2-Azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranosyl chloride | 132891-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-chlorooxan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 132891-80-6
• 化学式: C₂₄H₅₂ClN₃O₄Si₃
• 分子量: 566.404
• InChiKey: WKDOMXJEAQNKJA-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基肌醇衍生物：III。与假定的胰岛素介体有关的六胺一肌醇磷酸酯的合成

  摘要：

  与膜蛋白的糖基磷脂酰肌醇锚定物有关的二糖4- （2-氨基-2-脱氧-α--吡喃葡萄糖基）-肌醇-1-磷酸酯和4- （2氨基-2-脱氧-α- D-半乳糖吡喃糖基）-肌醇-1-磷酸酯是由光学拆分的-肌醇衍生物制备的。的是由选择性堵塞的epimerlzatlon获得肌醇部分肌醇-三氟甲磺酸酯的酯。随后将分解的肌醇磷酸化以产生二糖苷元。氨基糖组分是通过叠氮腺酮适当保护的葡糖和半乳糖衍生物制备的。然后使用三氟甲磺酸银作为促进剂，将衍生的吡喃糖基氯与肌醇磷酸酯缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(91)80003-k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-Azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  糖基肌醇衍生物：III。与假定的胰岛素介体有关的六胺一肌醇磷酸酯的合成

  摘要：

  与膜蛋白的糖基磷脂酰肌醇锚定物有关的二糖4- （2-氨基-2-脱氧-α--吡喃葡萄糖基）-肌醇-1-磷酸酯和4- （2氨基-2-脱氧-α- D-半乳糖吡喃糖基）-肌醇-1-磷酸酯是由光学拆分的-肌醇衍生物制备的。的是由选择性堵塞的epimerlzatlon获得肌醇部分肌醇-三氟甲磺酸酯的酯。随后将分解的肌醇磷酸化以产生二糖苷元。氨基糖组分是通过叠氮腺酮适当保护的葡糖和半乳糖衍生物制备的。然后使用三氟甲磺酸银作为促进剂，将衍生的吡喃糖基氯与肌醇磷酸酯缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(91)80003-k

文献信息

• BERLIN, W. K.;ZHANG, WEN-SHENG;SHEN, T. Y., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 1-20
  作者：BERLIN, W. K.、ZHANG, WEN-SHENG、SHEN, T. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Glycosyl-inositol derivatives
  作者：William K Berlin、Wen-Sheng Zhang、T.Y Shen

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80003-k

  日期：1991.1

  The disaccharides related to glycosyl phosphatidyl Inosltol anchors of membrane proteins, 4--(2-amino-2-deoxy-α--glucopyranosyl)---inositol-1-phosphate and 4--(2amino-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)---inositol-1-phosphate, have been prepared from optically resolved -inosltol derivatives. The -inositol moiety was obtained by epimerlzatlon of a selectively blocked -inositol-trifiate ester. The resolved

  与膜蛋白的糖基磷脂酰肌醇锚定物有关的二糖4- （2-氨基-2-脱氧-α--吡喃葡萄糖基）-肌醇-1-磷酸酯和4- （2氨基-2-脱氧-α- D-半乳糖吡喃糖基）-肌醇-1-磷酸酯是由光学拆分的-肌醇衍生物制备的。的是由选择性堵塞的epimerlzatlon获得肌醇部分肌醇-三氟甲磺酸酯的酯。随后将分解的肌醇磷酸化以产生二糖苷元。氨基糖组分是通过叠氮腺酮适当保护的葡糖和半乳糖衍生物制备的。然后使用三氟甲磺酸银作为促进剂，将衍生的吡喃糖基氯与肌醇磷酸酯缩合。