L-肌醇-1,4,5-三磷酸钠盐 | 2068-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-肌醇-1,4,5-三磷酸钠盐
• 英文名称: myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
• 英文别名: inositol 1,4,5-triphosphate；L-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate；(+/-)-Inositol triphosphate；[(1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,5-trihydroxy-4,6-diphosphonooxycyclohexyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 2068-89-5；88269-39-0
• 化学式: C₆H₁₅O₁₅P₃
• 分子量: 420.097
• InChiKey: MMWCIQZXVOZEGG-HOZKJCLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  877.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dihydrocatechol 在 palladium on activated charcoal 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 323.16h， 生成 L-肌醇-1,4,5-三磷酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Parra, Margarita; Redgrave, Alison J., Tetrahedron, 1990, vol. 46, # 13/14, p. 4994 - 5026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of chiral sn-myo-inositol-1,4,5-trisphosphate1 and its enantiomer
  作者：Alexander E. Stepanov、Olga B. Runova、Gilbert Schlewer、Bernard Spiess、Vitaly I. Shvets

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93465-3

  日期：——

  sn-myo-Inositol-1,4,5-trisphophate (Ins(1,4,5)P3) and its enantiomers are prepared by synthesis of suitably protected myo-inositols, separation of enantiomers via the formation of D-mannose diastereomeric derivatives and selective phosphorylations.

  sn- myo-肌醇-1,4,5-三磷酸酯（Ins（1,4,5）P 3）及其对映异构体是通过合成适当保护的肌醇制备的，通过形成D-甘露糖非对映异构体来分离对映异构体衍生物和选择性磷酸化。
• The total synthesis of myo-inositol polyphosphates
  作者：Joseph P. Vacca、S.Jane deSolms、Joel R. Huff、David C. Billington、Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、Ian M. Mawer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89510-7

  日期：1989.1

  Total synthesis of the individual enantiomers of myo-inositol 4-phosphate (), myo-inositol 1,4-bisphosphate () and myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (), together with syntheses of racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate () and myo-inositol 2,4,5-trisphosphate () are reported. The syntheses feature the use of camphanic acid esters for resolution of protected inositols, and the use of tetrabenzylpyrophosphate

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。
• A convenient synthesis of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (Ins(1,4,5)P3) and l-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (Ins(3,5,6)P3)
  作者：Lawrence W. Leung、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00267-x

  日期：1997.12

  An efficient synthesis of an optically active inositol derivative that is a precursor to D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (Ins(1,4,5)P3, (-)) is described. Crystallization of the diastereomers of (+/-)-1-O-[(+)-menthoxycarbonyl]-6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-isopropyl idene-myo- inositol diastereomers from methanol gives only one diastereomer. Alkaline hydrolysis gives the useful inositol derivative (-)-6-O-benzyl-2

  描述了一种光学活性的肌醇衍生物的有效合成方法，该衍生物是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（Ins（1,4,5）P3，（-））的前体。（+/-）-1-O-[（+）-薄荷氧羰基] -6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇-非对映体的非对映体从甲醇中的结晶仅给出一个非对映异构体。碱水解得到有用的肌醇衍生物（-）-6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇。同样，（+/-）-3-O-[（-）-薄荷氧羰基] -4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇的非对映异构体的结晶甲醇制得纯化合物，可以水解得到（+）-4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇-D-肌醇3,5的前体，6-三磷酸酯（Ins（3,5,6）P3，（+））。
• Flexible Stereo- and Regioselective Synthesis ofmyo-Inositol Phosphates(Part 1): Via Symmetrical Conduritol B Derivatives
  作者：Michael A. L. Podeschwa、Oliver Plettenburg、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1002/ejoc.200400911

  日期：2005.7

  myo-inositol phosphates. Optically pure compounds can be prepared, in both forms, from p-benzoquinone by enzymatic resolution of a diacetoxyconduritol key intermediate. Monosubstituted inositol derivatives can be obtained by breaking the C2 symmetry of conduritol B derivatives. A wide variety of myo-inositol phosphates can be synthesized by combining the previously reported symmetrical approach with

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• [EN] SYNTHETIC MOLECULES HAVING IMMUNE ACTIVITY<br/>[FR] MOLECULES SYNTHETIQUES A IMMUNO-ACTIVITE
  申请人：MALAGHAN INST OF MEDICAL RES

  公开号：WO2005049631A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention is directed to synthetic molecules having biological activity similar to PIM (acyl glycerol phosphatidylinositol manno-oligosaccharide) activity, for use in the treatment and prevention of inflammatory or immune cell mediated diseases or disorders.

  本发明涉及具有类似于PIM（酰基甘油磷脂肌醇寡糖）活性的合成分子，用于治疗和预防炎症性或免疫细胞介导的疾病或紊乱。