phenyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-1-thio-β-D-galacto-pyranoside | 1290105-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-1-thio-β-D-galacto-pyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aS)-2,2-ditert-butyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1290105-08-6
• 化学式: C₃₂H₆₀O₅SSi₃
• 分子量: 641.148
• InChiKey: NWRHLOKAMRDFAC-JYIVOWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.74
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-1-thio-β-D-galacto-pyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 2',3',6',2",3",4",6"-hepta-O-acetyl-β-D-lactopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过阻止其引起疾病的毒素来对抗志贺氏菌

  摘要：

  志贺毒素是志贺氏菌物种产生的AB 5毒素，而相关毒素则是由产生志贺毒素的大肠杆菌产生的（STEC）。志贺氏菌感染可导致血性腹泻，然后导致致命的溶血性​​尿毒症综合征（HUS）。在本文中，我们通过比较三类基于碳水化合物的抑制剂（糖类树状聚合物，糖聚合物和寡糖）来寻找一种简单有效的毒素抑制剂。我们观察到多价抑制剂的效力明显增强，其中二价和四价化合物分别抑制在毫摩尔和微摩尔范围内。但是，基于galabiose的聚合物抑制剂在显示纳摩尔抑制作用的系列中是最有效的。海藻酸盐和壳聚糖低聚糖也抑制志贺氏菌毒素，可在志贺氏菌爆发期间用作预防药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00152
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 phenyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-1-thio-β-D-galacto-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Globotriaosylsphingosine 的简明合成

  摘要：

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001690

文献信息

• A Concise Synthesis of Globotriaosylsphingosine
  作者：Henrik Gold、Rolf G. Boot、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.201001690

  日期：2011.3

  important causative of Fabry disease symptoms. The glycolipid is thus a relevant synthetic target, and we here report on its efficient synthesis. Key to our strategy is the use of 4,6-O-di-tert-butylsilylene-protected D -galactose donors to yield D-Gal-α-D-Gal linkages with high stereoselectivity. In our optimized route we make use of acyl protecting groups to mask most of the hydroxy functions in the carbohydrate

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。
• Fighting <i>Shigella</i> by Blocking Its Disease-Causing Toxin
  作者：Diksha Haksar、Mostafa Asadpoor、Torben Heise、Jie Shi、Saskia Braber、Gert Folkerts、Lluis Ballell、Janneth Rodrigues、Roland J. Pieters

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00152

  日期：2021.5.13

  Shiga toxin is an AB5 toxin produced by Shigella species, while related toxins are produced by Shiga toxin-producing Escherichia coli (STEC). Infection by Shigella can lead to bloody diarrhea followed by the often fatal hemolytic uremic syndrome (HUS). In the present paper, we aimed for a simple and effective toxin inhibitor by comparing three classes of carbohydrate-based inhibitors: glycodendrimers

  志贺毒素是志贺氏菌物种产生的AB 5毒素，而相关毒素则是由产生志贺毒素的大肠杆菌产生的（STEC）。志贺氏菌感染可导致血性腹泻，然后导致致命的溶血性​​尿毒症综合征（HUS）。在本文中，我们通过比较三类基于碳水化合物的抑制剂（糖类树状聚合物，糖聚合物和寡糖）来寻找一种简单有效的毒素抑制剂。我们观察到多价抑制剂的效力明显增强，其中二价和四价化合物分别抑制在毫摩尔和微摩尔范围内。但是，基于galabiose的聚合物抑制剂在显示纳摩尔抑制作用的系列中是最有效的。海藻酸盐和壳聚糖低聚糖也抑制志贺氏菌毒素，可在志贺氏菌爆发期间用作预防药物。
• A Lysosome-Targeted Tetrazine for Organelle-Specific Click-to-Release Chemistry in Antigen Presenting Cells
  作者：Nina A.M. Ligthart、Mark A.R. de Geus、Merel A.T. van de Plassche、Diana Torres García、Marjolein M.E. Isendoorn、Luuk Reinalda、Daniëlle Ofman、Tyrza van Leeuwen、Sander I. van Kasteren

  DOI：10.1021/jacs.3c02139

  日期：2023.6.14