(2S,3R,4R,5R)-3-acetoxy-4-dimethylphenylsilyl-2,4-dimethyl-5-ethyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester | 548488-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3-acetoxy-4-dimethylphenylsilyl-2,4-dimethyl-5-ethyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-ethyl-2,4-dimethyloxolane-2-carboxylate
• CAS: 548488-21-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅Si
• 分子量: 392.568
• InChiKey: LSGLYJWVNLJKKA-RMVXJAJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3-acetoxy-4-dimethylphenylsilyl-2,4-dimethyl-5-ethyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-4-dimethylphenylsilyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,4-dimethyl-5-ethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 (-)-acetic acid 2-methyl-3-(dimethylphenylsilyl)-(E)-pent-1-enyl ester 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3-acetoxy-4-dimethylphenylsilyl-2,4-dimethyl-5-ethyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z