(1R,4S)-2-Methylene-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid tert-butyl ester | 455330-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,4S)-2-Methylene-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,4S)-2-methylidene-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 455330-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: XKIVXDDQBHOFBH-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-2-Methylene-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid tert-butyl ester 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,4S)-2-氧代-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Tachihara, Toru; Watanabe, Hiroyuki; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 5, p. 781 - 785

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethylcyclohexanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,4S)-2-Methylene-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tachihara, Toru; Watanabe, Hiroyuki; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 5, p. 781 - 785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Epibatidine-Related Δ2-Isoxazoline Derivatives and Evaluation of Their Binding Affinity at Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Clelia Dallanoce、Paola Bazza、Giovanni Grazioso、Marco De Amici、Cecilia Gotti、Loredana Riganti、Francesco Clementi、Carlo De Micheli

  DOI：10.1002/ejoc.200600231

  日期：2006.8

  The group of Δ2-isoxazoline derivatives 5a–c and 6a–c, structurally related to epibatidine, and the simplified analogues 7a–c were synthesized by means of a 1,3-dipolar cycloaddition-based strategy and tested at α4β2 and α7 neuronal acetylcholine receptor (nAChR) subtypes. Competition binding experiments at α4β2 nAChR subtypes showed an overall significant reduction in affinity for the compounds under

  Δ2-异恶唑啉衍生物组 5a-c 和 6a-c，结构上与表巴替丁相关，以及简化的类似物 7a-c 是通过基于 1,3-偶极环加成的策略合成的，并在 α4β2 和 α7 神经元乙酰胆碱上进行测试受体 (nAChR) 亚型。α4β2 nAChR 亚型的竞争结合实验表明，与参考放射性配体 [3H]-epibatidine 相比，对所研究化合物的亲和力总体显着降低。考虑到文献中报道的基于配体的药效团模型和最近提出的 α4β2 受体亚型分子模型，这些结果已经合理化。相反，化合物 5b、5c 和 6b 对 α7 受体表现出显着的亲和力，并且在 5c 的情况下，还有一些亚型选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,