1,6'-diazido-1,6'-dideoxy-β-D-cellobiose | 1169393-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6'-diazido-1,6'-dideoxy-β-D-cellobiose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(azidomethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1169393-33-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₆O₉
• 分子量: 392.326
• InChiKey: ZSGJMEKITPAOGX-QRZGKKJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,6'-diazido-1,6'-dideoxy-β-D-cellobiose 、 二氮杂18-冠醚-6 在 三苯基膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以22.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  串联 Staudinger-Aza-Wittig 模板化反应：糖-脲基密码体的从头合成

  摘要：

  模板化的 Staudinger-aza-Wittig 串联反应一步选择性地提供单纤维二糖基 [双（脲基）] 二氮杂冠络合物和双（纤维二糖基）四脲基 [双（二氮杂冠）] 络合物。每种类型的密码体的形成都受到 Na+ 或 Cs+ 模板效应的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900023
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6-hexa-O-acetyl-1,6'-diazido-1,6'-dideoxy-β-D-cellobiose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1,6'-diazido-1,6'-dideoxy-β-D-cellobiose
  参考文献：
  名称：

  串联 Staudinger-Aza-Wittig 模板化反应：糖-脲基密码体的从头合成

  摘要：

  模板化的 Staudinger-aza-Wittig 串联反应一步选择性地提供单纤维二糖基 [双（脲基）] 二氮杂冠络合物和双（纤维二糖基）四脲基 [双（二氮杂冠）] 络合物。每种类型的密码体的形成都受到 Na+ 或 Cs+ 模板效应的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900023

文献信息

• Tandem Staudinger-Aza-Wittig Templated Reaction: De Novo Synthesis of Sugar-Ureido Cryptands
  作者：Stanislaw Porwanski、Alain Marsura

  DOI：10.1002/ejoc.200900023

  日期：2009.5

  A templated Staudinger–aza-Wittig tandem reaction selectively affords in one step a monocellobiosyl[bis(ureido)]diazacrown cryptand and a bis(cellobiosyl)tetraureido[bis(diazacrown)] cryptand. Formation of each type of cryptand was under control by Na+ or Cs+ template effect. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  模板化的 Staudinger-aza-Wittig 串联反应一步选择性地提供单纤维二糖基 [双（脲基）] 二氮杂冠络合物和双（纤维二糖基）四脲基 [双（二氮杂冠）] 络合物。每种类型的密码体的形成都受到 Na+ 或 Cs+ 模板效应的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)