L-蛋氨酰-L-谷氨酸 | 14517-44-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-蛋氨酰-L-谷氨酸
• 英文名称: L-methionyl-L-glutamic acid
• 英文别名: Met-Glu；N-L-methionyl-L-glutamic acid；N-L-Methionyl-L-glutaminsaeure；L-Methionyl=>L-glutaminsaeure；L-Methionyl-L-glutaminsaeure；Methionylglutamic acid；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 14517-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅S
• mdl: MFCD00055831
• 分子量: 278.329
• InChiKey: ADHNYKZHPOEULM-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  583.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

H-Met-Glu-OH是一种具有生物活性的多肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-蛋氨酰-L-谷氨酸 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ˙OH自由基诱导含蛋氨酸的肽脱羧。肽序列和净电荷的影响

  摘要：

  ˙OH自由基诱导的含蛋氨酸肽的氧化会导致蛋氨酸单元位置相对于末端功能（Met–Gly，Met–Glu，Met–Gly–Gly，Gly–Met -Gly，Gly-Met和Gly-Gly-Met），或具有位于蛋氨酸N-末端的相邻氨基酸（Ala-Met，β-Ala-Met，Val-Met，Leu-Met，Ser -Met，Thr-Met，His-Met，γ-Glu-Met，Pro-Met，Gly-Gly-Phe-Met和Tyr-Gly-Gly-Phe-Met）。γ-射线分解测得的CO 2产率从0％（Met–Gly，Met–Glu，Met–Gly–Gly，Gly–Met–Gly和Pro–Met）变化到约80％（γ–Glu–Met）可用的˙OH自由基。从机理上讲，脱羧被认为是通过分子内“外层”电子从甲硫氨酸羧酸盐官能团转移到氧化硫官能团S˙ +。γ-Glu-Met中存在一条额外的N末端脱羧途径，该途

  DOI：

  10.1039/p29910000353
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 氨 、 sodium 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 L-蛋氨酰-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Understanding nanoindentation unloading curves

  摘要：

  实验表明，使用伯克维奇三角锥形压头获得的纳米压痕卸载曲线通常可以用幂律关系 P = α（h - hf）m 很好地描述，其中 hf 是完全卸载后的最终深度，α 和 m 是材料常数。然而，幂律指数并不像锥形压头（m = 2）或扁圆冲头（m = 1）的弹性接触那样固定为一个整数值，而是在 m = 1.2-1.6 的范围内因材料而异。根据对刚性锥体压入弹塑性材料的有限元模拟观察，建立了一个简单的模型，为这种行为提供了物理解释。该模型基于一个具有 "有效形状 "的压头的概念，其几何形状由压入过程中形成的塑性硬度印痕的形状决定。通过该模型，可以将幂律关系中的材料常数与弹性模量和硬度等更基本的材料特性联系起来。本文提出了一些简单的论点，根据这些论点，可以从压头下的压力分布推导出有效压头形状。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0386

文献信息

• Chemical isotope labeling-assisted liquid chromatography-mass spectrometry enables sensitive and accurate determination of dipeptides and tripeptides in complex biological samples
  作者：Feng-Qing Huang、Yu Wang、Ji-Wen Wang、Dai Yang、Shi-Lei Wang、Yuan-Ming Fan、Raphael N. Alolga、Lian-Wen Qi

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109670

  日期：2024.11

  their unique features and diverse biological functions. Achieving rapid separation and accurate quantification, however, remains a challenge because of their low abundance and the co-existence of numerous structural isomers. In this study, we developed a novel approach using isotope chemical labeling for ultrasensitive determination of di/tripeptides in biological samples. We successfully synthesized a

  小肽因其独特的特性和多样化的生物学功能而受到越来越多的关注。然而，由于其丰度低且存在多种结构异构体，实现快速分离和准确定量仍然是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种使用同位素化学标记超灵敏测定生物样品中二肽/三肽的新方法。我们成功合成了一种新型衍生化试剂4-(2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酰胺基)-三甲基苯胺碘化物(EOTMBA)及其氘标记同位素试剂(-EOTMBA)。总共97个小肽，包括89个二肽和8个三肽，在60℃下1.5小时内可以在​​甲醇中完全衍生化。 EOTMBA 标记后，通过 LC-MS/MS 分析在 22 分钟内完成对这些二肽/三肽的分析。该方法的准确度为 86.3%–113%，定量限范围为 0.25 fmol/L 至 5 nmol/L。利用该方法，我们对取自健康个体和胆道疾病患者的 147 份血浆、49 份尿液和 46 份胆汁样本中的二肽/三肽进行了超灵敏和准确的定量。
• Studies of the aminopeptidase proteolysis of semax analogues with different N-terminal amino acid residues
  作者：K. V. Shevchenko、T. V. V’yunova、I. Yu. Nagaev、L. A. Andreeva、L. Yu. Alfeeva、N. F. Myasoedov

  DOI：10.1134/s1068162011040133

  日期：2011.7

  Proteolysis of semax (Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro, Sem) and its analogues with the substitution of Ala, Gly, Thr, or Trp for the N-terminal Met was studied. This substitution was shown to change the degradation rate of these peptides by leucine aminopeptidase (EC 3.4.11.2, Sigma, Type VI, 9.2 activity units/mg). [Ala(1)] Sem, [Gly(1)] Sem, and [Thr(1)] Sem (the semax analogues) proved to be more stable to the proteolysis than semax itself. It was demonstrated that the primary product of the proteolysis was His-Phe-Pro-Gly-Pro (Sem-5). In the case of [Trp(1)] Sem, the comparable amount of Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro (Sem-6) was found to be formed along with Sem-5. In was established that all the studied semax analogues could be used as inhibitors of its proteolysis.
• BIOMARKERS FOR KIDNEY CANCER AND METHODS USING THE SAME
  申请人：Metabolon, Inc.

  公开号：EP2788763A2

  公开（公告）日：2014-10-15
• US20140343865A1
  申请人：——

  公开号：US20140343865A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US4024286A
  申请人：——

  公开号：US4024286A

  公开（公告）日：1977-05-17

表征谱图