phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 175978-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 175978-02-6
• 化学式: C₆₁H₅₃NO₁₄S
• 分子量: 1056.16
• InChiKey: RNSXGXXXAQRXEY-HUPBOXDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷 、 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-<2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)>-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从人类慢性粒细胞白血病细胞中分离出的VIM-2神经节苷脂的全合成

  摘要：

  描述了肿瘤相关糖脂抗原VIM-2的全合成[2]。苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-6-O-苄基l-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（7）是通过将苯基6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（6）与2,3缩合制得的关键中间体，将4-三-O-苯甲酰基-6-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（5）与甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-呋喃二糖苷（ 8）得到三糖供体9，其与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2,3偶联， 6-三-O-苄基是ta-D-吡喃葡萄糖苷（10），得到五糖11。12的区域选择性糖基化（通过11的O-去苯甲酰化获得）得到七糖13，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00353-3
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 calcium sulfate 、 乙醚 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从人类慢性粒细胞白血病细胞中分离出的VIM-2神经节苷脂的全合成

  摘要：

  描述了肿瘤相关糖脂抗原VIM-2的全合成[2]。苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-6-O-苄基l-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（7）是通过将苯基6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（6）与2,3缩合制得的关键中间体，将4-三-O-苯甲酰基-6-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（5）与甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-呋喃二糖苷（ 8）得到三糖供体9，其与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2,3偶联， 6-三-O-苄基是ta-D-吡喃葡萄糖苷（10），得到五糖11。12的区域选择性糖基化（通过11的O-去苯甲酰化获得）得到七糖13，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00353-3

文献信息

• Total synthesis of VIM-2 ganglioside isolated from human chronic myelogenous leukemia cells
  作者：Taro Ehara、Akihiko Kameyama、Yutaka Yamada、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00353-3

  日期：1996.2

  A total synthesis of the tumor-associated glycolipid antigen, VIM-2, is described [2]. Phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-6-O-benzy l-2- deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside (7), a key intermediate prepared by condensation of phenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside (6) and 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl

  描述了肿瘤相关糖脂抗原VIM-2的全合成[2]。苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-6-O-苄基l-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（7）是通过将苯基6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（6）与2,3缩合制得的关键中间体，将4-三-O-苯甲酰基-6-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（5）与甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-呋喃二糖苷（ 8）得到三糖供体9，其与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2,3偶联， 6-三-O-苄基是ta-D-吡喃葡萄糖苷（10），得到五糖11。12的区域选择性糖基化（通过11的O-去苯甲酰化获得）得到七糖13，