((2R,3S,4aR,8aS)-3-Hydroxy-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester | 257280-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4aR,8aS)-3-Hydroxy-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3S,4aR,8aS)-3-hydroxy-3-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]acetate
• CAS: 257280-84-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: ZHTCIISBSBUPBP-WGBDABJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4aR,8aS)-3-Hydroxy-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对甘菊酸，有效的抗真菌多环醚的全合成的研究：CDEFG环系统的聚合合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种聚合的合成路线，该路线可将甘菊酸（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）制成CDEFG环系统。本合成的特征是CD和G环通过酯化会聚，E环以内酯形式形成，通过立体选择性烯丙基化来设置C26立体中心，以及闭环易位反应以构建九元F-环。戒指。

  DOI：

  10.1021/ol050760k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl(2-iodomethyltetrahydropyran-3-yloxy)dimethylsilane 在 N-甲基吗啉 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4aR,8aS)-3-Hydroxy-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成反式-融合6,6-和6,7-元具有基于SMI的角度甲基醚环系统2诱导的还原性分子内环化

  摘要：

  基于SmI 2诱导的醛或甲基酮和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化反应，实现了具有角甲基的反式稠合的6,6-和6,7-元醚环系统的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01861-4

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids, Potent Antifungal Polycyclic Ethers:  Convergent Synthesis of the CDEFG-Ring System
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol050760k

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A convergent synthetic route to the CDEFG-ring system of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ether marine natural products, has been developed. The present synthesis features convergent union of the CD- and G-rings through esterification, formation of the E-ring as a lactone form, stereoselective allylation to set the C26 stereocenter, and ring-closing metathesis reaction

  [反应：见正文]已经开发了一种聚合的合成路线，该路线可将甘菊酸（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）制成CDEFG环系统。本合成的特征是CD和G环通过酯化会聚，E环以内酯形式形成，通过立体选择性烯丙基化来设置C26立体中心，以及闭环易位反应以构建九元F-环。戒指。
• Stereoselective syntheses of trans-fused 6,6- and 6,7-membered ether ring systems having an angular methyl group based on SmI2-induced reductive intramolecular cyclization
  作者：Goh Matsuo、Nobuyuki Hori、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01861-4

  日期：1999.12

  Highly stereoselective syntheses of trans-fused 6,6- and 6,7-membered ether ring systems having an angular methyl group were achieved based on SmI2-induced reductive intramolecular cyclizations of an aldehyde or a methyl ketone and a β-alkoxy acrylate.

  基于SmI 2诱导的醛或甲基酮和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化反应，实现了具有角甲基的反式稠合的6,6-和6,7-元醚环系统的高度立体选择性合成。
• Convergent synthesis of the BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ethers
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.039

  日期：2007.6

  A convergent synthesis of the nonacyclic BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ether marine natural products, has been achieved. The present synthesis involved as key features: (i) convergent union of the BCD- and GHIJ-ring fragments through esterification, (ii) construction of the E-ring as a lactone form via reductive acetylation, (iii) stereoselective allylation

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。