L-苯丙氨酸烯丙基酯对甲苯磺酸盐 | 88224-00-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酸烯丙基酯对甲苯磺酸盐
• 中文别名: O-苯基-L-苯丙氨酸对甲基苯磺酸盐；O-苯基-L-苯丙氨酸 对甲基苯磺酸盐
• 英文名称: L-phenylalanine allyl ester hydrotosylate
• 英文别名: (S)-Allyl 2-amino-3-phenylpropanoate 4-methylbenzenesulfonate；4-methylbenzenesulfonic acid;prop-2-enyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 88224-00-4
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 377.461
• InChiKey: PKXPRZFLCJFMHN-MERQFXBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸烯丙基酯对甲苯磺酸盐 在 Wilkinson's catalyst 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl]-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, Herbert; Kunz, Horst, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1712 - 1725

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 对甲苯磺酸 、 烯丙醇 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到L-苯丙氨酸烯丙基酯对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, Herbert; Kunz, Horst, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1712 - 1725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequentially Photocleavable Protecting Groups in Solid-Phase Synthesis
  作者：Martin Kessler、Ralf Glatthar、Bernd Giese、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/ol027454g

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A sequential solid-phase peptide synthesis was developed using both photolabile linker and protecting groups. The chromatic sequential lability between a tert-butyl ketone-derived linker (sensitive to irradiation at 305 nm) and a nitroveratryloxycarbonyl (NVOC) group (sensitive at 360 nm) was exploited to prepare Leu-Enkephalin in a 55% overall yield. This new strategy allows the

  [反应：见正文]使用光不稳定的连接基和保护基团开发了顺序的固相肽合成方法。利用叔丁基酮衍生的连接基（对305 nm的辐射敏感）和硝基过碳酰氧羰基（NVOC）基团（对360 nm敏感）之间的色序不稳定性来制备亮氨酸-脑啡肽，总产率为55％。通过避免使用常见的脱保护试剂（例如三氟乙酸或哌啶），该新策略允许在基本中性的介质中制备肽。
• PhFl acetic acid: A new linker for solid phase organic synthesis
  作者：Konrad H. Bleicher、James R. Wareing

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00846-6

  日期：1998.6

  of nitrogen and oxygen nucleophiles is described. Improved acid stability compared to the common trityl linker is demonstrated by a quantitative method for analysis of loading. This new linker is used for the synthesis of a peptide alcohol in the ‘inverse’ direction via reduction of the corresponding N linked peptide methyl ester. Several other nucleophiles are immobilized and further modified. TFA

  描述了用于固定氮和氧亲核试剂的基于9-苯基芴-9-基的接头。通过分析负载量的定量方法，与普通的三苯甲基接头相比，酸稳定性得到了提高。该新的接头用于通过还原相应的N连接的肽甲基酯以“相反”方向合成肽醇。固定了其他几种亲核试剂，并对其进行了进一步修饰。TFA处理释放出高纯度的相应产品。
• PhFl polystyrene: A new resin for solid phase organic synthesis
  作者：Konrad H. Bleicher、James R. Wareing

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00845-4

  日期：1998.6

  9-phenylfluoren-9-yl polystyrene based resin is described for the attachment of nitrogen and oxygen nucleophiles. Higher acid stability compared to standard trityl resins makes this solid support an interesting alternative in solid phase organic synthesis (SPOS). Several applications are shown and the results concerning yield and crude product purity are discussed below.

  描述了一种用于连接氮和氧亲核试剂的9-苯基芴基-9-基聚苯乙烯基树脂。与标准三苯甲基树脂相比，较高的酸稳定性使该固体载体成为固相有机合成（SPOS）中有趣的替代方法。显示了几种应用，下面讨论了有关收率和粗产物纯度的结果。
• Synthesis of oligo-2′-O-methylribonucleotides containing α-amino acid residues in 2′-position
  作者：E. V. Kazanova、E. M. Zubin、V. Kachalova、D. A. Stetsenko、M. J. Gait、T. S. Oretskaya

  DOI：10.1007/s11172-007-0120-2

  日期：2007.4

  Oligo-2′-O-methylribonucleotides containing residues of phenylalanine, histidine, and lysine amides were synthesized with the use of new phosphoramidites of 2′-aminoacid derivatives of uridine.

  利用尿苷2'-氨基酸衍生物的新亚磷酰胺合成了含有苯丙氨酸、组氨酸和赖氨酸酰胺残基的寡-2'-O-甲基核糖核苷酸。
• Efficient Solution and Solid-Phase Synthesis of a 3,9-Diazabicyclo[3.3.1]non-6-en-2-one Scaffold
  作者：Guido Koch、Rudolf Giger、David Orain、Riccardo Canova、Michele Dattilo、Edgar Klöppner、Régis Denay

  DOI：10.1055/s-2002-33553

  日期：——

  The solution and solid-phase syntheses of a 3,9-diazabi-cyclo[3.3.1]non-6-en-2-one have been realised via sequential Dakin-West/Pictet-Spengler reactions.

  3,9-二氮杂双环[3.3.1]non-6-en-2-one的溶液和固相合成是通过连续的Dakin-West/Pictet-Spengler反应实现的。