L-苯丙氨酰-N-2-萘基-L-精氨酰胺二盐酸盐 | 100929-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酰-N-2-萘基-L-精氨酰胺二盐酸盐
• 中文别名: 苯丙氨酸-精氨酸-Β-萘胺
• 英文名称: Phe-arg-beta-naphthylamide dihydrochloride
• 英文别名: 2-[(2-amino-3-phenylpropanoyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)-N-naphthalen-2-ylpentanamide;hydrochloride
• CAS: 100929-99-5
• 化学式: C25H31ClN6O2
• 分子量: 483.0
• InChiKey: ZMTAZQYLEGNUTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250o C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P281,P308+P313,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H350

制备方法与用途

生物活性

PAβN dihydrochloride（MC-207110 dihydrochloride）是外排泵的抑制剂。

体外研究

PAβN 显著增加了 P. aeruginosa 过表达三个泵突变株对左氧氟沙星的敏感性，增幅达到64倍。此外，PAβN 还能增强左氧氟沙星在含 pAGH97 带有 mexXY 基因的菌株 PAM2391 以及野生型菌株 PAM1020 中的作用。PAβN 对其他外排泵底物抗生素也表现出影响，增加细胞内外排泵底物的积累水平，并增强左氧氟沙星对 P. aeruginosa 临床分离株的活性。PAβN 能降低九个环丙沙星耐药菌株的最低抑菌浓度（MIC），其中四个菌株的敏感性提高了两倍。此外，PAβN 还能恢复五个环丙沙星耐药菌株的敏感性，在20个环丙沙星耐药菌株中，PAβN 显著降低了环丙沙星的 MIC 值。

值得注意的是，PAβN 在低于组合研究通常使用的浓度下会以浓度依赖的方式渗透细菌膜，并且这一额外的作用机制在使用 PAβN 作为外排泵研究对照时应予以考虑。