5-tocopheroxyltocopherol | 131615-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-tocopheroxyltocopherol
• 英文别名: 5-(γ-tocopheroxy)-γ-tocopherol；(2R)-2,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-5-[[(2R)-2,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 131615-90-2
• 化学式: C₅₆H₉₄O₄
• 分子量: 831.36
• InChiKey: DOUPLCCEQHKDSU-JQVPVBRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,7,8-三甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷)-2H-1-苯并吡喃-6-醇 生成 5-tocopheroxyltocopherol
  参考文献：
  名称：

  YAMAUCHI, RYO;MATSUI, TOMOATSU;KATO, KOJI;UENO, YOSHIMITSU, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N0, C. 2703-2709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron‐Catalyzed Reaction of γ‐Tocopherol with Methyl Linoleate Hydroperoxides in Solutions
  作者：Ryo Yamauchi、Tomomi Kinoshita、Satoshi Iwamoto

  DOI：10.1002/aocs.12022

  日期：2018.3

  acts as an antioxidant by trapping lipid‐peroxyl radicals. This study reports reaction products of γ‐tocopherol with lipid‐peroxyl radicals formed by iron‐catalyzed decomposition of methyl linoleate hydroperoxides (MeLOOH) in toluene and methanol solutions. The products in toluene solution were tocored, methyl (8a‐dioxy‐γ‐tocopherone)‐epoxyoctadecenoates (γT‐OO‐epoxyMeL), methyl (8a‐dioxy‐γ‐tocophe

  γ-生育酚是植物油的主要成分之一，并通过捕获脂质-过氧自由基而充当抗氧化剂。这项研究报告了γ-生育酚与脂质过氧自由基的反应产物，该自由基是由铁催化的亚油酸氢过氧化物（MeLOOH）在甲苯和甲醇溶液中的铁催化分解而形成的。甲苯溶液中的产物为甲基（8a-二氧基-γ-生育酚）-环氧十八烯酸酯（γT-OO-环氧MeL），甲基（8a-二氧基-γ-生育酚）-十八碳烯酸酯（γT-OO-MeL），γ生育酚联苯二聚体（γTBD），γ生育酚二苯醚二聚体（γTED）以及γ生育酚二聚体与MeLOOH衍生的过氧自由基（γTED‐OO‐epoxyMeL，γTBD‐OO‐MeL和γTED‐OO‐MeL）的加合物。在甲苯中铁催化的反应进行缓慢，而在甲醇中的反应则相对较快。在甲醇中的反应产物为γT-OO-epoxyMeL和γTED-OO-epoxyMeL以及tocored，γTBD和γTED。结果表明，铁催化的MeLOOH
• Stereochemistry of bichromanyl dimers from γ-tocopherol and γ-tocotrienol
  作者：S.H. Goh、N.F. Hew、Moses Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61327-8

  日期：1992.8

  Oxidation of natural γ-tocopherol and γ-tocotrienol gave mainly dimeric products, and their absolute configurations of diastereomeric 5,5′-bichromanyl dimers have been determined by NMR (NOE difference of OH to 2′-methyl) and chromatographic studies.

  天然γ-生育酚和γ-生育三烯酚的氧化主要产生二聚产物，并且它们的非对映异构体5,5'-双苯并二甲酰基二聚体的绝对构型已通过NMR（OH与2'-甲基的NOE差）和色谱研究确定。