2,2,2-Trichloro-N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetamide | 850359-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 850359-65-8
• 化学式: C₁₆H₂₄Cl₃NO₇
• 分子量: 448.728
• InChiKey: ZNQQSSQPSYJERI-ZIVNWQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3'aR,4S,5S,5'S,6'aR)-5'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2',2',5-trimethylspiro[1,3-oxazolidine-4,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于强效抗肿瘤抗生素帕他霉素的官能化环戊烷的合成

  摘要：

  通过 Overman 重排和 Pauson-Khand 环化作为关键步骤，从双丙酮-D-葡萄糖开始，构建了一种三环化合物，包括用于抗肿瘤抗生素帕他霉素的环戊烷结构。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837223
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloro-N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于强效抗肿瘤抗生素帕他霉素的官能化环戊烷的合成

  摘要：

  通过 Overman 重排和 Pauson-Khand 环化作为关键步骤，从双丙酮-D-葡萄糖开始，构建了一种三环化合物，包括用于抗肿瘤抗生素帕他霉素的环戊烷结构。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837223

文献信息

• Concise Synthesis of a Cyclopentane Intermediate Possessing All Nitrogen Functionalities for Pactamycin
  作者：Toshio Nishikawa、Nobuyuki Matsumoto、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.1055/s-0036-1588495

  日期：2017.10

  Pactamycin, a potent antitumor and antimicrobial antibiotic, possesses a densely functionalized cyclopentane core structure. This paper describes the concise synthesis of an advanced intermediate for synthesizing the enantiomer of pactamycin that contains the cyclopentane skeleton bearing all the necessary amino functions with correct stereochemistries.

  Pactamycin 是一种有效的抗肿瘤和抗菌抗生素，具有密集功能化的环戊烷核心结构。本文描述了一种高级中间体的简明合成，该中间体用于合成包含具有正确立体化学的所有必需氨基官能团的环戊烷骨架的 pactamycin 对映异构体。
• Synthesis of Functionalized Cyclopentane for Pactamycin, a Potent Antitumor Antibiotic
  作者：Toshio Nishikawa、Minoru Isobe、Takashi Tsujimoto、Daisuke Urabe

  DOI：10.1055/s-2004-837223

  日期：——

  A tricyclic compound including a cyclopentane structure for pactamycin, an antitumor antibiotic, was constructed by Overman rearrangement and Pauson-Khand cyclization as key steps starting from diacetone-D-glucose.

  通过 Overman 重排和 Pauson-Khand 环化作为关键步骤，从双丙酮-D-葡萄糖开始，构建了一种三环化合物，包括用于抗肿瘤抗生素帕他霉素的环戊烷结构。