L-硫代脯氨酸乙酯盐酸盐 | 86028-91-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-硫代脯氨酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: L-噻唑烷-4-羧酸乙酯盐酸盐；匹多莫德中间体；四氢噻唑-4-甲酸乙酯盐酸盐；L-噻唑烷-4-甲酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: L-thiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: (R)-Ethyl thiazolidine-4-carboxylate hydrochloride；ethyl (4R)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 86028-91-3
• 化学式: C₆H₁₂NO₂S*Cl
• 分子量: 197.686
• InChiKey: SQRLNYSSTHJCIU-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-硫代脯氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以96%的产率得到(R)-噻唑烷-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OFC₂-SYMMETRIC BISTHIAZOLIDINE LIGANDS DERIVED FROM L-CYSTEINE

  摘要：

  Treatment of L-cysteine esters and thiazolidine-4-carboxylic esters with an excess of paraformaldehyde in the presence of trifluoroacetic acid provides C-2-symmetric N,N'-methylenebisthiazolidines in good yield.

  DOI：

  10.1081/scc-100103989
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (R)-噻唑烷-4-羧酸盐酸盐 在 盐酸 作用下， 生成 L-硫代脯氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  杂环血小板活化因子类似物的合成。

  摘要：

  描述了血小板活化因子的杂环类似物的合成。制备开始于用棕榈酰氯酰化rac-四氢-1,3-噻嗪-4-羧酸乙酯，形成酰胺键。酯还原后，通过2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦环烷引入磷胆碱部分，随后在压力下用三甲胺开环。此外，使用相同的步骤制备相关的L-噻唑烷类似物。另外，该化合物的亚磺酰基和磺酰基衍生物是通过用3-氯-过苯甲酸氧化而获得的。从一个亚磺酰基中间体中分离出非对映异构体，并通过13 C-NMR光谱确定其构象。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90113-9

文献信息

• 一种匹多莫德杂质的制备方法
  申请人：常州寅盛药业有限公司

  公开号：CN111233854A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明涉及一种匹多莫德杂质的制备方法，采用L‑硫代脯氨酸乙酯盐酸盐和L‑焦谷氨酸为起始物料制备的杂质化合物，作为杂质对照品，可用于该匹多莫德乙酯的质量分析，同时也可以为工艺条件的选择提供参考，有利于生产过程中药品质量的控制；采用高压液相色谱对所含杂质进行分析，快速有效。
• Chiral ferrocenylthiazolidines, new ligands for palladium complexes
  作者：Asensio González、Jaume R Granell、Concepción López

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00880-4

  日期：2001.12

  The reaction of ferrocene with methyl or ethyl esters of l-cysteine in the presence of paraformaldehyde is studied. This process yields the optically pure derivatives: methyl or ethyl (R)-3-(ferrocenylmethyl)thiazolidine-4-carboxylates (1a or 1b), together with the corresponding N,N-bisthiazolidine derivatives (2a or 2b). When the reaction was carried out using the ethyl ester of l-cysteine, small

  研究了二茂铁与多聚甲醛存在下的L-半胱氨酸的甲酯或乙酯的反应。该过程产生了光学纯的衍生物：（R）-3-（二茂铁基甲基）噻唑烷-4-羧酸甲酯或乙酯（R）-3-（二茂铁基甲基）噻唑烷-4-羧酸酯（1a或1b），以及相应的N，N-双噻唑烷衍生物（2a或2b）。当使用1-半胱氨酸的乙酯进行反应时，还分离出少量（约9％）的1，1′-二取代的二茂铁衍生物（3b）。化合物1的反应性相对于钯（II）物质进行了研究，并已使我们能够分离和表征：[将Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）Br（上1A）]（图4a）和[加入Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）溴（1b）]（4b），其中二茂铁基配体表现为单齿S-供体基团。化合物4演变在二甲亚砜的存在下，以产生：[钯（η 1 -C 3 ħ 5）Br（上1）（DMSO）]（5），其中钯（II）被绑定到的C-末端碳3H 5组。还报道了配体1与Na 2 [PdCl 4 ]的反
• Inamori, Yoshihiko; Muro, Chikaaki; Yamanaka, Hiromi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 6, p. 1150 - 1152
  作者：Inamori, Yoshihiko、Muro, Chikaaki、Yamanaka, Hiromi、Osaka, Kyoko、Hachiken, Hiroko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of heterocyclic platelet activating factor analogues
  作者：Jürgen Zeidler、Werner Zimmermann

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90113-9

  日期：1994.10

  The synthesis of heterocyclic analogues of the platelet activating factor is described. The preparation starts with acylating rac-tetrahydro-1,3-thiazine-4-carboxylic acid ethyl ester, with palmitoyl chloride to form the amide linkage. Following ester reduction, the phosphocholine part is introduced via 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane and subsequent ring opening with trimethylamine under pressure

  描述了血小板活化因子的杂环类似物的合成。制备开始于用棕榈酰氯酰化rac-四氢-1,3-噻嗪-4-羧酸乙酯，形成酰胺键。酯还原后，通过2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦环烷引入磷胆碱部分，随后在压力下用三甲胺开环。此外，使用相同的步骤制备相关的L-噻唑烷类似物。另外，该化合物的亚磺酰基和磺酰基衍生物是通过用3-氯-过苯甲酸氧化而获得的。从一个亚磺酰基中间体中分离出非对映异构体，并通过13 C-NMR光谱确定其构象。
• SYNTHESIS OF<i>C</i>₂-SYMMETRIC BISTHIAZOLIDINE LIGANDS DERIVED FROM L-CYSTEINE
  作者：Sandra Díaz、Asensio González

  DOI：10.1081/scc-100103989

  日期：2001.1

  Treatment of L-cysteine esters and thiazolidine-4-carboxylic esters with an excess of paraformaldehyde in the presence of trifluoroacetic acid provides C-2-symmetric N,N'-methylenebisthiazolidines in good yield.