HQNO | 185855-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: HQNO
• 英文别名: 1-hydroxy-2-heptylquinolin-4(1H)-one；2-heptyl-1-hydroxyquinolin-4(1H)-one；2-Heptyl-4-hydroxyquinoline n-oxide；2-heptyl-1-hydroxyquinolin-4-one
• CAS: 185855-01-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: ICTVCUOZYWNYHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HQNO 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 3-bromo-2-heptyl-1-hydroxyquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cornforth; James, Biochemical Journal, 1956, vol. 63, p. 124,125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-庚基-4-喹啉酮 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 HQNO
  参考文献：
  名称：

  2-Heptyl-1-hydroxy-4(1H)-quinolone 的合成 - 4-(Alkoxycarbonyloxy)quinoline N-Oxides 到 1-(Alkoxycarbonyloxy)-4(1H)-quinolones 的意外重排

  摘要：

  2-庚基-4(1 H)-喹诺酮分两步转化为 4-乙氧基羰氧基-、4-(叔丁氧基羰氧基)-和 4-(二甲基氨基羰氧基)喹啉 N-氧化物。虽然前两者在室温下重排为相应的 1-(烷氧基羰基氧基)-4(1 H)-喹诺酮类，但后者在回流二甲苯中甚至在 140°C 下也是稳定的。这些化合物的碱性水解提供了 2-heptyl-1-hydroxy-4(1 H)-quinolone。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966020

文献信息

• Modification of the <i>Pseudomonas aeruginosa</i> toxin 2‐heptyl‐1‐hydroxyquinolin‐4(1 <i>H</i> )‐one and other secondary metabolites by methyltransferases from mycobacteria
  作者：Pascal Sartor、Jonathan Bock、Ulrich Hennecke、Sven Thierbach、Susanne Fetzner

  DOI：10.1111/febs.15595

  日期：2021.4

  range of secondary metabolites, among them the respiratory toxin 2‐heptyl‐1‐hydroxyquinolin‐4(1H)‐one (2‐heptyl‐4‐hydroxyquinoline N‐oxide, HQNO). Cultures of the emerging cystic fibrosis pathogen Mycobacteroides abscessus detoxify HQNO by methylating the N‐hydroxy moiety. In this study, the class I methyltransferase MAB_2834c and its orthologue from Mycobacterium tuberculosis, Rv0560c, were identified

  机会性病原体铜绿假单胞菌是肺囊性纤维化感染中最普遍的物种之一，可产生一系列次级代谢产物，其中包括呼吸道毒素2庚基-1-羟基喹啉-4（1 H）-一（2-庚基-4-羟基喹啉N-氧化物，HQNO）。新兴的囊性纤维化病原体脓肿分支杆菌的培养物通过甲基化N-羟基部分使HQNO解毒。在这项研究中，I类甲基转移酶MAB_2834c及其来自结核分枝杆菌的直向同源物Rv0560c被鉴定为HQNO O-甲基转移酶。在铜绿假单胞菌exoproducts 4-羟基喹啉-2（1ħ） -酮（DHQ），2- heptylquinolin-4（1 ħ） -酮（HHQ）和2-庚基-3-羟基喹啉-4（1 ħ） -酮（以下简称'假单胞菌喹诺酮信号'，PQS），一些结构上相关的（异）喹诺酮和黄酮醇槲皮素也被甲基化了；但是，到目前为止，HQNO是首选的底物。两种酶转化的苯并咪唑[1,2一]吡啶-4-甲腈类化合物，占抗分枝杆菌药物的
• Synthesis and biological activity of methylated derivatives of the <i>Pseudomonas</i> metabolites HHQ, HQNO and PQS
  作者：Sven Thierbach、Max Wienhold、Susanne Fetzner、Ulrich Hennecke

  DOI：10.3762/bjoc.15.18

  日期：——

  have been prepared. While the synthesis by direct methylation was successful for 3-unsubstituted 2-heptyl-4(1H)-quinolones, methylated derivatives of the Pseudomonas quinolone signal (PQS) were synthesized from 3-iodinated quinolones by methylation and iodine–metal exchange/oxidation. The two N- and O-methylated derivatives of the PQS showed strong quorum sensing activity comparable to that of PQS itself

  已经制备了天然存在的2-庚基-4（1 H）-喹诺酮的选择性甲基化类似物，所述类似物是芸香科家族中常见的生物碱，并且还与群体感应和人类病原体铜绿假单胞菌的毒力相关。尽管通过直接甲基化合成3-未取代的2-庚基-4（1 H）-喹诺酮是成功的，但假单胞菌喹诺酮信号（PQS）的甲基化衍生物是通过甲基化和碘-金属交换/氧化从3-碘化喹诺酮合成的。PQS的两个N和O甲基化衍生物显示出与PQS本身相当的强大的群体感应活性。金黄色葡萄球菌HQNO和HHQ的4- O-甲基化衍生物分别抑制铜绿假单胞菌，尤其是在囊性纤维化患者的肺中经常与铜绿假单胞菌共存的另一种致病细菌。
• An Unsaturated Quinolone<i>N</i>-Oxide of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Modulates Growth and Virulence of<i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Thomas Böttcher

  DOI：10.1002/anie.201702944

  日期：2017.6.12

  which belong to the class of 2‐alkyl‐4‐quinolone N‐oxides (AQNOs) with various chain lengths and degrees of saturation. We present the first synthesis of a previously proposed unsaturated compound that is confirmed to be present in culture extracts of P. aeruginosa, and its structure is shown to be trans‐Δ1‐2‐(non‐1‐enyl)‐4‐quinolone N‐oxide. This compound is the most active agent against S. aureus, including

  铜绿假单胞菌病原体产生50多种不同的喹诺酮类药物，其中16种属于2-烷基-4-喹诺酮N-氧化物（AQNOs）类，具有不同的链长和饱和度。我们提出了先前提出的不饱和化合物的首次合成，该化合物被证实存在于P的培养物提取物中。 假单胞菌，其结构被示出为反式Δ 1 -2-（壬-1-烯基）-4-喹诺酮Ñ氧化物。该化合物对金黄色葡萄球菌（包括MRSA菌株）的活性最高，超过一个数量级，而其顺式异构体没有活性。在较低的浓度下，该化合物会诱导S的小菌落变体。 金黄色葡萄球菌，通过抑制溶血作用降低毒力，并在厌氧条件下抑制硝酸盐还原酶的活性。这些研究表明，这种不饱和AQNO是P使用的主要药物之一。 铜绿菌可调节竞争性细菌物种。
• COMPOUND FOR USE AGAINST PATHOGENIC NEISSERIA AND HAEMOPHILUS SPECIES AND MORAXELLA CATARRHALIS
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：EP3502095A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  The present invention relates to a compound, which can be used in the prevention and treatment of infections with pathogenic Neisseria species, in particular N. gonorrhoeae and N. meningitidis (the gonococcus and the meningococcus, respectively), and other pathogenic bacteria (e.g. Haemophilus species or Moraxella catarrhalis ), and which can be used for disinfecting a substrate from said bacteria. Moreover, the present invention relates to a corresponding pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明涉及一种化合物，可用于预防和治疗致病奈瑟菌属（特别是淋病奈瑟菌和脑膜炎奈瑟菌）以及其他致病细菌（例如衣原体属或喜马拉雅猫杆菌）感染，并可用于消毒受到这些细菌污染的基质。此外，本发明涉及包含该化合物的相应药物组合物。
• [EN] IN VITRO METHOD FOR DETECTION OF INFECTIONS CAUSED BY PSEUDOMONAS AERUGINOSA<br/>[FR] PROCÉDÉ IN VITRO DE DÉTECTION D'INFECTIONS PROVOQUÉES PAR PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2021198064A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  In vitro method for detection of infections caused by pseudomonas aeruginosa. The present invention relates to compounds of general Formula (I) and to their use as haptens. Moreover, the present invention also refers to conjugates comprising the haptens of the invention and to their use for obtaining antibodies. Finally, the invention also relates to an in vitro method for the detection of infections caused by Pseudomonas aeruginosa by means of the identification and/or quantification of the main signaling molecules from the pqs quorum sensing system.

  一种用于检测由铜绿假单胞菌引起的感染的体外方法。本发明涉及一般式（I）的化合物及其作为半抗原的用途。此外，本发明还涉及包含本发明半抗原的结合物，以及它们用于获取抗体的用途。最后，该发明还涉及一种体外方法，通过识别和/或定量pqs群体感应系统中的主要信号分子，用于检测由铜绿假单胞菌引起的感染。