inotodiol | 64907-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: inotodiol
• 英文别名: (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-[(2S,3S)-3-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 64907-49-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: KKWJCGCIAHLFNE-RKJTVOJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  inotodiol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到24,25-epoxylanosta-8-en-3β,22S-diol
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of 22,25-Epoxylanostane Triterpenoids: Structure Revision and Protective Effects against Oxygen-Glucose Deprivation/Reoxygenation Injury in H9c2 Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c01029
• 作为产物：
  描述：

  (3S,10S,13R,14R,17R)-17-[(2S,3R)-3-羟基-6-甲基庚-5-烯-2-基]-4,4,10,13,14-五甲基-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 inotodiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (22R)- and (22S)-22-hydroxylanosterols.

  摘要：

  (22E)-3β-acetoxylanosta-8, 22-dien-24-one (1) 的环氧化反应可得到 22, 23-环氧化物 (2)，这些环氧化物在几个步骤中主要生成 (22R)-22-hydroxylanosterol (7a)，次要生成物为 (22S)-22-hydroxylanosterol（8a）。琼斯氧化 7a t) 得到 3，22-二酮化合物 (9)，在氢化物还原过程中主要生成 (22S)-22- 羟基谷甾醇 (8a)，从而证实了 7a 和 8a 之间的嵌合关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.907

文献信息

• Synthesis of (22R)- and (22S)-22-hydroxylanosterols.
  作者：YOSHIKO SONODA、YOSHIHIRO SATO

  DOI：10.1248/cpb.31.907

  日期：——

  Epoxidation of (22E)-3β-acetoxylanosta-8, 22-dien-24-one (1) afforded the 22, 23-epoxides (2) which were led to (22R)-22-hydroxylanosterol (7a) predominantly and (22S)-22-hydroxylanosterol (8a) as a minor product in a few steps. The epimeric relationship of 7a and 8a was confirmed by Jones oxidation of 7a t) give the 3, 22-diketo compound (9), which furnished mainly (22S)-22-hydroxylanosterol (8a) on hydride reduction.

  (22E)-3β-acetoxylanosta-8, 22-dien-24-one (1) 的环氧化反应可得到 22, 23-环氧化物 (2)，这些环氧化物在几个步骤中主要生成 (22R)-22-hydroxylanosterol (7a)，次要生成物为 (22S)-22-hydroxylanosterol（8a）。琼斯氧化 7a t) 得到 3，22-二酮化合物 (9)，在氢化物还原过程中主要生成 (22S)-22- 羟基谷甾醇 (8a)，从而证实了 7a 和 8a 之间的嵌合关系。
• Semisynthesis of 22,25-Epoxylanostane Triterpenoids: Structure Revision and Protective Effects against Oxygen-Glucose Deprivation/Reoxygenation Injury in H9c2 Cells
  作者：Yuantao Han、Yuanyuan Cheng、Li-Wen Tian

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c01029

  日期：2023.2.24