L-高胱氨酸 | 626-72-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-高胱氨酸
• 中文别名: L-4,4'-二硫双(2-氨基丁酸)；L-同型胱氨酸；L-类胱氨酸；L-4,4"-二硫双(2-氨基丁酸)
• 英文名称: L-homocystine
• 英文别名: homocystine；(L,L)-homocystine；L-4,4'-dithio-bis(2-aminobutanoic acid)；L,L-homocystine；(2S)-2-azaniumyl-4-[[(3S)-3-azaniumyl-3-carboxylatopropyl]disulfanyl]butanoate
• CAS: 626-72-2；870-93-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄S₂
• mdl: MFCD00020391
• 分子量: 268.358
• InChiKey: ZTVZLYBCZNMWCF-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-284 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  77 º (c=1% in 1N HCl)
• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：5 mg/mL（18.63 mM；超声并用 H2O 将 pH 调节至 3）DMSO：1 mg/mL（3.73 mM；超声并用 HCl 将 pH 调节至 5）
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-Homocystine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-4,4′-Dithiobis(2-aminobutanoic acid)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-4,4′-Dithiobis(2-aminobutanoic acid)
别名
: C8H16N2O4S2
分子式
: 268.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 281 - 284 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

在食品行业中，L-高胱氨酸与五碳糖或六碳糖类共同加热可以产生肉类的香味。此外，将半胱氨酸加入玉米加工品中，可以使玉米的香味增加10-40倍。

应用

在医药方面，L-高胱氨酸因其在生物体内具有协同作用，对甲酸、乙酸、四氯化碳和酒精等毒物具有广泛的解毒效果。同时，它还能维持角蛋白生成中巯基酶的活性。L-高胱氨酸盐酸盐可以恢复肝功能，并对血清病、锑剂及放射性药物中毒有一定的治疗作用。

生物活性

L-Homocystine 是 L-homocysteine 的一种氧化物，而 L-homocysteine 则是一种抗血栓因子、血管舒张受损剂以及促炎因子。它还作为内质网应激反应的诱导剂，在研究心血管疾病的发生机制中具有重要作用。

靶点

• 人类内源性代谢物

体内研究

向小鼠在器官形成期给予单次或多次剂量的 L-Homocystine，可以加剧单次剂量的 VPA 在第8天（GD 8）引起的发育障碍。尽管 VPA 显著降低了血浆脂肪酸和维生素 B12 的浓度，并未直接影响同型半胱氨酸的水平，但高水平的同型半胱氨酸可能干扰了脂肪酸、维生素 B12 和甲硫氨酸的代谢，为 VPA 干扰易感胚胎的发育创造了有利条件。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高胱氨酸 在 氨 、 sodium 作用下， 以90%的产率得到L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  杂取代赖氨酸和高赖氨酸的乙am衍生物对诱导型一氧化氮合酶的抑制作用。

  摘要：

  杂取代赖氨酸和高赖氨酸类似物的乙am衍生物的合成和体外评估已鉴定出人一氧化氮合酶的有效抑制剂，包括对诱导型亚型具有明显选择性的实例。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00055-x
• 作为产物：
  描述：

  L-高半胱氨酸 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-高胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽代谢瘤肽的能量分辨质谱研究作为研究有毒重金属对其代谢过程的干扰的工具。

  摘要：

  为了更好地理解金属-生物硫醇缀合物的断裂过程及其生物学意义，已对重金属的谷胱甘肽共轭物，谷胱甘肽代谢瘤的几种硫醇和二硫键进行了能量分辨质谱研究。γ-谷氨酰基化合物的主要裂解过程（无论是硫醇，二硫键，硫醚还是金属-双-硫醇盐形式）都是γ-谷氨酰基残基的损失，ERMS数据表明该过程几乎不受硫取代的影响。但是，单-S-谷胱甘肽-汞（II）阳离子损失的γ-谷氨酰基残基是一个高能的过程，可能表明羧基与金属的强配位。而且，含有γ-谷氨酰基残基的离子失去中性汞而生成a阳离子的过程比不含有them阳离子的过程要高得多，这表明硫醇/二硫化物系统的氧化还原电位在汞的形式还原中发挥了作用气相中的指示。谷胱甘肽代谢瘤的质子化二硫化物光谱中互补sulf和质子化硫醇片段的出现反映了硫醇/二硫化物氧化还原过程的生物学重要性。碎片的强度比与相应氧化还原对溶液中的还原电位成正比。这一发现可以计算出以前未报告的半胱氨酸甘氨酸

  DOI：

  10.1002/jms.1143
• 作为试剂：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 iron(III) oxide 、 L-高胱氨酸 、 peroxy tert-butanol 、 sodium bromide 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 以71 %的产率得到1-金刚烷基溴甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化酮α位溴化的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化酮α位溴化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以溴化物为溴试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物为配体，催化氧化α‑溴酮的合成。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛和廉价；溴化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂分子和天然产物可兼容，能很好的实现酮的α位溴化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达83％。

  公开号：

  CN116199572A

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS<br/>[FR] ANALOGUES DE TUBULYSINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017031209A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to tubulysin derivatives and methods for making the same. The disclosure also relates to the use of such tubulysin derivatives in the preparation of drug conjugates of tubulysins.

  本公开涉及吗曲霉素衍生物及其制备方法。该公开还涉及将这些曲霉素衍生物用于制备曲霉素药物结合物的用途。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Influence of Sulfur‐Containing Diamino Acid Structure on Covalently Crosslinked Copolypeptide Hydrogels
  作者：Eric D. Raftery、Eric G. Gharkhanian、Nicole G. Ricapito、J. McNamara、Timothy J. Deming

  DOI：10.1002/asia.201801031

  日期：2018.11.16

  structure revealed that different di‐α‐amino acids were not equivalent in crosslink formation. Notably, l‐cystine was found to produce significantly weaker hydrogels compared to l‐homocystine, l‐cystathionine, and l‐lanthionine, suggesting that l‐cystine may be a sub‐optimal choice of di‐α‐amino acid for preparation of copolypeptide networks. The di‐α‐amino acid crosslinkers also provided different

  生物产生的非规范二α-氨基酸以合理的收率和高纯度转化为新的二氮-羧基酸酐（di-NCA）单体。五个不同的二种NCA分别用共聚叔丁基-升-谷氨酸NCA，以获得能够形成具有变化的密度的交联剂水凝胶的共价交联共聚。比较水凝胶性质和残基结构，发现不同的二-α-氨基酸在交联形成中不相等。值得注意的是，升-cystine发现相比以产生显著弱凝胶升-homocystine，升-cystathionine，和升-lanthionine，表明升在制备共肽网络时，胱氨酸可能不是最佳的二α-氨基酸选择。二α-氨基酸交联剂还提供不同的化学稳定性，其中二硫键容易被还原降解，硫醚交联对还原稳定。这种响应差异可以提供一种手段来微调多肽生物材料网络的还原敏感性。

表征谱图