(2R,3R,4R,5R)-2,4-dimethyl-5-ethyl-4-hydroxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-2-(p-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydrofuran | 548488-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2,4-dimethyl-5-ethyl-4-hydroxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-2-(p-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-ethyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,5-dimethyloxolan-3-ol
• CAS: 548488-04-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: ROGWRLRCIOAILT-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2,4-dimethyl-5-ethyl-4-hydroxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-2-(p-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydrofuran 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-ethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3-acetoxy-4-dimethylphenylsilyl-2,4-dimethyl-5-ethyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 N-甲基吡咯烷酮 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢异丙苯 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2,4-dimethyl-5-ethyl-4-hydroxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-2-(p-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z

文献信息

• [3 + 2] Annulation of Allylic Silanes in Acyclic Stereocontrol:  Total Synthesis of (9<i>S</i>)-Dihydroerythronolide A
  作者：Zhi-Hui Peng、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja034865z

  日期：2003.5.1

  The [3 + 2] annulation reactions of allylic silanes can be utilized to achieve acyclic stereocontrol. This method was employed as a key step in an enantioselective total synthesis of (9S)-dihydroerythronolide A. The key annulation reaction served to establish most of the stereochemistry of the target, including the two tetrasubstituted carbon stereocenters. The symmetry of the target molecule allowed

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。