L-缬氨酸甲酯盐酸盐 | 6306-52-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-缬氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: L-缬氨酸甲酯；L-缬氨酸甲脂盐酸盐；H-Val-OMe・HCl
• 英文名称: L-valine methylester hydrochloride
• 英文别名: valine methyl ester hydrochloride；methyl L-valinate hydrochloride；L-Val-OMe*HCl；H-Val-OMe*HCl；H-Val-OMe hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate hydrochloride；(S)-valine methyl ester hydrochloride；L-Val-OMe hydrochloride；H-L-Val-OMe*HCl；Val-OMe*HCl；(S)-methyl 2-amino-3-methylbutanoate hydrochloride；methyl valinate hydrochloride；H-L-Val-OMe hydrochloride；Val-OMe hydrochloride；L-H-Val-OMe*HCl；methyl (S)-2-amino-3-methylbutanoate hydrochloride；methyl L-valine hydrochloride；L-Val-OMe·HCl；L-Val-OMe•HCl；Val-OCH3*HCl；H−(L)-Val−OMe·HCl；H-Val-OMe·HCl；[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 6306-52-1
• 化学式: C₆H₁₄NO₂*Cl
• mdl: MFCD00012497
• 分子量: 167.636
• InChiKey: KUGLDBMQKZTXPW-JEDNCBNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C(lit.)
• 比旋光度：
  15.5 º (C=2,H2O 24 ºC)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并保持良好通风。

SDS

L-缬氨酸甲酯盐酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： L-Valine Methyl Ester Hydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-缬氨酸甲酯盐酸盐
百分比： >98.5%(T)
CAS编码： 6306-52-1
俗名：
L-2-Aminoisovaleric Acid Methyl Ester Hydrochloride , H-Val-OMe·HCl
分子式： C6H13NO2·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

外观 L-缬氨酸甲酯盐酸盐为白色结晶粉末状。

用途 L-缬氨酸甲酯盐酸盐用于合成缬氨酰洛韦和阿昔洛韦的L-缬氨酸酯前药，是一种对多种疱疹病毒具有抑制活性的口服活性无环核苷抗病毒物质。

保存条件 L-缬氨酸甲酯盐酸盐应密封保存在阴凉、干燥处，并确保良好的通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋β-折叠作为模板，用于从（RS）-缬氨酸或-亮氨酸N-羧基-酸酐的水溶液中生成同手性（全同立构）肽：与生物手性的相关性。

  摘要：

  作为我们的外消旋前体同手性肽生物手性生成程序的一部分，我们报告了在水溶液中外消旋缬氨酸或亮氨酸N-羧基酸酐聚合过程中，获得具有多达25个相同手性残基的同手性序列的肽的可行性，例如由胺引发。通过MALDI-TOF质谱法确定寡肽的组成，并通过MALDI-TOF MS / MS对样品上的一些手性非对映异构体的序列进行研究，其中样品的S对映异构体标记有氘原子。该过程包括几个步骤：1）在聚合反应的早期阶段，采用不对称诱导的马尔可夫机制，生成富含等规非对映异构体的外消旋寡肽文库，与含有同手性残基的对映异构体嵌段的寡肽序列一起；2）短肽自组装成消旋胶体结构，在随后的链延长过程中用作区域-对映体选择性模板；3）位于这些胶体聚集体外围的氨基酸的同手性残基发挥有效的对映体选择，这导致长等规寡肽的形成。肽的最终非对映异构体分布取决于模板的组成，而模板的组成取决于引发剂的浓度。等规肽的外消旋混合物可以通过使用α-

  DOI：

  10.1002/chem.200801477
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 L-缬氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用非编码α-氨基异丁酸的模型肽进行β-转角开放的研究

  摘要：

  单晶X射线衍射研究表明，在三个末端受保护的模型三肽I – III中，Boc-Ile-Aib-Xx-OMe（肽I中的Xx ：Val；II：Leu；III：Phe）具有非中心位置编码的氨基酸Aib（Aib：α-氨基异丁酸），肽段I对β-turn显示构象偏好，肽段II形成水合的β-turn，代表溶剂介导的中间体，用于β-turn和β-strand之间的相互转化和肽III采用完全展开的β链状结构。通过改变第三残基的空间体积Xx（3），已分离出与β-转角和β-链之间的结构互变有关的各种构象。溶液相中的肽构象已通过溶剂依赖性NMR滴定和CD光谱法进行了探测。扫描电子显微镜（SEM）的形态学研究表明，在三种肽中，只有肽III可以形成固态的丝状原纤维。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.075
• 作为试剂：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 、 N-{[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl}valine 在 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 作用下， 生成 valsartan
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF VALSARTAN
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE VALSARTAN

  摘要：

  本发明涉及一种制造缬沙坦的方法，缬沙坦是一种血管紧张素受体阻断剂（ARB; 也称为血管紧张素II受体拮抗剂或AT1受体拮抗剂）及其盐的制备方法，以及新的中间体和工艺步骤。

  公开号：

  WO2004026847A1

文献信息

• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯
• Characterization of N^α-Fmoc-protected dipeptide isomers by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MSⁿ): effect of protecting group on fragmentation of dipeptides
  作者：M. Ramesh、B. Raju、R. Srinivas、V. V. Sureshbabu、T. M. Vishwanatha、H. P. Hemantha

  DOI：10.1002/rcm.5076

  日期：2011.7.30

  and Y=CH(3)/H), have been characterized and differentiated by both positive and negative ion electrospray ionization ion-trap tandem mass spectrometry (ESI-IT-MS(n)). In contrast to the behavior of reported unprotected dipeptide isomers which mainly produce y(1)(+) and/or a(1)(+) ions, the protonated Fmoc-Xxx-Gly-OY, Fmoc-Ala-Xxx-OY and Fmoc-Xxx-Ala-OY yield significant b(1)(+) ions. These ions are formed

  Fmoc保护的二肽，Fmoc-Gly-Xxx-OY / Fmoc-Xxx-Gly-OY（Xxx = Ala，Val，Leu，Phe）和Fmoc-Ala-Xxx-OY / Fmoc-Xxx的一系列位置异构对-Ala-OY（Xxx = Leu，Phe）（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基和Y = CH（3）/ H）的特征在于，正离子和负离子电喷雾电离离子-阱串联质谱（ESI-IT-MS（n））。与主要产生y（1）（+）和/或a（1）（+）离子的未保护二肽异构体的行为相反，质子化的Fmoc-Xxx-Gly-OY，Fmoc-Ala-Xxx-OY和Fmoc-Xxx-Ala-OY产生明显的b（1）（+）离子。形成这些离子，大概具有稳定的质子化叠氮醌结构。但是，在N端带有Gly-的肽不会形成b（1）（+）离子。所有肽的[M + H]（+）离子都会经历McLafferty型重排，然后损失CO（2）形成[M
• Synthesis of Combretastatin A-4 and 3′-Aminocombretastatin A-4 derivatives with Aminoacid Containing Pendants and Study of their Interaction with Tubulin and as Downregulators of the VEGF, hTERT and c-Myc Gene Expression
  作者：Raül Agut、Eva Falomir、Juan Murga、Celia Martín-Beltrán、Raquel Gil-Edo、Alberto Pla、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.3390/molecules25030660

  日期：——

  Natural product combretastatin A-4 (CA-4) and its nitrogenated analogue 3′-aminocombretastatin A-4 (AmCA-4) have shown promising antitumor activities. In this study, a range of CA-4 and AmCA-4 derivatives containing amino acid pendants have been synthesized in order to compare their biological actions with those of their parent compounds. Thus, inhibition of cell proliferation on tumor cell lines HT-29

  天然产物考布他汀 A-4 (CA-4) 及其氮化类似物 3'-氨基考布他汀 A-4 (AmCA-4) 已显示出有希望的抗肿瘤活性。在这项研究中，合成了一系列含有氨基酸悬垂物的 CA-4 和 AmCA-4 衍生物，以便将它们的生物作用与其母体化合物的生物作用进行比较。因此，抑制肿瘤细胞系 HT-29、MCF-7 和 A-549 以及非肿瘤细胞系 HEK-273 的细胞增殖；体外微管蛋白聚合；有丝分裂细胞停滞；已经评估了对微管细胞网络的作用以及对 VEGF、hTERT 和 c-Myc 基因的抑制。一些带有 L-氨基酸的 AmCA-4 衍生物在超过 AmCA-4 显示的值的低纳摩尔水平下表现出对细胞增殖的抑制。此外，虽然 CA-4 和 AmCA-4 衍生物对体外微管蛋白聚合和细胞周期停滞没有显着影响，但一些选定的 CA-4 和 AmCA-4 衍生物能够导致 A-549 细胞上的微管网络完全解聚.
• Studies on cardiotonic agents. IV. Synthesis of novel 1-(6,7-dimethoxy-4-quinazolinyl)piperidine derivatives carrying substituted hydantoin and 2-thiohydantoin rings.
  作者：Yuji NOMOTO、Haruki TAKAI、Tadashi HIRATA、Masayuki TERANISHI、Tetsuji OHNO、Kazuhiro KUBO

  DOI：10.1248/cpb.38.3014

  日期：——

  7-dimethoxy-4-quinazolinyl)piperidines carrying substituted hydantoin and 2-thiohydantoin rings was synthesized and examined for cardiotonic activity in anesthetized dogs. Introduction of isopropyl and sec-butyl group at the 5-position of the hydantoin and thiohydantoin rings led to potent inotropic activity. Effects of insertion of an alkyl chain between the piperidine and the hydantoin rings were

  合成了一系列带有取代的乙内酰脲和2-巯基乙内酰脲环的新颖的1-（6,7-二甲氧基-4-喹唑啉基）哌啶，并在麻醉的狗中检查了其强心活性。在乙内酰脲和硫代乙内酰脲环的5-位上引入异丙基和仲丁基导致有效的变力活性。还检查了哌啶和乙内酰脲环之间烷基链插入的影响。研究了该系列中最佳强心活动所需的结构要求。
• 4-(4,6-Di[2,2,2-trifluoroethoxy]-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylomorpholinium Tetrafluoroborate. Triazine-Based Coupling Reagents Designed for Coupling Sterically Hindered Substrates
  作者：Konrad G. Jastrzabek、Ramon Subiros-Funosas、Fernando Albericio、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/jo2002038

  日期：2011.6.3

  the leaving group permitting formation of the cyclic intermediate or cyclic transition state and the absence of strongly solvating solvents. It has to be considered as highly probable that the absence of strongly solvating milieu favors cyclic intermediates or the cyclic transition state. Arrangement of both components into the cyclic intermediate or cyclic transition state by accumulation of the geminal

  制备了4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯（DFET / NMM / BF 4），并用作试剂用于耦合位阻基片。证实在DFET / NMM / BF 4与羧酸的反应中形成了适当的三嗪“超活性”酯。在Fmoc-RinkAmide-AM-PS树脂上合成Leu-脑啡肽五肽的方法中，通过系统修饰N-甲基或α，α-二取代残基的-Gly-Gly-片段，已研究了该试剂的效率。并与经典铵盐2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。通过合成Aib–Aib（Aib：α-氨基异丁酸），MeVal-MeVal和MeLeu-MeLeu，对于DFET / NMM / BF 4，获得了脑啡肽类似物相当优越的性能。相对于TBTU而言，无论反应条件如何。对涉及三嗪试剂的偶联的分析表明，控制偶联受空间阻碍的底物的效率的因素是离