作者：Graebe

  DOI：——

  日期：——
• Caronna, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 481,485
  作者：Caronna

  DOI：——

  日期：——