(R)-7-(4-phenylbutan-2-yl)cyclohepta-1,3,5-triene | 1338073-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-7-(4-phenylbutan-2-yl)cyclohepta-1,3,5-triene
• 英文别名: 7-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]cyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 1338073-56-5
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: OPFCHXMTKUOWSJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl 2,4,6-triisopropylbenzoate 在 正丁基锂 、 3,5-双三氟甲基溴苯 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-7-(4-phenylbutan-2-yl)cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成的作为手性有机金属型亲核试剂的二级硼酸酯配合物

  摘要：

  将芳基锂试剂添加到仲硼酸酯中会产生中间体硼酸酯络合物，其行为类似于手性亲核试剂，与广泛的亲电试剂反应，并产生立体化学反转。根据亲电试剂的不同，CB 键可以转化为 CI、C-Br、C-Cl、CN、CO 和 CC，所有这些都具有非常高的立体控制水平。这一发现现在为用于不对称有机合成的方法库增加了一种新的、容易获得的、构型稳定的、手性有机金属型试剂。

  DOI：

  10.1021/ja2077813

文献信息

• Effect of Increase in Steric Bulk of Aryllithium on Stereoselectivity of Boronate Complexes
  作者：Habib Hussain、Syeda Rubina Gilani、Zulfiqar Ali、Imdad Hussain

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15778

  日期：——

  (S)-4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-phenylbutan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane was reacted with 1-bromonaphthalene and ate-complex was synthesized and this resulted product acted as nucleophile. Stereoselectivity of ate-complex was determined by reacting with different electrophiles diisopropyl azodicarboxylate (DIAD), dibenzyl azodicarboxylate (DBAD) and tropylium tetrafluoroborate. Yields and enantiomeric ratios (e.r.) were measured at -78 ºC and room temperature. It was observed that the increase in steric bulk of aryl lithium (ArLi) resulted in the lower yields and enantiomeric ratios.

  (S)-4,4,5,5-四甲基-2-(4-苯基丁-2-基)-1,3,2-二氧硼杂硼烷与1-溴萘反应合成酯络合物，所得产物起反应作为亲核试剂。通过与不同的亲电子试剂偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）、偶氮二甲酸二苄酯（DBAD）和四氟硼酸托吡鎓反应测定ate复合物的立体选择性。产率和对映体比率 (e.r.) 在 -78 ℃ 和室温下测量。据观察，芳基锂 (ArLi) 空间体积的增加导致产率和对映体比率降低。
• Ate Complexes of Secondary Boronic Esters as Chiral Organometallic-Type Nucleophiles for Asymmetric Synthesis
  作者：Robin Larouche-Gauthier、Tim G. Elford、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja2077813

  日期：2011.10.26

  The addition of an aryllithium reagent to a secondary boronic ester leads to an intermediate boron-ate complex that behaves as a chiral nucleophile, reacting with a broad range of electrophiles with inversion of stereochemistry. Depending on the electrophile, the C-B bond can be converted into C-I, C-Br, C-Cl, C-N, C-O, and C-C, all with very high levels of stereocontrol. This discovery now adds a

  将芳基锂试剂添加到仲硼酸酯中会产生中间体硼酸酯络合物，其行为类似于手性亲核试剂，与广泛的亲电试剂反应，并产生立体化学反转。根据亲电试剂的不同，CB 键可以转化为 CI、C-Br、C-Cl、CN、CO 和 CC，所有这些都具有非常高的立体控制水平。这一发现现在为用于不对称有机合成的方法库增加了一种新的、容易获得的、构型稳定的、手性有机金属型试剂。