3-phenyl-1-(tributylstannyl)propyl 2,4,6-triisopropylbenzoate | 1352127-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-phenyl-1-(tributylstannyl)propyl 2,4,6-triisopropylbenzoate
• CAS: 1352127-72-0
• 化学式: C₃₇H₆₀O₂Sn
• 分子量: 655.592
• InChiKey: GTFFJGQRIJOUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(tributylstannyl)propyl 2,4,6-triisopropylbenzoate 在 sodium perborate tetrahydrate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-t-butyl (R*)-2-((R*)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)azetidine-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-基硼酸酯与α-硫代烷基三异丙基苯甲酸酯的合成和同系化。

  摘要：

  通过N-Botc氮杂环丁烷的α-锂化-硼化反应制得的α-硼氮杂环丁烷与α-三异丙基苯甲酰氧基有机锂发生反应，得到均化的硼酸酯，硼酸酯可进一步氧化，均化，芳基化和脱保护得到一系列α-取代的氮杂环丁烷。规模化的α-硼烷基氮杂环丁烷-α-三异丙基苯甲酰氧基有机锂配对显示了立体特异性试剂控制，可用于获得具有很高er的非对映异构体系列的同系硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03901
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 3-phenylpropyl 2,4,6-triisopropylbenzoate 在 sec-butyl lithium 、 (-)-sparteine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到3-phenyl-1-(tributylstannyl)propyl 2,4,6-triisopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三异丙基苯甲酸烷基酯在具有挑战性的硼酸酯的不对称同系化中的用途。

  摘要：

  报道了 (-)-Sparteine 诱导的主要 2,4,6-三异丙基苯甲酸酯的锂化和随后的硼酸酯的同系化。与锂化 N,N-二异丙基氨基甲酸酯的比较研究证明了受阻苯甲酸酯的优越性。

  DOI：

  10.1039/c1cc14469c

文献信息

• Visible‐Light‐Driven Strain‐Increase Ring Contraction Allows the Synthesis of Cyclobutyl Boronic Esters
  作者：Raffael Davenport、Mattia Silvi、Adam Noble、Zied Hosni、Natalie Fey、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201915409

  日期：2020.4.16

  There are a limited number of ring-contraction methodologies which convert readily available five-membered rings into strained four-membered rings. Here we report a photo-induced radical-mediated ring contraction of five-membered-ring alkenyl boronate complexes into cyclobutanes. The process involves the addition of an electrophilic radical to the electron-rich alkenyl boronate complex, leading to

  将现成的五元环转化为应变四元环的缩环方法数量有限。在这里，我们报告了五元环烯基硼酸酯络合物的光诱导自由基介导的环收缩成环丁烷。该过程包括将亲电子自由基添加到富电子烯基硼酸酯络合物中，从而产生 α-硼酸自由基。在单电子氧化时，发生环收缩的 1,2-金属酸酯重排，得到环丁基硼酸酯。可以使用一系列自由基前体和乙烯基硼酸酯，并且可以使用高水平的立体控制获得手性环丁烷。该过程扩展到苯并稠合环丁烯的制备，硼酸酯的多功能性通过转化为其他官能团来证明。
• Use of alkyl 2,4,6-triisopropylbenzoates in the asymmetric homologation of challenging boronic esters
  作者：Robin Larouche-Gauthier、Catherine J. Fletcher、Irantzu Couto、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/c1cc14469c

  日期：——

  (-)-Sparteine induced lithiation of primary 2,4,6-triisopropylbenzoates and subsequent homologation of boronic esters is reported. A comparative study with lithiated N,N-diisopropylcarbamates has demonstrated the superiority of the hindered benzoate.

  报道了 (-)-Sparteine 诱导的主要 2,4,6-三异丙基苯甲酸酯的锂化和随后的硼酸酯的同系化。与锂化 N,N-二异丙基氨基甲酸酯的比较研究证明了受阻苯甲酸酯的优越性。
• Synthesis and Homologation of an Azetidin-2-yl Boronic Ester with α-Lithioalkyl Triisopropylbenzoates
  作者：Pascal K. Delany、David M. Hodgson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03901

  日期：2019.12.20

  loxy organolithiums to give homologated boronic esters that can be further oxidized, homologated, arylated, and deprotected to give a range of α-substituted azetidines. Scalemic α-boryl azetidine-α-triisopropylbenzoyloxy organolithium pairings show stereospecific reagent control, providing access to either diastereomeric series of homologated boronic esters with very high er's.

  通过N-Botc氮杂环丁烷的α-锂化-硼化反应制得的α-硼氮杂环丁烷与α-三异丙基苯甲酰氧基有机锂发生反应，得到均化的硼酸酯，硼酸酯可进一步氧化，均化，芳基化和脱保护得到一系列α-取代的氮杂环丁烷。规模化的α-硼烷基氮杂环丁烷-α-三异丙基苯甲酰氧基有机锂配对显示了立体特异性试剂控制，可用于获得具有很高er的非对映异构体系列的同系硼酸酯。