4-(dimethylaminocarbonyloxy)-2-heptylquinoline | 945929-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylaminocarbonyloxy)-2-heptylquinoline
• 英文别名: (2-heptylquinolin-4-yl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 945929-38-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: XQWYZHYQEXRSHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylaminocarbonyloxy)-2-heptylquinoline 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 HQNO
  参考文献：
  名称：

  2-Heptyl-1-hydroxy-4(1H)-quinolone 的合成 - 4-(Alkoxycarbonyloxy)quinoline N-Oxides 到 1-(Alkoxycarbonyloxy)-4(1H)-quinolones 的意外重排

  摘要：

  2-庚基-4(1 H)-喹诺酮分两步转化为 4-乙氧基羰氧基-、4-(叔丁氧基羰氧基)-和 4-(二甲基氨基羰氧基)喹啉 N-氧化物。虽然前两者在室温下重排为相应的 1-(烷氧基羰基氧基)-4(1 H)-喹诺酮类，但后者在回流二甲苯中甚至在 140°C 下也是稳定的。这些化合物的碱性水解提供了 2-heptyl-1-hydroxy-4(1 H)-quinolone。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966020
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(dimethylaminocarbonyloxy)-2-heptylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Heptyl-1-hydroxy-4(1H)-quinolone 的合成 - 4-(Alkoxycarbonyloxy)quinoline N-Oxides 到 1-(Alkoxycarbonyloxy)-4(1H)-quinolones 的意外重排

  摘要：

  2-庚基-4(1 H)-喹诺酮分两步转化为 4-乙氧基羰氧基-、4-(叔丁氧基羰氧基)-和 4-(二甲基氨基羰氧基)喹啉 N-氧化物。虽然前两者在室温下重排为相应的 1-(烷氧基羰基氧基)-4(1 H)-喹诺酮类，但后者在回流二甲苯中甚至在 140°C 下也是稳定的。这些化合物的碱性水解提供了 2-heptyl-1-hydroxy-4(1 H)-quinolone。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966020

文献信息

• Synthesis of 2-Heptyl-1-hydroxy-4(1<i>H</i>)-quinolone - Unexpected Rearrangement of 4-(Alkoxycarbonyloxy)quinoline <i>N</i>-Oxides to 1-(Alkoxycarbonyloxy)-4(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Anna Woschek、Marek Mahout、Kurt Mereiter

  DOI：10.1055/s-2007-966020

  日期：——

  H)-quinolone was converted in two steps into the 4-ethoxycarbonyloxy-, 4-( TERT-butoxycarbonyloxy)-, and 4-(dimethylaminocarbonyloxy)quinoline N-oxides. While the former two rearranged to the corresponding 1-(alkoxycarbonyloxy)-4(1 H)-quinolones at room temperature, the latter was stable, even at 140 °C in refluxing xylenes. Basic hydrolysis of these compounds furnished 2-heptyl-1-hydroxy-4(1 H)-quinolone

  2-庚基-4(1 H)-喹诺酮分两步转化为 4-乙氧基羰氧基-、4-(叔丁氧基羰氧基)-和 4-(二甲基氨基羰氧基)喹啉 N-氧化物。虽然前两者在室温下重排为相应的 1-(烷氧基羰基氧基)-4(1 H)-喹诺酮类，但后者在回流二甲苯中甚至在 140°C 下也是稳定的。这些化合物的碱性水解提供了 2-heptyl-1-hydroxy-4(1 H)-quinolone。