2-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-噁唑啉基]吡啶 | 108915-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-噁唑啉基]吡啶
• 中文别名: 2-[（4S）-4,5-二氢-4-异丙基-2-恶唑基]吡啶；2-[(4S)-4,5-二氢-4-异丙基-2-恶唑基]吡啶
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: iPr-pyrox；(4S)-4-propan-2-yl-2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 108915-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: OAQJLSASJWIYMU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  110-120 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，保持干燥环境中存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-噁唑啉基]吡啶 在 P(3,5-xylyl)2Li 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到(S)-N-(1-(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphaneyl)-3-methylbutan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉的开环膦酰化

  摘要：

  恶唑啉的 P-亲核开环反应是一种非常理想但很少报道的反应。我们开发了一种恶唑啉的开环膦酰化方法，使用二苯基膦锂作为亲核试剂，且不损失光学纯度。该方法与各种带有不同取代基的手性吡啶恶唑啉兼容，具有条件温和、操作简便的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154866
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基三氟甲磺酸酯 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-噁唑啉基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸和钯催化的CO和氨基醇偶联反应从酮和丙醇合成手性α，β-不饱和和芳基恶唑啉

  摘要：

  使用酮和酚的三氟甲磺酸酯，然后在手性氨基醇存在下，Pd催化的CO插入，可以实现标题化合物的有效途径。芳基，乙烯基溴化物和2-吡啶酮也用作有用的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91890-2
• 作为试剂：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 环己烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-噁唑啉基]吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1008.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶-恶唑啉（Pyox）配体的铜（II）配合物：配位化学，配体稳定性和催化作用

  摘要：

  已经研究了带有吡啶-恶唑啉（“ Pyox”）配体的铜（II）配合物的配位化学，旨在研究其催化能力。有趣的是，已证明配位配体的稳定性远低于先前的假设：偶然的水使配体水解会生成2-吡啶羧酸盐，从而将铜包封在二维配位聚合物3中。 [Cu（R-Pyox）（NCMe）2（ClO4）2] {R =苄基（Bn）2a，苯基（Ph）2b，异丙基（iPr）2c}的制备，其中的苄基衍生物已通过CW EPR光谱。配合物[Cu（Bn-Pyox）（NCMe）2（ClO 4）2]和上述配位聚合物已经在晶体学上进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.10.032

文献信息

• Phosphorus-Based Organocatalysis for the Dehydrative Cyclization of <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)amides into 2-Oxazolines
  作者：Farzaneh Soleymani Movahed、Siong Wan Foo、Shogo Mori、Saeko Ogawa、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02318

  日期：2022.1.7

  substrate scope and higher functional-group tolerance, providing the functionalized 2-oxazolines with retention of the configuration at the C(4) stereogenic center of the 2-oxazolines. Widely accessible β-amino alcohols can be used in this approach, and the cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides provides the desired 2-oxazolines in up to 99% yield. The mechanism of the reaction was studied by monitoring the

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。
• Homogeneous asymmetric hydrogenation catalyst
  申请人：Shimizu Hideo

  公开号：US20090203927A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种用于均相氢化的有用催化剂，特别是用于均相不对称氢化的催化剂，特别是不对称氢化的催化剂，该催化剂易于获得，在经济性和可操作性方面表现出色，以及一种使用该催化剂产生不饱和化合物的氢化物的方法，特别是使用高产率和光学纯度的该催化剂产生手性活性化合物。
• Rapid, in situ synthesis of bidentate ligands: chromatography-free generation of catalyst libraries
  作者：Robin Frauenlob、Martha M. McCormack、Carolyn M. Walsh、Enda Bergin

  DOI：10.1039/c1ob06180a

  日期：——

  The parallel synthesis of chiral bidentate ligands and their subsequent use in situ for a catalytic process is described. The ligands thus prepared gave comparable results to those obtained when the ligands were synthesized and purified by conventional means. This includes oxazolines and other compounds of similar complexity, meaning that for the first time these valuable compounds have been brought into the field of combinatorial catalysis.

  描述了手性双齿配体的并行合成及其随后在原位催化过程中使用。这样制备的配体所得到的结果与采用传统方法合成和纯化的配体相比具有可比性。这包括氧唑啉和其他具有类似复杂性的化合物，这意味着这些有价值的化合物首次被引入组合催化领域。
• Bimetallic Complexes Supported by a Redox-Active Ligand with Fused Pincer-Type Coordination Sites
  作者：Denan Wang、Sergey V. Lindeman、Adam T. Fiedler

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01380

  日期：2015.9.8

  structures in which each M(II) ion (M = Co, Cu, Zn) is bound in a meridional fashion by the bridging diarylamido N atom and O,N-donors of the salicyaldimine arms. The metal centers are also coordinated by a mono- or bidentate auxiliary ligand (Laux), resulting in complexes with the general form [M2(LN3O2)(Laux)2]+ (where Laux = 1-methyl-benzimidazole (1MeBI), 2,2′-bipyridine (bpy), 4,4′-dibromo-2,2′-bipyridine

  具有三齿，经络螯合的“钳”配体的单核配合物的非凡化学性质已刺激了包含多个钳位点的配体骨架的发展。在这里，描述了一种新颖的五齿配体（L N3O2）的配位化学，该配体提供了两个在中心二芳基酰胺单元上融合在一起的近距离NNO钳型隔室。三阴离子L N3O2螯合物支持同双金属结构，其中每个M（II）离子（M = Co，Cu，Zn）通过桥联的二芳基N原子和水杨醛亚胺臂的O，N-供体以子午方式结合。金属中心还由单齿或双齿辅助配体（L aux）进行配位，生成具有[M]的一般形式的配合物。2（L N3O2）（L aux）2 ] +（其中L aux = 1-甲基-苯并咪唑（1MeBI），2,2'-联吡啶（bpy），4,4'-dibromo-2,2'-联吡啶（ bpy Br2）或（S）-2-（4-异丙基-4,5-二氢恶唑基）吡啶（S - iPr OxPy））。NNO钳位点的融合性质导致金属之间的金属距离较短，范围从[Co
• Synthesis and evaluation of the in vitro DNA-binding properties of chiral<i>cis</i>-dichloro(pyridyloxazoline)platinum(II) complexes
  作者：David W Dodd、Heather E Toews、Michael J Trevail、Michael C Jennings、Robert HE Hudson、Nathan D Jones

  DOI：10.1139/v08-131

  日期：2009.1.1

  A series of chiral cis-dichloro(pyridyloxazoline)platinum(II) and palladium(II) complexes were synthesized and their reactivity towards a defined sequence of single-stranded and double-stranded DNA was investigated in comparison to cisplatin. The compounds differed in the nature and absolute configuration of the substituent at the C4 position of the oxazoline ring. The DNA-binding ability of these compounds was evaluated by HPLC analysis, post metal exposure, of enzymatic digests of an undecamer duplex containing one putative metallation site. Polyacrylamide gel electrophoresis (PAGE) and thermal denaturation confirmed the results of the HPLC analysis, which showed that the stereochemistry and character of the substituent at the C4 position of the oxazoline ring had little effect on DNA binding, possibly due to the formation of monofunctional adducts.Key words: cisplatin, chiral, pyridyloxazoline, DNA-binding studies, platinum, palladium.

  我们合成了一系列手性顺式二氯（吡啶并噁唑啉）铂(II)和钯(II)配合物，并研究了它们与顺铂相比对单链和双链 DNA 定义序列的反应活性。这些化合物在恶唑啉环 C4 位取代基的性质和绝对构型上存在差异。通过对含有一个假定金属化位点的非十聚体双链的酶消化液进行金属暴露后的 HPLC 分析，评估了这些化合物的 DNA 结合能力。聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）和热变性证实了 HPLC 分析的结果，即噁唑啉环 C4 位上取代基的立体化学性质和特征对 DNA 结合的影响很小，这可能是由于形成了单官能团加合物。