(2S)-2-methyl-4-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]butanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2-methyl-4-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]butanal
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.31
• InChiKey: QLWDKMHMOKIPHQ-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]but-2-enoate 在 四氢吡咯 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D-葡萄糖 、 GDH from Bacillus megaterium 、 NADPH 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 丙酸 、 OYE₂ from Saccharomyces cerevisia 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S)-2-methyl-4-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]butanal 、 (2R)-2-methyl-4-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  更可持续地合成檀香香料的生物催化方法

  摘要：

  龙脑香基香料的合成需要保留特定的结构元素，以捕捉所需的檀香香味。其制备过程中最关键的步骤是还原 α,β-不饱和羰基前体，同时保留龙脑烯不饱和度。经典的还原反应，尤其是氢化反应，通常缺乏完全的化学选择性，导致过度还原副产物的形成。此外，立体化学在这些手性香料的嗅觉中起着关键作用。然而，目前的工业合成都不是立体选择性的，导致非贡献异构体的浪费。在此，我们探索了使用烯还原酶 (ER) 和醇脱氢酶 (ADH) 进行生物催化还原的未开发潜力，以增强四种商用檀香香料（Brahmanol®、Firsantol®、Sandalore® 和 Ebanol®）的可持续性，重点关注立体选择性合成其最具气味的异构体。比较了生物减排和化学减排之间的绿色指标，包括 E 因素和 EcoScale。

  DOI：

  10.1039/d4gc00746h