1-[(2S)-1,1-diethoxypropan-2-yl]-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(2S)-1,1-diethoxypropan-2-yl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.32
• InChiKey: HBWCYDHYDKNPLM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 乙酸二乙氧基甲酯 在 甲基二甲氧基硅烷 、 copper (I) acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 %的产率得到1-[(2S)-1,1-diethoxypropan-2-yl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化的区域选择性和对映选择性乙烯基芳烃的正式加氢甲酰化

  摘要：

  据报道，由氢化铜 （CuH） 催化实现乙烯基芳烃的高对映选择性正式加氢甲酰化反应。该方法成功的关键是使用温和的路易斯酸三氟甲酸锌，通过活化乙酸二乙氧基甲酯促进氧代碳烯亲电试剂的形成。使用新开发的方案，广泛的乙烯基芳烃底物进行了高效的氢缩醛化反应，以良好的产量和完全支链的区域选择性获得了高度对映体富集的 α-芳基缩醛产物。缩醛产物可以转化为相应的醛、醇和胺，同时完全保持对映体纯度。密度泛函理论研究支持烷基铜中间体和氧碳烯亲电试剂之间的关键 C-C 键形成事件发生在背面 SE2 型机制中 Cu-C 键构型的反转。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04287