(S)-(-)-2-异氰酰基-3-甲基丁酸 | 30293-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-2-异氰酰基-3-甲基丁酸
• 中文别名: (S)-(-)-2-异氰-3-甲基叔丁酸甲脂；S)-(-)-2-异氰酰基-3-甲基丁酸
• 英文名称: methyl (S)-(-)-2-isocyanato-3-methylbutyrate
• 英文别名: methyl-(S)-(-)-2-isocyanato-3-methylbutyrate；(S)-(-)-methyl 2-isocyanato-3-methylbutanoate；methyl (2S)-2-isocyanato-3-methylbutanoate；(S)-methyl 2-isocyanato-3-methylbutanoate；methyl (S)-2-isocyanato-3-methylbutanoate；L-valine methyl ester isocyanate
• CAS: 30293-86-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD03411323
• 分子量: 157.169
• InChiKey: JCVZXXSBCISMLJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C0.04 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.053 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  172 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 2206 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2929109000
• 安全说明：
  S23,S26,S36
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有足够的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl (S)-(−)-2-ISOcyanato-3-methylbutyrate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H11NO3
分子式
: 157.17 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl (S)-(-)-2-ISOcyanato-3-methylbutyrate
-
化学文摘编号(CAS No.) 30293-86-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
75 °C 在 0.05 hPa - lit.
g) 闪点
78 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.053 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2206 国际海运危规: 2206 国际空运危规: 2206
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ISOCYANATES, TOXIC, N.O.S. (Methyl (S)-(-)-2-ISOcyanato-3-methylbutyrate)
国际海运危规: ISOCYANATES, TOXIC, N.O.S. (Methyl (S)-(-)-2-ISOcyanato-3-methylbutyrate)
国际空运危规: ISOcyanaTES, toxic, n.o.s. (Methyl (S)-(-)-2-ISOcyanato-3-methylbutyrate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：前体用于合成分子支架1，并桥接氮杂肽类似物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-异氰酰基-3-甲基丁酸 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 以39%的产率得到methyl 2-[[9-benzhydryloxy-7-[(4-fluorophenyl)methyl]-8-oxo-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl]oxycarbonylamino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRE-ORGANIZED TRICYCLIC INTEGRASE INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES PRÉORGANISÉS INHIBITEURS D'INTÉGRASE

  摘要：

  公开号：

  WO2004035576A3
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S)-(-)-2-异氰酰基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  由Boc保护的胺一锅合成尿素

  摘要：

  描述了一种实用的一锅法合成尿素。Boc保护的胺可以利用2-氯吡啶和三氟甲磺酰基酐转化为不对称和对称的二取代和三取代的脲，以原位生成与胺反应的异氰酸酯。可以成功使用多种胺，从而导致高产率的分离出的尿素。

  DOI：

  10.1021/jo500492x

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126731A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula: (I) where A, B, R1, X1, X2, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为：(I)，其中A、B、R1、X1、X2和W如本文所述。
• Symmetry-based inhibitors of HIV protease. Structure-activity studies of acylated 2,4-diamino-1,5-diphenyl-3-hydroxypentane and 2,5-diamino-1,6-diphenylhexane-3,4-diol
  作者：Dale J. Kempf、Lynnmarie Codacovi、Xiu Chun Wang、William E. Kohlbrenner、Norman E. Wideburg、Ayda Saldivar、Sudthida Vasavanonda、Kennan C. Marsh、Pamela Bryant

  DOI：10.1021/jm00055a003

  日期：1993.2

  diol-based inhibitors. The oral bioavailability of inhibitor 19 in rats was 19%; however, the Cmax obtained failed to exceed the anti-HIV EC50 in vitro. Substantial plasma levels of potent inhibitors of the diol class were not obtained after oral administration in rats; however, the optimal combination of aqueous solubility and in vitro antiviral activity of several inhibitors support their potential use

  描述了两种新的基于对称性的HIV蛋白酶抑制剂（负责人类免疫缺陷病毒成熟的酶）的构效关系。从铅化合物3-6开始，探讨了向对称或假对称抑制剂的一个或两个末端添加极性杂环末端基团的效果。水溶性增加> 1000倍，同时在体外保持对纯化的HIV-1蛋白酶的有效抑制和抗HIV活性。在大鼠中进行的药代动力学研究表明，单醇基和二醇基抑制剂的吸收特性存在显着差异。抑制剂19在大鼠中的口服生物利用度为19％；但是，体外获得的Cmax未能超过抗HIV EC50。在大鼠中口服给药后未获得实质性的二醇类有效抑制剂的血浆水平。然而，几种抑制剂的水溶性和体外抗病毒活性的最佳组合支持了它们在静脉治疗中的潜在用途。
• Synthesis of Optically Active 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles and their Hybrid Peptides
  作者：Chilakapati Madhu、Girish Prabhu、Rumpa Pal、T. N. Guru Row、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/jhet.2166

  日期：2015.9

  Synthesis of 2‐amino‐1,3,4‐oxadiazole derivatives of Nα‐Cbz(benzyloxycarbonyl)/Boc‐protected amino/peptide acids under sonication is described. The conditions involved in the present protocol are simple, mild, and racemization free. The utility of 2‐amino group in the substituted oxadiazoles for the incorporation of peptide and ureido bonds to obtain hybrid peptidomimetics is also delineated. The 2‐amino‐1

  的2-氨基-1,3,4-恶二唑衍生物的合成Ñ α -Cbz（苄氧羰基）/ Boc-保护的氨基/肽下超声处理的酸进行说明。本协议中涉及的条件是简单，温和的，无外消旋的。还描述了2-氨基在取代的恶二唑中用于掺入肽和脲基键以获得杂合拟肽的效用。2-氨基-1,3,4-恶二唑3b是单晶，其分子结构已通过X射线晶体学研究证实。
• Substituted alpha-hydroxy acid caspase inhibitors and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US06495522B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  The present invention is directed to novel substituted &agr;-hydroxy acid thereof, represented by the general Formula I: where R1-R5, X and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are potent inhibitors of caspases and apoptotic cell death. Therefore, the inhibitors of this invention can retard or block cell death in a variety of clinical conditions in which the loss of cells, tissues or entire organs occurs.

  本发明涉及新颖的取代α-羟基酸，其由通用公式I表示： 其中R1-R5、X和Z在此定义。本发明还涉及发现具有公式I的化合物是半胱天冬酶和凋亡细胞死亡的强效抑制剂。因此，本发明的抑制剂可以减缓或阻止在各种临床状况下的细胞死亡，在这些状况下会发生细胞、组织或整个器官的损失。
• Synthesis and evaluation of potent, highly-selective, 3-aryl-piperazinone inhibitors of protein geranylgeranyltransferase-I
  作者：Hairuo Peng、Dora Carrico、Van Thai、Michelle Blaskovich、Cynthia Bucher、Erin E. Pusateri、Said M. Sebti、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/b517572k

  日期：——

  A series of compounds based on the carboxyl-terminal CAAL sequence of PGGTase-I substrates was designed and synthesized. Using piperazin-2-one as a semi-rigid scaffold, we have introduced critical pharmacophores in a well-defined arrangement to mimic the CAAL sequence. High potency and exceptional selectivity were obtained for inhibition of PGGTase-I with structures such as 45 and 70. Potency of this series of GGTIs was dependent on the presence of an L-leucine residue with a free carboxyl terminus, as well as an S configuration of the 3-aryl group. The selectivity was significantly enhanced by 5-methyl substitution on the imidazole ring and fluorine substitution on the 3-aryl group. Modification of the 6-position of the piperazinone scaffold was found to be unfavorable. Compounds 44 and 69, the corresponding methyl esters of 45 and 70, were found to selectively block processing of Rap1A by PGGTase-I in whole cells with IC50 values of 0.4 µM and 0.7 µM respectively.

  基于PGGTase-I底物的羧端CAAL序列，设计并合成了一系列化合物。我们利用哌嗪-2-酮作为半刚性骨架，在明确有序的排列中引入了关键的药效团，以模拟CAAL序列。对于抑制PGGTase-I，如45和70结构所展现，其活性高且选择性极佳。这一系列GGTIs的活性依赖于具有自由羧端的L-亮氨酸残基以及3-芳基的S构型。通过咪唑环上的5-甲基取代和3-芳基上的氟取代，其选择性显著提升。发现对哌嗪酮骨架的6位进行修饰是不利的。化合物44和69，即45和70的相应甲酯，分别以0.4 µM和0.7 µM的IC50值选择性地阻断PGGTase-I对Rap1A的细胞内加工。