3-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-methylindole | 917383-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-methylindole
• 英文别名: 3-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-methylindole
• CAS: 917383-88-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: SYMWCYHQZHXRHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-methylindole 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 palladium diacetate 、 2-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-噁唑啉基]吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以14%的产率得到4-Methylspiro[1,2-dihydrocyclopenta[b]indole-3,3'-cyclohexene]
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Asymmetric Fujiwara-Moritani Cyclization

  摘要：

  首次报道了使用改良的PyOX配体进行分子内藤原-森谷反应，该反应涉及直接C-H官能化。通过筛选几种配体-氧化剂组合，最终获得了具有良好对映体控制（54% ee）和化学产率（71%）的立体四元碳。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078271
• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基-1-甲基吲哚 、 1-环状己烯三氟甲烷磺酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到3-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of C-3β functionalized indoles via a hydroboration/Suzuki–Miyaura coupling sequence

  摘要：

  A method for the functionalization of C-3 beta of vinyl indoles is described. The procedure involves a hydroboration, followed by a Suzuki-Miyaura cross-coupling with the intermediate alkyl borane. Triflates, bromides, and iodides are suitable coupling partners, allowing access to a variety of elaborated indole compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.112

文献信息

• The synthesis of C-3β functionalized indoles via a hydroboration/Suzuki–Miyaura coupling sequence
  作者：Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.112

  日期：2006.11

  A method for the functionalization of C-3 beta of vinyl indoles is described. The procedure involves a hydroboration, followed by a Suzuki-Miyaura cross-coupling with the intermediate alkyl borane. Triflates, bromides, and iodides are suitable coupling partners, allowing access to a variety of elaborated indole compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Catalytic Asymmetric Fujiwara-Moritani Cyclization
  作者：Martin Oestreich、Julia Schiffner、Axel Machotta

  DOI：10.1055/s-2008-1078271

  日期：——

  An enantioselective intramolecular Fujiwara-Moritani reaction involving direct C-H functionalization using modified PyOX ligands is reported for the first time. Screening of several ligand-oxidant combinations eventually produced a stereogenic quaternary carbon with promising enantiocontrol (54% ee) and in good chemical yield (71%).

  首次报道了使用改良的PyOX配体进行分子内藤原-森谷反应，该反应涉及直接C-H官能化。通过筛选几种配体-氧化剂组合，最终获得了具有良好对映体控制（54% ee）和化学产率（71%）的立体四元碳。