L-缬氨酸甲酯 | 4070-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-缬氨酸甲酯
• 英文名称: H-L-Val-OMe
• 英文别名: L-Valine methyl ester；methyl L-valinate；valine methyl ester；L‐valine methyl ester；H-Val-OMe；L-Valine, methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate
• CAS: 4070-48-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: CEMZBWPSKYISTN-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  146℃
• 密度：
  0.968
• 闪点：
  21℃
• 保留指数：
  1017;1024;1028

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P272,P280,P302+P352,P333+P313,P321,P363,P501
• 危险性描述：
  H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 E_. coli BL₂₁ Star (DE₃) S₃₀ extract 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  无细胞蛋白质合成过程中的原位脱保护和非天然氨基酸的掺入

  摘要：

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201203923
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 生成 L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 2-乙酰基环己酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) L-缬氨酸甲酯 、 4-[bis(2-diphenylphosphanyl)ethyl]amino-4-oxobutanoic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-acetyl-2-allylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  设计用于钯催化的不对称烯丙基烷基化的新型手性配体

  摘要：

  已经发现，含有远离膦基的手性官能团的新手性膦配体在钯催化的乙酸烯丙酯与2-乙酰基环己酮的烯酸阴离子的反应中是有效的，并且使烯丙基化的产物具有显着的对映体富集性。

  DOI：

  10.1039/c39820001162

文献信息

• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯
• A Facile Synthesis of Hydroxamic Acids of<i>N^α</i>-Protected Amino Acids Employing BDMS, a Study of Their Molecular Docking and Their Antibacterial Activities
  作者：K. Uma、H. S. Lalithamba、V. Chandramohan、K. Lingaraju

  DOI：10.1080/00304948.2019.1579039

  日期：2019.3.4

  Hydroxamic acids have received much attention as biologically active compounds. Synthetic hydroxamic acids enhance the growth of plant sources and improve the soil quality, act as antibiotics, cell...

  异羟肟酸作为生物活性化合物受到了很多关注。合成异羟肟酸可促进植物来源的生长并改善土壤质量，作为抗生素、细胞...
• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• [EN] PHOSPHONIC ACID DERIVATES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009069100A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to 2-phenyl-pyrimidine derivatives containing a phosphonic acid motif and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals. (I).

  这项发明涉及含有膦酸基团的2-苯基嘧啶衍生物，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏-、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的疾病或状况中的使用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓形成。（I）。
• A facile synthesis and crystallographic analysis of N-protected β-amino alcohols and short peptaibols
  作者：Sandip V. Jadhav、Anupam Bandyopadhyay、Sushil N. Benke、Sachitanand M. Mali、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob01226b

  日期：——

  for the synthesis of N-protected β-amino alcohols and peptaibols using N-hydroxysuccinimide active esters is described. Using this method, dipeptide, tripeptide and pentapeptide alcohols were isolated in high yields. The conformations in crystals of β-amino alcohol, dipeptide and tripeptide alcohols were analysed, with a well-defined type III β-turn being observed in the tripeptide alcohol crystals

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。