2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-3-azido-2-benzyloxymethyl-5-tert-butoxycarbonylamino-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 866332-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-3-azido-2-benzyloxymethyl-5-tert-butoxycarbonylamino-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-5-azido-2-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 866332-85-6
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄O₇
• 分子量: 492.572
• InChiKey: FZUJJZRLCLZNJQ-UEDWAMCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-3-azido-2-benzyloxymethyl-5-tert-butoxycarbonylamino-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以79%的产率得到[(2S,3S,4S,5R,6S)-3-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected carbohydrate-based scaffolds

  摘要：

  A series of orthogonally protected polyaminated carbohydrate scaffolds have been prepared on a multi-gram scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.081
• 作为产物：
  描述：

  N-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-3-azido-2-benzyloxymethyl-5-tert-butoxycarbonylamino-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected carbohydrate-based scaffolds

  摘要：

  A series of orthogonally protected polyaminated carbohydrate scaffolds have been prepared on a multi-gram scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.081

文献信息

• Orthogonally protected carbohydrate-based scaffolds
  作者：Nicolas Moitessier、Christophe Henry、Nicolas Aubert、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.081

  日期：2005.9

  A series of orthogonally protected polyaminated carbohydrate scaffolds have been prepared on a multi-gram scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.