(1R)-2-iodo-1-phenylethanol | 85611-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-2-iodo-1-phenylethanol
• 英文别名: (R)-2-Iodo-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 85611-59-2
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: RRZFAKGGPQMDFD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-iodo-1-phenylethanol 、 sodium hydroxide 生成 (R)-环氧苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  BROWN, H. C.;PAI, G. G., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 10, 1784-1786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (1R)-2-iodo-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺：一种用于烯烃碘酯化的高效区域选择性试剂

  摘要：

  在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）的存在下，已经实现了一种快速，方便且有效的方法，用于烯烃与脂肪族和芳香族酸的区域选择性碘代酯化，以及受保护的氨基酸，其收率几乎是定量的。通过LiAlH 4（LAH）还原非对映异构体碘代酯可以实现光学富集的碘代醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200383

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active halohydrins and oxiranes by enantioselective reduction of prochiral α-haloketones with chirally modified lithium borohydride
  作者：Kenso Soai、Takashi Yamanoi、Hitoshi Hikima

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87441-6

  日期：1985.7

  Prochiral α-haloketones are reduced enantioselectively with the asymmetric reducing system lithium borohydride N,N′-dibenzoylcystine /t-butyl alcohol to give the corresponding halohydrins with up to 86% enantiomeric excess, some of which are converted to optically active oxiranes.

  用不对称还原系统硼氢化锂N，N'-二苯甲酰基胱氨酸/叔丁醇对手性α-卤酮进行对映体选择性还原，得到相应的卤代醇，其对映体过量高达86％，其中一些转化为旋光的环氧乙烷。
• anti-Prelog microbial reduction of aryl α-halomethyl or α-hydroxymethyl ketones with Geotrichum sp. 38
  作者：Zhi-Liang Wei、Zu-Yi Li、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00796-0

  日期：1998.10

  Reduction of aryl α-halomethyl ketones 5a-d and 7a-h and α-hydroxymethyl ketones 10a-b by Geotrichum sp. 38 affording mostly the anti-Prelog alcohols was reported and the stereoselectivities of the reductive products were discussed.

  芳基α-卤代甲基酮的还原图5a-d以及图7a-H和α羟基酮10A-B由白地霉属。报道了38种主要提供抗-Prelog醇的化合物，并讨论了还原产物的立体选择性。
• Convenient, in Situ Generation of Anhydrous Hydrogen Iodide for the Preparation of α-Glycosyl Iodides and Vicinal Iodohydrins and for the Catalysis of Ferrier Glycosylation
  作者：Stephanie M. Chervin、Paolo Abada、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/ol991312d

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Anhydrous hydrogen iodide is generated in situ by the reaction of solid iodine and a thiol. The HI thus generated has been employed for the efficient preparation of alpha-glycosyl iodides and vicinal iodohydrins from the corresponding glycosyl acetates and epoxides, respectively, and for Ferrier glycosylation of alcohols and thiols.

  [反应：见正文]无水碘化氢是通过固体碘与硫醇的反应原位生成的。由此产生的HI已被用于分别从相应的乙酸糖基酯和环氧化物有效地制备α-糖基碘化物和邻位碘代醇，以及用于醇和硫醇的ferrier糖基化。
• Solvent-free organic reactions on silica gel supports. Facile transformation of epoxides to β-halohydrins with lithium halides
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Tomoyasu Shimanouchi、Reiji Ohshima、Shunsuke Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83007-x

  日期：1998.3

  The reaction of epoxides with lithium halides was efficiently promoted on the surface of silica gel in the absence of any solvent to give the corresponding β-halohydrins. The reactivity of lithium halides was shown to follow the order LiI> LiBr>> LiCl, and the reactivity of LiCl was dramatically increased by adding an equivalent amount of water to this system. On the other hand, a similar reaction

  在不存在任何溶剂的情况下，可在硅胶表面上有效地促进环氧化物与卤化锂的反应，得到相应的β-卤代醇。卤化锂的反应性显示为遵循LiI> LiBr >> LiCl的顺序，并且通过向该系统中添加等量的水，大大提高了LiCl的反应性。另一方面，与α，β-环氧酮的类似反应产生α-卤代烯酮衍生物，大概是通过卤代醇中间体。还研究了（R）-（+）-苯乙烯氧化物的环氧化物开放反应，以阐明该反应的立体化学特征。
• Asymmetric reduction of prochiral .alpha.-halo ketones with B-3-pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Herbert C. Brown、Ganesh G. Pai

  DOI：10.1021/jo00158a046

  日期：1983.5