[1-Phenylsulfanyl-2-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 454183-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-Phenylsulfanyl-2-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-phenylsulfanylethyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 454183-62-1
• 化学式: C₁₈H₂₉O₈PS
• 分子量: 436.463
• InChiKey: PTPYZNFGKZYDLK-LCGQUYPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Phenylsulfanyl-2-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl (E)-6-deoxy-6-dihydroxyphosphinylmethylene-α-D-mannopyranoside disodium salt
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸甘露糖类似物的合成：通过环状硫酸盐前体大规模制备等构甘露糖6-膦酸酯

  摘要：

  在关键步骤中，通过二烷基硫代甲基膦酸酯对受保护的4,6-环硫酸盐前体进行区域选择性亲核置换，从而实现了甘露糖6-磷酸（M6P）的立体异构膦酸酯类似物的大规模合成。五步合成仅需简单的纯化步骤即可完成每一步（色谱分离除外）。适当亲核试剂的使用使该方法也可用于制备其他等排的M6P类似物，例如α，β-不饱和膦酸酯，磺酸酯等，有可能扩展该方法用于其他糖磷酸酯的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00734-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 amberlyst-15 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [1-Phenylsulfanyl-2-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸甘露糖类似物的合成：通过环状硫酸盐前体大规模制备等构甘露糖6-膦酸酯

  摘要：

  在关键步骤中，通过二烷基硫代甲基膦酸酯对受保护的4,6-环硫酸盐前体进行区域选择性亲核置换，从而实现了甘露糖6-磷酸（M6P）的立体异构膦酸酯类似物的大规模合成。五步合成仅需简单的纯化步骤即可完成每一步（色谱分离除外）。适当亲核试剂的使用使该方法也可用于制备其他等排的M6P类似物，例如α，β-不饱和膦酸酯，磺酸酯等，有可能扩展该方法用于其他糖磷酸酯的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00734-7

文献信息

• Synthesis of mannose-6-phosphate analogs: large-scale preparation of isosteric mannose-6-phosphonate via cyclic sulfate precursor
  作者：Nikolai A Khanjin、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00734-7

  日期：2002.5

  A scale-up synthesis of isosteric phosphonate analog of mannose-6-phosphate (M6P) is presented via regioselective nucleophilic displacement of the protected 4,6-cyclic sulfate precursor by dialkyl lithiomethylphosphonates in the key step. The five-step synthesis requires only simple purification procedures after each step excluding chromatography separations. The usage of proper nucleophiles makes

  在关键步骤中，通过二烷基硫代甲基膦酸酯对受保护的4,6-环硫酸盐前体进行区域选择性亲核置换，从而实现了甘露糖6-磷酸（M6P）的立体异构膦酸酯类似物的大规模合成。五步合成仅需简单的纯化步骤即可完成每一步（色谱分离除外）。适当亲核试剂的使用使该方法也可用于制备其他等排的M6P类似物，例如α，β-不饱和膦酸酯，磺酸酯等，有可能扩展该方法用于其他糖磷酸酯的类似物。