L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸 | 2578-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸
• 英文名称: triphenylalanine
• 英文别名: Phe-Phe-Phe；(L-F)3；L-Phe-L-Phe-L-Phe；H-Phe-Phe-Phe-OH；FFF；Phenylalanyl-phenylalanyl-phenylalanine；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 2578-81-6
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄
• mdl: MFCD00037261
• 分子量: 459.545
• InChiKey: CBENHWCORLVGEQ-HJOGWXRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸 在 Tris-HCl buffer 、 Tritirachium album limber mould Proteinase K 、 calcium chloride 作用下， 生成 L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The stability of pseudopeptides bearing sulfoximines as chiral backbone modifying element towards proteinase K

  摘要：

  Incorporation of sulfoximines as backbone modifying element results in two new pseudopeptide bonds which display enhanced (bond A) and strongly reduced reactivity (bond B) towards hydrolysis by Proteinase K. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00697-8
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Methods for 20S Immunoproteasome and 20S Constitutive Proteasome Determination Based on SPRI Biosensors

  摘要：

  20S蛋白酶释放到循环中，是一种新型的癌症生物标志物。它存在两种形式：构成性蛋白酶（20Sc）和免疫蛋白酶（20Si），它们都具有单独的诊断意义。本研究的目的是开发新的方法来确定20Si和20Sc。已经开发了五种可用于20Si测定的具有特异性的替代性生物传感器，这些传感器可与表面等离子共振成像（SPRI）技术一起使用。通过固定化特异性的20Si受体，可以从分析溶液中实现特异性的20Si捕获在生物传感器表面上。其中四种生物传感器含有新合成的特异性20Si受体，而第五种含有抑制剂ONX 0914。已经开发了一种使用含有PSI抑制剂的SPRI生物传感器进行20Sc测定的方法。通过引入阻断20Si的抑制剂，可以选择性地确定20Sc。所有为20Si和20Sc测定开发的方法均具有良好的选择性和令人满意的精度、回收率和动态响应范围。从健康供体和急性白血病患者的血浆样本中测定了20Si和20Sc。在这些患者中，20Si是主要成分，其水平比健康供体高一个数量级以上。

  DOI：

  10.1007/s12195-017-0478-7

文献信息

• Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.
  作者：YUSUKE AMINO、KAZUHIRO KAWADA、KOJI TOI、IZUMI KUMASHIRO、KOJI FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4426

  日期：——

  The adjuvant effect of N-acyl-L-and D-phenylalanine derivatives on intestinal absorption of insulin was investigated in normal mice. The correlation between the chemical structural properties of the N-acyl moiety and the absorption-promoting activity was estimated from the glucose concentrations and the insulin levels in the blood of mice after oral combined administration of insulin and adjuvant. The chemical structural properties of N-acyl-phenylalanine derivatives necessary for adjuvant effect on intestinal absorption of insulin were as follows. 1. An aromatic ring is present, separated by two atoms from the acyl carbonyl group. 2. Either of X or Y is oxygen or X-Y is a double bond in Fig.2. 3. The N-acyl moiety has small hydrophobic substituents, such as F, Cl, or Me at Rα, Rβ, Rη and has an appropriate hydrophilic-hydrophobic balance of the overall molecule. The use of these agents to enhance insulin absorption offers the possibility of a new approach to oral insulin therapy.

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。
• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• Biomimetic peptide bond formation in water with aminoacyl phosphate esters
  作者：Raj S. Dhiman、Liliana Guevara Opinska、Ronald Kluger

  DOI：10.1039/c1ob05660c

  日期：——

  aminoacyl adenylates, react efficiently with amino acid esters to form dipeptides with retention of stereochemical integrity. The reactions are selective and occur readily in the presence of nucleophiles other than amino groups on their side chains. Aminoacyl phosphate esters that lack an amino-protecting group are also suitable for peptide bond formation, leading to a simplified overall process.

  氨酰基磷酸酯是氨酰基腺苷酸的仿生类似物，可与氨基酸酯有效反应形成二肽，并保留立体化学完整性。该反应是选择性的，并且在除其侧链上的氨基以外的亲核试剂存在下容易发生。缺少氨基保护基的氨酰基磷酸酯也适用于肽键的形成，从而简化了整个过程。
• Engineered transaminopeptidase, aminolysin-S for catalysis of peptide bond formation to give linear and cyclic dipeptides by one-pot reaction
  作者：Hirokazu Usuki、Yoshiko Uesugi、Jiro Arima、Yukihiro Yamamoto、Masaki Iwabuchi、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/b914320c

  日期：——

  Aminopeptidase from Streptomyces thermocyaneoviolaceus NBRC14271 was engineered into transaminopeptidase and used to catalyze an aminolysis reaction to give linear and cyclic dipeptides from cost-effective substrates such as the ester derivatives of amino acids.

  将来自热链霉菌NBRC14271的氨肽酶工程化为转氨肽酶，并用于催化氨解反应，以从成本有效的底物（例如氨基酸的酯衍生物）得到线性和环状的二肽。
• The rational design of a peptide-based hydrogel responsive to H₂S
  作者：Raoul Peltier、Ganchao Chen、Haipeng Lei、Mei Zhang、Liqian Gao、Su Seong Lee、Zuankai Wang、Hongyan Sun

  DOI：10.1039/c5cc06889d

  日期：——

  By introducing an azidobenzyl moiety into an ultrashort hydrogelating peptide, we reported on the design of a novel hydrogel that could be selectively degraded by H₂S under physiological conditions.

  通过在超短水凝肽中引入偶氮苄基团，我们报道了一种新型水凝胶的设计，该水凝胶可以在生理条件下被H₂S选择性降解。