3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,2'-O-isopropylidene-4,5-O-methylthiomethyl-D-ribose | 95335-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,2'-O-isopropylidene-4,5-O-methylthiomethyl-D-ribose
• 英文别名: (4S)-4-[(2S)-2,3-bis(methylsulfanylmethoxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 95335-09-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅S₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: YBPIFWUZBHDPPJ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,2'-O-isopropylidene-4,5-O-methylthiomethyl-D-ribose 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 air 、 氧气 、 哌啶乙酸盐 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,2,3,4,6,11-hexahydro-1(S),3(S),5,12-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-3,13-O-isopropylidene-6,11-naphthacene dione
  参考文献：
  名称：

  光学活性的4-脱甲氧基蒽环素的有效合成

  摘要：

  分几步合成了与柔红霉素有关的旋光性4-脱甲氧基蒽环酮，其中乳糖作为环A的手性前体，而白藜芦碱则作为环B，C和D的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91528-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-O-isopropylidene-α-D-glucoisosaccharino-1,4-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,2'-O-isopropylidene-4,5-O-methylthiomethyl-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  光学活性的4-脱甲氧基蒽环素的有效合成

  摘要：

  分几步合成了与柔红霉素有关的旋光性4-脱甲氧基蒽环酮，其中乳糖作为环A的手性前体，而白藜芦碱则作为环B，C和D的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91528-5

文献信息

• An efficient synthesis of optically active 4-demethoxy anthracyclinones
  作者：Fatima Bennani、Jean-Claude Florent、Michel Koch、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91528-5

  日期：1984.1

  Optically active 4-demethoxy-anthracyclinones related to daunorubicin were synthesized in several steps from lactose as chiral precursor of ring A and from leucoquinizarine as precursor of rings B, C and D.

  分几步合成了与柔红霉素有关的旋光性4-脱甲氧基蒽环酮，其中乳糖作为环A的手性前体，而白藜芦碱则作为环B，C和D的前体。