(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-propylacrylamide | 23784-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-propylacrylamide
• 英文别名: 4-Methoxy-N-propyl-zimtsaeureamid；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-propylprop-2-enamide
• CAS: 23784-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: IQNMRDIXGOQPHA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-propylacrylamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[methoxy(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(1-naphthoyl)-1-propylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈(IV)铵介导的肉桂酰胺自由基环化立体选择性合成3,4-反式二取代γ-内酰胺

  摘要：

  开发了一种简便的 3,4- TRANS-二取代 γ-内酰胺合成方法，包括由硝酸铈 (IV) 铵介导的肉桂酰胺的自由基环化。由硝酸铈 (IV) 铵介导的甲氧基苯乙烯基部分的单电子转移 (SET) 反应产生阳离子自由基，其环化后与氧和甲醇反应生成 3,4- 反式-二取代的 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965981
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 三乙胺 作用下， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-propylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈(IV)铵介导的肉桂酰胺自由基环化立体选择性合成3,4-反式二取代γ-内酰胺

  摘要：

  开发了一种简便的 3,4- TRANS-二取代 γ-内酰胺合成方法，包括由硝酸铈 (IV) 铵介导的肉桂酰胺的自由基环化。由硝酸铈 (IV) 铵介导的甲氧基苯乙烯基部分的单电子转移 (SET) 反应产生阳离子自由基，其环化后与氧和甲醇反应生成 3,4- 反式-二取代的 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965981

文献信息

• Microwave‐Assisted Aminocarbonylation of Ynamides by Using Catalytic [Fe ₃ (CO) ₁₂ ] at Low Pressures of Carbon Monoxide
  作者：Marianna Pizzetti、Adele Russo、Elena Petricci

  DOI：10.1002/chem.201100447

  日期：2011.4.11

  The microwave‐assisted aminocarbonylation of ynamides at low pressures of CO is reported. A new class of (E)‐acrylamides that are potentially suitable for several applications has been regioselectively synthesized after microwave irradiation for only 20 min by using eco‐friendly [Fe3(CO)12] as the catalyst precursor and triethylamine as the ligand. This transformation is atom economic as all reactants

  据报道，在CO低压下，微波可对酰胺进行微波辅助的氨基羰基化反应。通过使用环保型[Fe 3（CO）12 ]作为催化剂前体和三乙胺作为配体，在微波辐射仅20分钟后，已经选择性地合成了可能适用于多种应用的新型（E）-丙烯酰胺。这种转化是原子经济的，因为所有反应物都以化学计量的量使用。此外，该转化也有效地应用于炔烃的烷氧基羰基化。此外，在微波辐射下进行这些反应可以简化反应条件，并显着减少时间，温度和气压。
• Efficient Syntheses of β-Amino-<i>N</i>-acylbenzotriazoles and Cinnamides through Regioselective 1,4- or 1,2-Addition of Amines to<i>N</i>-Cinnamoylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Xuefei Zou、Jian Li、Qinghong Hu

  DOI：10.1055/s-2005-921918

  日期：——

  Amines react with N-cinnamoylbenzotriazoles to afford either β-amino-N-acylbenzotriazoles or cinnamides depending on the structure of the amines. Aromatic amines react with N-­cinnamoylbenzotriazoles via 1,4-addition to give β-amino-N-acylbenzotriazoles in good yields. For o-phenylenediamine, the 1,4-addition products were further acylated to provide a facile route to substituted 1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepine-2-ones. Ali­phatic amines, however, react exclusively through the 1,2-addition pathway to produce cinnamides in good yields.

  根据胺的结构，胺与 N-肉桂酰基苯并三唑反应可生成δ-氨基-N-酰基苯并三唑或肉桂酰胺。芳香胺与 N-肉桂酰基苯并三唑通过 1,4-加成反应生成δ-氨基-N-酰基苯并三唑，产率高。对于邻苯二胺，1,4-加成产物可进一步酰化，从而为获得取代的 1,3,4,5-四氢-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮提供了便捷的途径。然而，脂肪族胺只能通过 1,2-加成途径进行反应，从而以良好的产率生成肉桂酰胺。
• Features and applications of reactions of α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles with amino compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhifang Li、Xiangming Zhu、Hui Mao、Xuefei Zou、Lichun Kong、Xinsheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.054

  日期：2008.6

  triethylamine, α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles reacted with amino compounds in a variety of ways. Thus, N-cinnamoylbenzotriazoles reacting with aromatic amines afforded novel addition products β-benzotriazolyl amides 3, which might be normally formed from the alternative but unknown 1,4-addition of benzotriazole to N-cinnamoylamides. The type 3 compounds could also result from the reaction between

  在三乙胺的促进下，α，β-不饱和N-酰基苯并三唑以多种方式与氨基化合物反应。因此，N-肉桂酰基苯并三唑与芳族胺反应提供了新的加成产物β-苯并三唑基酰胺3，其通常可以由苯并三唑与N-肉桂酰基酰胺的1,4-取代但未知的加成反应形成。N-巴豆酰苯并三唑与脂族胺之间的反应也可能产生3型化合物。但是，在α，β-不饱和脂肪族N-酰基苯并三唑与芳族胺之间可能会发生正常的1,4-加成反应，从而导致β-氨基N-酰基苯并三唑4丰产。此外，脂族胺与N-肉桂酰基苯并三唑的独家1,2-加成反应使肉桂酸酯5的收率极高。因此，三种可能的途径提出合理化化合物的形成3 - 5。最后，以邻苯二胺和邻氨基苯硫酚为底物，可以同时发生α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的1,4-和1,2-加成反应，相应的杂环1,5-苯并二氮杂-2-分别构建1个和1，5-苯并硫氮杂-4-酮。
• Stereoselective Synthesis of 3,4-<i>trans</i>-Disubstituted γ-Lactams by Cerium(IV) Ammonium Nitrate Mediated Radical Cyclization of Cinnamamides
  作者：Vijay Nair、Kishor Mohanan、Tachapully Suja、Akkattu Biju

  DOI：10.1055/s-2007-965981

  日期：2007.4

  TRANS-disubstituted γ-lactams was developed, consisting of the radical cyclization of cinnam-amides mediated by cerium(IV) ammonium nitrate. The single-electron-transfer (SET) reaction of the methoxystyrenyl moiety mediated by cerium(IV) ammonium nitrate gives rise to a cation radical, whose cyclization followed by reaction with oxygen and methanol generates 3,4- TRANS-disubstituted γ-lactams.

  开发了一种简便的 3,4- TRANS-二取代 γ-内酰胺合成方法，包括由硝酸铈 (IV) 铵介导的肉桂酰胺的自由基环化。由硝酸铈 (IV) 铵介导的甲氧基苯乙烯基部分的单电子转移 (SET) 反应产生阳离子自由基，其环化后与氧和甲醇反应生成 3,4- 反式-二取代的 γ-内酰胺。